这首小词从慨叹人生短暂入笔，表现了词人暮年对世情的一种“彻悟”。
回首平生，少年的欢情，壮年的襟抱早已成为遥远的过去，飞逝的岁月在这位年迈的词人心中留下的只有世态炎凉命途多舛的凄黯记忆。所以词的起首二句“世事短如春梦，人情薄似秋云”，是饱含辛酸的笔触。这两句属对工畅，集中地、形象地表达了作者对人生的认识。“短如春梦”、“薄似秋云”的比喻熨帖而自然。接下来，笔锋一转，把世事人情的种种变化与表现归结为“命”（命运）的力量。“原来”二字，透露出一种无可如何的神情，又隐含几分激愤。在强大的命运之神面前他感到无能为力，于是消极地放弃了抗争:“不须计较苦劳心”，语气间含有对自己早年追求的悔意和自嘲。这两句倒装，不只是为了照顾押韵，也有把意思的重点落在下句的因素。情调由沉重到轻松，也反映了他从顿悟中得到解脱的心情。
似乎是从宿命的解释中真的得到了解脱，词人转而及时行乐，沉迷于美酒鲜花之中“幸遇三杯美酒，况逢一朵花新”，使本词转灰暗向光明、化伤悲为可喜。人之一生虽然有充满变量且难以掌握的“命”存在，但仍有己力能够操控者，譬如：面对美酒，可以独自小酌，也可偕友对饮；而目睹一朵清新可爱、初初绽放的小花，也足以兴发美感，使身心愉悦。此处词人所拣取之“酒”与“花”（“酒”、“花”，在朱词出现的频率颇高，例如：“携酒提篮，……索共梅花笑”（〈点绛唇〉）；“落帽酒中有趣，……花影阑干人静”（〈西江月〉）；“酥点梅花瘦。金杯酒”（〈点绛唇〉）……等等）颇耐人寻味，因为酒代表纵放恣肆，而花则关涉宁静自得，在深谙世事人情的无奈后，心灵自由放松了，这两种不同的生命情境便能兼而有之。朱敦儒这种通过达命而产生的欢喜态度，后出的张孝祥（一一三三～一一七○）领会亦深，因此填有“世路如今已惯，此心到处悠然。寒光亭下水连天，飞起沙鸥一片”。
上下文都是议论，使得这属对工巧的两句尤其显得清新有趣。着墨不多，主人公那种得乐且乐的生活情态活脱脱地展现出来。结语两句，虽以“片时欢笑且相亲”自安自慰，然而至于“明日阴晴未定”，则又是天道无常，陷入更深的叹息中了。“且”是“姑且”、“聊且”的意思。“阴晴未定是感叹世事的翻覆无定，或许还有政治上的寓意。下片末句与上片“万事原来有命”呼应，又回到“命”上去了。作者的生活态度是强作达观而实则颓唐。
起首二句是饱含辛酸的笔触，形象地表达了作者对人生的认识。接下来，笔锋一转，把世事人情的种种变化与表现归结为“命”的力量。结语两句，则又是天道无常，陷入更深的叹息。这首词对仗工整，比喻熨贴而自然，自然流转，若不经意，全词如骏马注坡，一气直下，上下文的议论，亦使得对应句尤其清新有趣。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
全词描述了离别前的忧伤、临别时的依依不舍，以及悬想别后友人归家与亲属团聚的情景。前面实写，后面虚写，多次转移时间和空间，逐层抒发离情别绪，在章法和布局方面颇具匠心。
上阕刻画客中庭院之萧瑟，为离愁作铺垫，可分两层。前六句为一层，以雨后寂寞萧条的庭院为背景，写别前的忧伤。莲花凋零了粉色的花瓣，桐树吹动着带绿的叶子，是初秋院中之景。竹篱边发光暗淡的萤虫，苔阶下鸣声凄切的蟋蟀，是秋夜庭前之物。篠墙，指竹墙。这四样景物，有昼景，有夜景；有植物，有动物；植物又有花、有叶，动物又有光、有声，配置匀整，而且从目见写到耳闻，从视觉写到听觉，造成一种冷清凄迷的意境，无限烦恼尽在其中。中间“暗雨乍歇”写天时，“抱影销魂”写人事。“还见”二字，更透露出一种无可奈何之感。何以如此，是因为即将送别友人。江淹《别赋》说：“黯然销魂者，唯别而已矣！”这种离愁别绪，由于用了许多惹愁的景物层层烘染，便见得加倍的浓重。这六句词，使人俨然进入宋玉《九辩》的境界。
“送客”以下开始转入离别，是第二层。场景由庭院逐渐移至送别的水边。西去，表客行方向。重寻，表明在此送行已非一回。“问水面琵琶谁拨”，化用白居易《琵琶行》中“忽闻水上琵琶声”的诗句，而改为以“问”字领起的设问句，语简意深，余味悠长，极尽其缠绵情绪。接着，“最可惜、一片江山，总付与啼鴂”，则声情激越，境界阔远寄慨遥深。啼鴂，或作鹈鴂、鶗鴂，又名子规、杜鹃，此鸟“春分鸣则众芳生，秋分鸣则众芳歇”（《广韵》）。屈原《离骚》中有“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”之句。这里也是借啼鴂的鸣声来表现众芳芜秽、山河改容的衰飒景象，衬托离情，极为沉痛感人。其中还隐微地寄托了词人的身世之感、家国之痛。飘泊江湖的迟暮之感，山河异色的忧愁之悲，都体现在这一凄迷阔远的境界之中。正是无限感慨都在虚处，意愈切而词愈微。
下阕写留客殷勤之意，也有两层意思。前六句承上，着重写惜别之情。“长恨”三句与柳永《雨霖铃》过片处“多情自古伤离别，更那堪、冷落清秋节”有同工之妙。柳词以“更那堪”三字递进一层，此词则以“而今何事”的设问追进一步，以倾吐惜别的深情。然后再以“渚寒”三句景语来代替情语，这里又与李白《送孟浩然之广陵》诗的“孤帆远影碧空尽，惟见长江天际流”的艺术手法相似，借淡烟寒水之中一叶行舟缥缈远去的景象，来表达送别者伫立江头，凝望着棹移人远的那种依依不舍的感情。这与周邦彦《兰陵王》“愁一箭风快，半篙波暖，回首迨递便数驿，望人在天北”有异曲同工之妙。周词是站在离别者回望送别者的角度来写，姜词是从送别者眼中离别者远处的情景，虽角度不同而各尽其妙。
最后六句写别后，用美好的设想来排遣双方的离愁别恨。文君即卓文君，借指胡的妻室。“倚竹”句借用杜甫《佳人》诗“天寒翠袖薄，日暮倚修竹”和李白《玉阶怨》诗“玉阶生白露，夜久侵罗袜”中的妇女形象，以表现想象中胡妻等待丈夫归来的情景。“翠尊”三句亦化用李白同诗的后两句：“却下水晶帘，玲珑望秋月”，描绘胡氏夫妇团聚的情景。点化前人诗句的艺术形象为自己所用，不着痕迹，尽得风流，这也是姜夔词的艺术特色之一。
这首词以清笔写浓愁，以健笔写深哀，故感情真切而不流于颓表，符合白石词中和的特色。陈廷焯《白雨斋词话》评论说：“声情激越，笔力精健，而意味仍是和婉，哀而不伤，真词圣也。”细腻而有层次的抒情笔法，配合以移步换形的结构形式，也有助于形成那种清健空灵的艺术风格。