这首词写羁旅伤别，而从荒秋暮景说起。前三句说的是雁阵掠过，飞落沙滩；秋水生寒，烟霭笼在水上。古垒上，胡笳悲鸣，渐渐地，连这呜咽之声也沉寂了。词中不说“鸣笳声起”，而说“鸣笳声断”，这么描写更显得冷寂荒凉。开端数句，为全词定下了凄凉的基调。从“古垒鸣笳”中，可以感受出动乱时代的气息（作者是北宋末南宋初人）。这种气息，为下文所写的伤离怨别提供了特殊背景，同时也更增添了悲怆意味。
接着，在对荒凉山水的描写中，词人进一步增添感情的成分。山色有无，暗示着归途遥远，这句词化用杜牧“青山隐隐水迢迢”诗意；黄叶萧萧，顿觉秋思难以排解，第五句与末句“凭仗西风，吹干泪眼”前后呼应。天边的夕阳余辉，映照着点点寒鸦纷纷乱乱，飞归林中。以上数句，萧瑟的秋景中意寓着客况凄凉、乡思暗生之意，读之令人已觉其可有人，呼之欲出了。至“楼上黄昏”四字，词人才点出残照当楼之时楼上凝神姚望之人。这表明上边所写整个秋日暮景都是映在这人眼中的景象，染上了人的感情色彩。
“黄昏”二字，有黯然神伤的意味，也就是所谓“断送一生憔悴，只消几个黄昏！”（赵令畤《清平乐》）而这时收入眼底的，偏偏又是“片帆千里归程”。从落雁、昏鸦，写到归舟，思归的主旨更加明显了。时值暮秋，“年华将晚”，人们都离开这荒凉的地方，驾舟归去；而自己昵，却欲归未得。“年华将晚”，这四字之中蕴含悲老大、伤迟暮之意。前有“青山隐隐”，这里又加上“片帆千里归程”，境界寥阔，把人的思绪引向远方。而“片帆”之小与“千里”之遥对比，更显示出此地的荒远和思归心切。“年华将晚”，则加深了思归的紧迫感。
“望碧云空暮，佳人何处，梦魂俱远”三句，化用江淹诗“日暮碧云合，佳人殊未来”，融合无间，犹如灭去针线痕迹，有妙手偶得之感。《楚辞》：“与佳期佳兮夕张”，傍晚，应该是有情人相会之时，然而，暮云已合，伊人不在。“梦魂俱远”，更透过一层，使人感到，关隘山峦阻隔，云水迢迢，即便连梦中也难相会，这就把思归的主题进一步具体化了。
下片转入对“旧游”的回忆。“邃馆朱扉”、“小园香径”、“桃花人面”，这是脑海中浮现的几个难忘的特写镜头，其中弥漫着温馨的气氛，也暗含着对方的身份和词人生活的往事。春光美好，桃花明亮，人面生辉，那记忆中的美好时光，与眼前的秋风败叶、古垒哀笳的萧索环境，成了鲜明的对比。失去的，常常愈觉可贵，尤其是在孤独苦闷之时。在自己已觉难耐，何况对方是个久别后的弱女子。下文紧接“尚想桃花人面”，句断意不断，从对方着笔，写女方对自己的思念。“锦轴”、“金徽”、“寸心幽怨”，这纤细笔触，皆从女方着笔。”锦轴“、”金徽“，这锦中字，琴中音，总道不出别恨。而“寸心”虽小，其中幽怨竟非盈轴之书与满琴之恨所能言尽，相思之苦可以想见。
下文拉回到眼前，并归结到双方合写。书、琴皆难排解忧愁，那么这“两地离愁”，只有用“一尊芳酒”去解。然而离愁的很重，尊酒的却轻，是不能解的。二者对比，造成反衬的效果，更显出离愁之深。在消愁愁更愁之时，词人只有丢下酒杯，无限凄凉地独倚危栏，徘徊楼头。归也不能归，住又无处住。愁肠百转，禁潸然泪下。“凭仗西风，吹干泪眼”八字，酸楚之极。“吹干泪眼”，足见独立之久：“凭仗西风”，只因为无人慰藉，只有西风为之拭泪。辛弃疾词云：“倩何人唤取、红巾翠袖，揾英雄泪？”（《水龙吟》）而他则是自家流泪自家拭，甚至连自己也不想去拭，一直等到被清冷的西风吹干。
此词抒情真切，铺叙委婉，颇有柳七风味。此词开头就与柳词“登孤垒荒凉，危亭旷望，静临烟渚”（《竹马子》）相似。全词由凄凉转为缠绵、悲婉，紧着又转入悲怆，以变徽之音收结，留下了那个纷乱时代的痕迹，这一点又与柳词有异。一结未经人道，独辟蹊径，所谓“伤心人别有怀抱”，顿使全词生色。唯朱敦儒句“试倩悲风吹泪过扬州”（《相见欢》），仿佛有相似之处。
首联用白描的手法写雁过江上南飞，与客提壶上青山的一副美景。仅用七字，把江南的秋色描写的淋漓尽致。诗人用“涵”来形容江水仿佛把秋景包容在自己的怀抱里，“江涵秋影”四字精妙的传达出江水之清，“秋影”包容甚广，不独指雁影。“与客携壶”是置酒会友，兼之有山有水，是人生乐事，“翠微”来代替秋山，都流露出对于眼前景物的愉悦感受。
颔联为唐诗名句，夹叙夹议，写出了诗人矛盾的心情。“难逢”、“须插”的言外之意是应把握当前及时行乐，不要无益地痛惜流光，表现了一种通达的生活态度。“菊上”是扣合重阳节的习俗。
颈联与颔联手法相同，都采用了夹叙夹议的手法，表达了诗人想只管用酩酊大醉来酬答这良辰佳节，无须在节日登临时为夕阳西下、为人生迟暮而感慨、怨恨，同时也表达了及时行乐之意。“酩酊”也是扣合了重阳节的习俗。颔联和颈联都用了对比，一是尘世不乐与佳节尽情快乐的对比，一是大醉无忧与怨恨忧愁的对比。两联也多次提到重阳。节日的一个重要功能，就是使人们暂时摆脱日常生活的束缚、抛开日常生活的烦恼，让自己的心情放松片刻。杜牧在这里所表现的正是趁着重阳节抛开世事、尽情放纵快乐的思想。
“古往今来只如此，牛山何必独沾衣？”尾联是说，人生短暂古往今来终归如此，何必像齐景公对着牛山流泪。这里诗人进一步安慰自己。春秋时，齐景公游于牛山，北望国都临淄流泪说：“若乎滂滂去此而死乎！”诗人由眼前所登池州的齐山，联想到齐景公的牛山坠泪，认为像“登临恨落晖”所感受到的那种人生无常，是古往今来尽皆如此的。既然并非今世才有此恨，又何必像齐景公那样独自伤感流泪呢？
有人认为这首诗是将“抑郁之思以旷达出之”。从诗中的确可以看出情怀的郁积，但诗人倒不一定是故意用旷达的话，来表现他的苦闷，而是在登高时交织着抑郁和欣喜两种情绪。诗人主观上未尝不想用节日登高的快乐来排遣抑郁。篇中“须插”、“但将”、“不用”以及“何必”等词语的运用，都可以清楚的让人感受到诗人情感上的挣扎。至于实际上并没有真正从抑郁中挣扎出来，那是另一回事。
诗人的愁闷何以那样深、那样难以驱遣呢？除了杜牧自己怀有很高的抱负而在晚唐的政治环境中难以得到施展外，还与这次和他同游的人，也就是诗中所称的“客”有关。这位“客”不是别人，正是诗人张祜，他比杜牧年长，而且诗名早著。穆宗时令狐楚赏识他的诗才，曾上表推荐，但由于受到元稹的排斥，未能见用。这次张祜从丹阳（今属江苏）特地赶来拜望杜牧。杜牧对他的遗弃是同情的，为之愤愤不平。因此诗中的抑郁，实际上包含了两个人怀才不遇，同病相怜之感。这才是诗人怎样力求旷达，而精神始终不佳的深刻原因。
其一：这首诗从触发、联想展开情感活动。女主人公住近渡口，每天沿河上下的船只从门前经过；于是她就想，其中也许有从江南来的船。丈夫在江南的某地长久不归。既然有江南船，就可能有丈夫从江南寄回的书信。她可能每天都倚门望几次。每当看到渡头有船只停泊，就不免要上前去打问，可结果总是失望而归。诗中说江南船“常有”，就是说书信“总无”。然而，主人公仍把希望寄托于下一趟船来，她想：大概书信已经寄出，正在途中，所以诗的结句“寄书家中否”便是这位少妇不断幻灭又不断复生的希望。
其二：这首诗表现作者的情趣与倾向。诗人想念故乡，自然是情理之中；而喜欢梅花，则溢于言表。
诗中的抒情主人公（“我”，不一定是作者），是一个久在异乡的人，忽然遇上来自故乡的旧友，首先激起的自然是强烈的乡思，是急欲了解故乡风物、人事的心情。开头两句，正是以一种不加修饰、接近于生活的自然状态的形式，传神地表达了“我”的这种感情。“故乡”一词迭见，正表现出乡思之殷：“应知”云云，迹近噜，却表现出了解乡事之情的急切，透露出一种儿童式的天真与亲切。纯用白描记言，却简洁地将“我”在特定情形下的感情、心理、神态、口吻等表现得栩栩如生，这其实是很省俭的笔墨。
关于“故乡事”，那是可以开一张长长的问题清单的。初唐的王绩写过一篇《在京思故园见乡人问》，从朋旧童孩、宗族弟侄、旧园新树、茅斋宽窄、柳行疏密一直问到院果林花，仍然意犹未尽，“羁心只欲问”；而这首诗中的“我”却撇开这些，独问对方：来日绮窗前，寒梅著花未？仿佛故乡之值得怀念，就在窗前那株寒梅。这就很有些出乎常情。但又绝非故作姿态。
一个人对故乡的怀念，总是和那些与自己过去生活有密切关系的人、事、物联结在一起。所谓“乡思”，完全是一种“形象思维”，浮现在思乡者脑海中的，都是一个个具体的形象或画面。故乡的亲朋故旧、山川景物、风土人情，都值得怀念。但引起亲切怀想的，有时往往是一些看来很平常、很细小的情事，这窗前的寒梅便是一例。它可能蕴含着当年家居生活亲切有趣的情事。因此，这株寒梅，就不再是一般的自然物，而成了故乡的一种象征。它已经被诗化、典型化了。因此这株寒梅也自然成了“我”的思乡之情的集中寄托。从这个意义上去理解，独问“寒梅著花未”是完全符合生活逻辑的。
古代诗歌中常有这种质朴平淡而诗味浓郁的作品。它质朴到似乎不用任何技巧，实际上却包含着最高级的技巧。象这首诗中的独问寒梅，就不妨看成一种通过特殊体现一般的典型化技巧，而这种技巧却是用一种平淡质朴得如叙家常的形式来体现的。这正是所谓寓巧于朴。王绩的那首《在京思故园见乡人问》，朴质的程度也许超过这首诗，但它那一连串的发问，其艺术力量却远远抵不上王维的这一问。
“君自故乡来，应知故乡事。”这一句看起来是问家乡的情况，但诗人只是笼统的以“故乡事”来设问，诗人心里满腹的问题一时竟不知从何问起了。这句描写出诗人的踌躇，对方的诧异。“来日绮窗前，寒梅著花未？”这一问倒令对方感到困惑，不问人事而问物事，可是正是这样一问，才是妙趣横生，令人回味无穷。其实诗人的真正目的，哪里是梅花啊。诗人想说的话，想问的问题不知从何说起，对家乡的思念竟在这一个不经意的问题之中。
其三：这首诗以时序的递进、物候的变化，加深主人公的情感。“已见寒梅发”一句是对上一首询问寒梅著花的呼应。此句是女主人公失望的深深怨情。因为光景蹉跎，不能如期践约，此时在女主人公眼中，寒梅花发已由希望之光变为幻灭之色。不仅如此。便是这象征青春、爱情的春天，欣欣向荣的春天，也发生了质的变化。梅花开了，早春已过。百鸟叫了，仲春也已飞逝。现在是莺飞草长的暮春了。随着节序的推移，女主人公的心绪也由百无聊赖到终日惆怅，以至看花落泪、见月伤心了。以前，她觉得，时间过去一天，距离自己美好愿望的实现就近一日。现在完全是逆反心理：时间愈是过得快，幻灭就愈彻底，犹如滔滔日下的江河，无可如何。此时，鸟鸣，春草都变作主人公情感的对立物。诗人说女主人公是以一颗充满忧愁的心“视春草”，她看到愈来愈茂盛的春草眼看就要连到阶前，禁不住惶恐起来了。