这首词的上片描绘了夏夜环境的清幽美丽，烘染出词人的闲适之趣；下片着重描写笙声及夜风，状其清凉，从侧面表现词人的悠然自得和厌弃世俗荣华之情。全词表明了词人一种清高和孤芳自赏的人生态度以及内心对红尘中追求功名富贵的俗人的些许不屑。
“栖乌飞绝，绛河绿雾星明灭。”语出唐杜审言《七夕》诗中“白露含明月，青霞断绛河”句。起首两句造境，表现出夜幕初降时的宁静和清幽。“绛”和“绿”色彩明丽，烘托出夜空的美丽宁静。
“烧香曳簟眼清樾。”这一句写词人的举动，该句用三个动作表现了词人的恬淡闲适，写得极为淡雅而富有情调。
“花影吹笙，烧地淡黄月。”这两句写词人之所见所闻，有声有色，写尽了月夜的优美怡人，使人的心情顿时变得轻松、愉快。
“好风碎竹声如雪，昭华三弄临风咽。”这两句细状风中笙声给人的感受。“声如雪”运用通感的修辞手法，以视觉和感觉写听觉，极为传神地传达出笙声带给人的清凉美感。
“鬓丝撩乱纶巾折。”这一句言夜风之势，但并无萧瑟之意，反而使人感到彻骨的舒爽。
“凉烧北窗，休共软红说。”这其中的快乐和情致虽细微，却实实在在，那些为了功名利禄碌碌奔走于红尘中的人，是不会感受和理解得到的。这两句表现了词人鄙视荣华富贵的淡泊宁静的心境，并流露出颇为自得的情绪，颇有晋代陶渊明“夏夜虚闲，高卧北窗之下，清风飒至，自谓羲皇上人”的悠悠然之感。
全词意在表现弃官隐居的快意，写景细腻、生动，意境清幽而不低沉，很好地烘托了词人的心境。词作抒情委婉含蓄，于娓娓的描写叙述中传达出月下临风听乐的清新美感，不愧是一首情景交融的佳作。
陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。
这是一首元宵观灯戏友感怀之佳作，突出中年情怀与往昔的不同，抒写自己中年气衰、叹世事沧桑，和对友人和美夫妻生活的羡慕及自己生活的愁苦。上片写元宵夜晚灯火通明、锣鼓声不决的繁盛景象，景象不改，而自己则已入中年，情味自别，虽旷达如陈敬叟者亦不可免，衬托了作者自己的孤独。“繁灯”两句概说元夕灯光赛过明月，概括了元夕的繁盛，第一句写灯光之多与明亮，第二句写人们彻夜狂欢。形声兼备，概括力极强。三、四句写“物色”依旧，而人近中年，不觉感慨系之，颇有悲凉之感。
下片换头转写闺情，悬想陈敬叟之妻在家色眉拜月，盼夫早归，而陈敬叟却留滞临安，当夜阑人静之时，亦不免愁肠渐生。题中云“戏”，便是指调侃友人夫妻恩爱，反衬自己的寂寞，暗寓着羡慕之情。结尾两句与开头两句相呼应，强化了主题，点出主旨：欢乐时，人们可暂时忘却忧伤，但当欢乐过后，孤寂之感便会重新萦绕心头，突出自己忧愁的心绪，昭示出盛筵必散的哲理，有感伤之味。一个“渐”字，慢慢道出作者委曲幽怨之情。全词层次分明，有真实的人生体验，含蓄有余味。