诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
此诗透过吴国馆娃宫如今的破败景象，极写当年的奢华生活，寄寓奢靡必亡之理，抒发了怀古之幽情及对世事之慨叹。全诗寓情于景，托古讽今。
“艳骨已成兰麝土，宫墙依旧压层崖”二句设定了全诗的场景：吴王夫差曾为西施筑馆娃宫，如今西施已故，宫殿成为遗迹。诗的开头就定下了全诗怀古伤今的基调。
“弩台雨坏逢金镞，香径泥销露玉钗”二句从驽台、香径两个有代表性的遗迹来描写馆娃宫古迹的现状。“逢金镞”，“露玉钗”或出于艺术虚构，并非实有其事。“驽台”、“香径”、“金镞”、“玉钗”这些意象显示出昔日的繁华，也表现了当时吴宫生活的奢靡。而“坏”、“销”二字则突出了如今的破败景象，表明即使再繁华奢靡，也已经是过眼云烟，就如一场空梦。
“砚沼只留溪鸟浴，屟廊空信野花埋”二句承上联，选取砚沼、屟廊两个典型遗址，进而描写其它古迹的现状。这里的“只”、“空”二字表现出强烈的感伤之意。
“姑苏麋鹿真闲事，须为当时一怆怀”二句运用“荒台麋鹿”这一典故，追怀伍子胥对吴王夫差的谏言，吐露朝代兴废、世事无常的感慨。
诗人只身北去，对广陵的亲故怀着极为深沉的感情。但这种感情，表现得颇为含蓄。读者从诗中感觉到的，诗人并没有直接说出来，只是摄取了眼前景物，淡墨点染，构成一种凄迷的气氛，烘托出一种执着的情感。
诗的前两句画出暮色中空荡荡的淮河，诗人欲行而踟蹰的情态，描绘一种空旷孤寂之感。接下去，茫茫楚天挂上了霏霏雨幕，远处山寺又传来一声接一声悠长的暮钟，寂寞变成了凄怆，羁旅之情更为深重。有了这样浓郁饱满的感情积蓄，五六两句才轻轻点出“离思”二字，像凄风偶然吹开帷幕的一角，露出了诗人憔悴的面容。按说诗写到这里，应直接抒写离思之情了，然而没有。诗人还是隐到帷幕后面，他只在迷蒙雨幕上添一只疾飞的伶仃小鸟。这小鸟，从“独”字看，是失群的；从“下”字看，是归巢的；从“东南”二字看，是飞往广陵方向去的。既是失群的小鸟，睹物及人；既是归巢的小鸟，它尚且有一个温暖的窠巢，读者很容易为诗人兴“断肠人在天涯”之叹。既是飞往广陵方向的小鸟，诗人的心也在跟着它飞翔。而且，鸟归东南，离巢愈近；人往西北，去亲愈远。此情此境，诗人难堪，读者也为之凄恻。因此，读者自然而然地与诗人同时发出深沉的一问：“广陵何处在？”这一问，怅然长呼，四野回响，传出了期望回答而显然得不到回答的曲曲苦情，写出了想再一次看见亲故而终于无法看见的心理状态。而正在此时，声声暮钟，不断地、更深沉更晌亮地传到耳边，敲到心里；迷蒙雨雾，更浓密更凄迷地笼罩大地，笼罩心头。于是，天色更暗淡了，心情也更暗淡了。
这诗写离别之情，全用景物烘托，气氛渲染。诗中景物凄迷，色彩黯淡，钟声哀远，诗人把自己的感情藏在轻纱帷幕后面，触之不能及，味之又宛在。且这种感情不仅从一景一物中闪现，而是弥漫全诗，无时不在，却又无处实有，无时实在，使诗具有一种深远的意境，深沉的韵致。
上片先否定功名，再否定是非，最后又否定一切，层层加深，可谓匠心独运。下片依然承袭上片风格，貌似淡薄世事，实则甚是重视。全词愈转愈深，愈深愈妙，结构奇变，议论精辟而富有情韵，达到了似直而纡、似达而郁的高妙艺术境界。
此词语言通俗，节奏明快，词人满腔的悲愤从笔端喷薄而出。文恬武嬉，朝廷偏安江左，主和派手握实权，豪杰之士虽胸怀报国之志却无用武之地。国势衰微，作为主战派的一员， 刘过心中抑郁难平。他虽一介布衣，却志存高远，渴望建功立业、留名青史。奈何年华渐老，两鬓已斑白，梦想却依然遥不可及，在此情况下，他不由心生郁闷，满腹牢骚。
开篇起势突兀，直抒胸臆。“弓剑出榆塞，铅椠上蓬山。得之浑不费力，失亦匹如闲。”词人认为，引弓持剑出塞杀敌和提笔著书立说都易如反掌，武功文名得来容易，失去也可以淡然地面对。此处虽看似奔放旷达，却并非词人心中的真实想法，他之所以说出这番话完全是由于心中激愤难平。
接下来，词境更进一步，作者对世事的是非曲直进行评说。“未必古人皆是，未必今人俱错，世事沐猴冠”几句反讽意味强烈，看似否定古人，实则是对如今世事的无情讽刺，与辛弃疾《西江月》中的句子“近来始觉古人书，信着全无是处”类似。“老子不分别，内外与中间。”此处的叙述冲破传统思想的局限，作者更为狂放不羁。“老子”二字，刻画出一个愤世嫉俗、睥睨-一切的豪放文人形象。这两句看似对“内外”、“中间”所包含的一切充满怀疑和否定，实则更突显出词人的满腹抑郁不平之气。
“酒须饮，诗可作，铗休弹。”词人认为可以饮酒，可以赋诗，但是就是不可以弹铗，因为饮酒可以忘忧，作诗可以明志，弹铗却不能引起统治者的注意。战国时期，冯谖因不满于待遇过低而三次弹铗，孟尝君每次都能满足他的要求。刘过在此自比冯谖，是为了将当今昏庸无能、不辨是非的统治者与昔日礼贤下士、亲贤远佞的孟尝君进行对比。词人并非不关心国事，甚至曾上书宰相，陈述北伐抗击金军的方略，只是最终未被朝廷采纳。一个“休”字，包含了作者太多无法言明的感慨。
统治者昏庸无能，不肯重用人才，词人一腔爱国情怀无处释放，自然满腹忧愤。“人生行乐，何自催得鬓毛斑。”这两句与李白“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月”的萧条况味极为相似。词人无奈说道，人生短暂，须及时行乐，何必每日自寻烦恼，催得满头华发呢？这两句词是对下阕开头所表达的感情作进一步的描摹。
孟子认为“达则兼济天下，穷则独善其身”，作者却认为穷困和显达并无二致，“牙旗金甲”和“蹇驴破帽”没有什么区别。这其实并非他心中真实的想法，词人并非像庄子一样，主张天道无为。他满怀报国之志，希望建功立业，取得显达的地位，又怎会无视穷通之间的巨大差异，只是由于报国无门，心中抑郁难解，所以才满腹牢骚而已。
“世事只如此。”作者在此仅着五字，万般无奈却都呼之欲出。至此，其激愤达到顶点，之后，作者一扫前文阴霾之气，一语道破全词的主旨：“自有识鸮鸾。”在文恬武嬉、是非不分的环境下，刘过依然坚信必定有人能够辨忠奸、明是非，从中亦可见其积极进取的精神和狂放不羁的气魄。
作者在词中用了大量的篇幅来抒发内心的不满和无奈，直到最后一句才点明主旨，前后落差巨大，满腹牢骚和激愤在最后一刻戛然而止，似在悬崖边上勒住了狂奔的马匹，其雄浑、豪迈的气魄读来不禁令人感动。