前两句以著名的隐士和诗人陶渊明比拟孙明府。陶渊明住宅前有五棵柳树，因此自己取了一个别号，叫做五柳先生。他曾经一度出任彭泽县令，因为不习惯于遵守官场礼节，厌倦世俗礼法，很快就辞官归隐了。这两句表面上是写五柳先生的生平境况，实际上作者却只是灵活地运用了陶渊明这个典故，暗指孙某之出任明府，也不过是偶然的事，终究还是会如陶渊明一样，弃官归隐的。
第三句写其见月思归，月挂中天，千里可共，故对月而思异地或家乡的月下亲友，乃是人情之常。作者特地用一个“秋”字点明了创作诗篇时的时间，让人立刻就联想到了中秋节，中秋节是家人团聚的日子，而中秋节的月亮更是代表着一股特殊的感情。古典文学中，月亮已成为一个传统的意象，象征着亲人团聚，家庭团圆，这种意向所代表的感情，在中秋节尤为突出。在前面读过的许多诗中，已经屡见，如“但愿人长久，千里共婵娟。”，“举头望明月，低头思故乡。”之类的千古名句，比比皆是，与之相比，这一句乃是平淡无奇的常语，但接以末句，则成为点睛之妙。由于自己思乡，起而开笼放鸟，构思出人意外。这就连平淡无奇的上句也显得非如此写不可了，若不是见月思乡，怎么又能联想到白鹇了，所以说，上句为下句的巧思作下了坚实的铺垫，这一拙一巧，对比鲜明，反差之下，真情流露，更是突出了作者创作的深厚功力。白鹇关在笼中，孤单清冷，作者由自己之思乡，想到白鹇之寂寞。万物皆有归宿，生灵都有真情，既然自己与家人相隔千里，不能团聚，何不成全其他生灵回归故乡呢。这里写孙某对白鹇的同情，为它设身处地着想，事实上却是以物喻人，“放白鹇”这一件小事，却暗含了两层意思，第一层，便是作者对孙某的同情，这一层意思从孙某所作的《怀旧山》诗中可知，从作者创作的意图亦可知，这层意思，在此得到了升华。第二层，便是作者对自己的同情，诗人的眼泪，一半为所写的对象而流，另一半则是为自己而流，作者多年羁旅他乡，思乡之情犹盛，作者又何尝不想做一只白鹇，回到自己的家乡，与亲人团聚呢？
这首歌咏友情的词，寥寥数语便道尽友人周密的身世、创作和境界怀抱。上、下片结尾之四句，尤因能从对面设想而更见出王沂孙与周密相知之深、情谊之厚。
词从草窗的艺术渊源与师法门径落墨写起。开篇扣词卷，而草窗平生之事业正在于此。上片立意于草窗的师法渊源，下片则概言草窗词作的主要内容。起句以“白石飞仙”、“紫霞凄调”来总结周密词的特色。既有姜夔词的“野云孤飞、去留无迹”的清空，又有杨缵词凄婉的情韵。周密词学姜夔，又曾学音律于杨缵，兼有清刚峭拔、凄侧缠绵的风格。但“断歌人听知音少”，白石、紫霞皆往矣，又有谁是真正的赏音知音之人。“几番”二句，为对面写法。南宋亡国后，两人一别经年，几次在惝倪的梦境中欲回故乡，却终究梦不到家，令人怅惘。想见听居的池沼，在这春日，也应已是一池绿水，生满了春草。此句化用谢灵运《登池上楼》诗意，实有褒扬周密词句清丽别致之意。“风月交游，山川怀抱”，二句总括出草窗词境。草窗酷爱自然，笔触多及湖山胜景、风雅闲情。李莱老题《草窗韵语》诗云：“绿遍窗前草色春，看云弄月寄闲身。北山招隐西湖赋，学得元和句法真。”可作此印证。“几番”两句既见其飘零之身世，又状其才思之敏捷。“风月”“山川”，二句八字，将草窗笔下万千景物与心情笼于其中，清雅而凝重。风月依然，山川破碎，词人身世浮沉如雨打浮萍，行踪无定。即便有满腔愁情，却无诉说之处。用笔简炼，而草窗之性情毕现。“风月”句，重在“交游”。既指周密词中描写清风明月、山川美景的词作，也借词回忆了二人昔日共赏春风秋月的往事。全词由词卷而身世，由其性情写到己之相思，层层展开，而用笔筒炼浑朴，顿宕有致，亦如“白石老仙”之清劲。“凭谁说与春知道”，正点其欲言无处。愁情诉之于“春”，可知通解者少；又言“凭谁说与”，方晓身畔无人，更见其哀。“空留”两句收归作结，突出表现了对故友的思念之情。此处“春”字，上接“风月”而言，却兼有启下之功。故结笔总挽全篇，叙出“空留离恨满江南，相思一夜蓣花老”。
这虽是一首题卷之作，将对友人的思念、牵挂，融合在对其词集的总结和评价中，深深地寄托了作者的怀友之情，知其人，论其词，沉郁清刚，无虚饰之语，知其苦痛，言其心志，亦隐以自道。统欢全篇，作为题咏之作，碧山以其极强的概括力，准确精当地描述了草窗词卷。由此而及的怀友之情，质朴深厚，沉挚动人。
这首词情绪苍苦，悲从中来，回忆与相思交织，低回掩抑，耐人寻味。
