登览怀古之作，往往以历史的变迁寄寓对国事的感慨，借古讽今，以雄深跌宕为胜。对于知己的唱和之作，往往是心语的倾诉，以诚挚深切为高。要将这两种意思打和成一片，就需要糅合两种不同的美学风格，兼有雄深与温婉。这是一种难以达到的妙境，而本词显然达到了这一境界。此词分以下几个方面下笔：建康的地理形势、眼前的败落景象，并用东晋名相谢安的遭遇自喻，表达词人缺乏知音同志之士的苦闷，最后用长江风浪险恶，暗指南宋的危局。
开头三句，开门见山，直接点明主题，抒发内心感情基调。然后再围绕主题，一层一曲地舒展开来。“上危楼，赢得闲愁千斛”，是说词人登上高楼，触景生情，引起无限感慨。“闲愁千斛”，是形容愁苦极多。“闲愁”，是作者故作轻松之笔，其实是作者关心国事但身不在要位始终不能伸抗金之志的深深忧愁。
四、五两句，采用自问自答的方式，把“吊古伤今”落到实处。“虎踞龙蟠何处是”？问话中透出今不比昔的悲凉。据《金陵图经》记载：“石头城在建康府上元县西五里。诸葛亮谓吴大帝曰：‘秣陵地形，钟山龙蟠，石城虎踞，真帝王之都也。’”正因为如此，建康曾经成为六朝的国都。但在辛弃疾看来，此时却徒留空名，和一片败亡的气息。这里暗中，谴责南宋朝廷不利用建康的有利地形抗击金兵、收复中原饱含感情的问答异常生动地勾画出词人大声疾呼、痛苦欲绝、气愤填膺的形象。“千亡满目”，“千亡”是偏义词，侧重于“亡”字。
“柳外斜阳”五句，是建康眼前的景象，把“千亡满目”落到实处，渲染一种国势渐衰悲凉凄楚的气氛：夕阳斜照在迷茫的柳树上；在水边觅食的鸟儿，急促地飞回窝巢；垅上的乔木，被狂风吹打，飘落下片片黄叶；一只孤零零的小船，漂泊在秦淮河中，匆匆地向西边驶；不知何人，吹奏起悲凉的笛声。映入词入眼帘怎能不勾起作者忧国的感叹。同时词人独选此景，也正是意在表达自己内心的情感。从构思而言，上片三个层次，采用层层递进、环环紧扣的笔法，衔接极为严密。而各个层次，又都从不同的角度，加深和强化主题。
上片十句侧重于吊古伤今。下片十句则侧重于表现词人志不得神、无法实现抗金国收河山壮志的愁苦，及其对国家前途的忧虑。下片亦分三个层次，前五句为一个层次，是曲笔。次三句为一个层次，是直抒胸臆。最后两句为一个层次，是比喻。各层次的笔法虽不相同，但能相辅相成，浑然符契。
“却忆安石风流”五句，用谢安（安石）受谗被疏和淝水之战等典故。前三句写谢安早年寓居会稽，与王羲之等知名文人，“渔弋山水”、“言咏属文”，风流倜傥逍遥洒脱。作者借此表达自己本也可隐居安逸但忧国之心使其尽小国事，以至“泪落哀筝曲”。晋孝武帝司马曜执政，谢安出任宰相，后来受谗被疏远。
“泪落哀筝曲”，是写谢安被疏远后，孝武帝有次设宴款待大将桓伊，谢安在座。桓伊擅长弹筝，谢安为孝武帝弹一曲《怨诗》，借以表白谢安对皇帝的忠心，和忠而见疑的委屈，声节慷慨，谢安深受感动，泪下沾襟。孝武帝亦颇有愧色。词人在此借古人之酒杯，浇自己之块垒，曲折隐晦地表达未见重用志不得伸的情怀。“儿辈”两句，写谢安出任宰相未被疏前，派弟弟谢石和侄儿谢玄领兵八万，在淝水大败前秦苻坚九十万大军的事。当捷报传到健康，谢安正在和别人下棋。谢安了无喜色，仍下棋如故。别人问谢安战况时，谢安才漫不经心的答道：“小儿辈遂已破贼。”这段历史，本来说明谢安主持国事，沉着与矜持。可是，辛弃疾改变了它的原意，把词意变成：建立功名的事，让给小儿辈干吧，我只须整天下棋消磨岁月！不难看出，这里包含着词人壮志未酬、虚度年华的愁苦，同时也给予议和派以极大的讽刺。
辛弃疾为词气魄不亚于东坡，但这里却屡用喻指，语含讥讽，可见长期的压抑使之极度愤懑，而面对现实除了无奈更别无他法。
“宝镜”三句，笔锋又双从历史转到现实，词人用寻觅不到“宝镜”、夜幕降临、无人劝酒，暗喻壮志忠心不为人知、知音难觅的苦闷。“宝镜”，唐李濬《松窗杂录》载秦淮河有渔人网得宝镜，能照见五脏六腑，渔人大惊，失手宝镜落水，后遂不能再得。这里借用此典，意在说明自己的报国忠心保国之才无人鉴察。刘熙载说：“稼轩词龙腾虎掷，任古书中俚语、瘦语，一经运用，便得风流，天姿是何敻异！”（《艺概·词曲概》）的确，“宝镜”三句，感情基调虽然悲愤沉郁，但词句却含蓄蕴藉，优美动人。
最后两句，境界幽远，寓意颇深。它写词人眺望江面，看到狂风怒号，便预感到风势将会愈来愈大，可能明朝长江卷起的巨浪，会把岸上的房屋推翻。这两句不仅写出江上波涛的险恶，也暗示对时局险恶的忧虑。
“吊古”之作，大都抒发感慨或鸣不平。辛弃疾写得尤其成功，感人至深。《宋史》本传称其“雅善长短句，悲壮激烈”。即说明辛词此类作品的豪放风格。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
