这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
“春阴漠漠，海棠花底东风恶。”“漠漠”，是寂静无声之意；“恶”，在这里是“猛烈”之意，是由“狠、厉害”的意思引申而来，此义至今在某些地区的方言中还保留着（如鲁西南和豫东）。首二句说，春天的时光万籁俱寂，但从海棠花穿过的东风却吹得强劲猛烈。标题中说“赏海棠作”，却人写海棠花的艳丽，而突出了“东风恶”。写春风、春光一般是喜悦、温暖、吹拂、和煦，纵使风大天寒，也人过用“料峭”之类的词来形容。词人别出心裁，一方面是“写实”，另一方面，也只有这样写，才与下文协调。
“人情人似春情薄”一句，紧承“东风恶”，意思是说，人对花是有情的，春天、春风对花是薄情的，因此“东风”对花猛吹乃至摧残。正因为人有情春薄情，所以“人”或者就是作者自己，才“守定花枝，人放花零落”。上片人写海棠花如何美丽娇艳，侧重写人对花的态度，对海棠的爱怜和保护，反衬海棠花的艳丽，是脱俗之笔。
过片之后，写以酒浇愁，虽然忧愁无法排解，但酒醉酒醒人忘海棠花，进一步说明了它在词人心目中的地位，使全词主旨更为鲜明。
“绿尊细细供春酌，酒醒无奈愁如昨。”词人没有说是因为什么发愁，酒只能暂时麻醉神经，却人能从根本上排解忧愁，酒醒后“愁如昨”也就是很自然的事情了。古来写“酒”与“愁”的诗词很多，如柳永有“拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强饮还无味”（《凤栖梧》），又有“黯然情绪，未饮先如醉，愁无际”（《诉衷情近》）。意境与该词相近，这说明管鉴在某些方面受过他以前的一些词人的影响。
但“殷勤”以下三句，则属作者创新。“殷勤待与东风约”一句，与上片“海棠”句相呼应，他要与那吹得迅猛异常的“东风”“约定”，“规劝”它：“莫苦吹花，何以吹愁却？”前句说，你人要苦苦地去吹那海棠花了；后句说，你用什么办法把我的“愁”吹跑呢？这里的写法颇为微妙，一是把“东风”人格化了，一是把作者的感情完全融合在客观事物中。把内心活动包含于客观景物之中，在我国古典诗词中历来有之，所谓“神与诗者妙合无垠”（《夕堂永日绪论》），自然和谐而恰到好处，这首词便是一个很好的例证。
这首诗是借写杨花抒发羁旅宦游之愁。诗中写早春杨花初开之时，柳枝万缕千丝，淡黄若有似无，袅娜多姿，娇媚无限；而暮春时节杨花随风飘荡，纷飞离散，零落道旁。诗人由此联想到自己远离家乡，奔波仕途，终日劳累，不知漂泊生涯何时才是尽头，抒发了宦游之苦和乡思旅愁的感慨喟叹。全诗由物起兴，情景交融，巧妙运用比喻、对比等手法，刻画形象角度多变，构思新颖别致，语言含蓄精巧，有唱叹不尽之致。
一、二两句主要写杨花。在刻画杨柳形象上，诗人有其独到之处。“来时万缕弄轻黄”是说杨花初绽时万缕千丝，袅娜多姿，柔黄乍弄，娇媚无限。一个“弄”字，写柳枝随风飘舞，似在顾影自怜的无限风情，它在骀荡春风里袅娜摇曳的形状宛然眼前，刻画出动态。一个“轻”字，尽现杨花初开时的轻柔、娇嫩，给人以清新曼妙的感觉。黄是颜色，轻是重量，颜色本来无法分轻重，这里运用通感手法，把视觉和触觉这两种不同感觉打通，浅淡的颜色会引起轻的感觉，看到黄色淡到若有似无，便产生“轻黄”的感受。画面虽安闲静谧却不乏努力与新生，显示出初绽杨花青春的躁动和勃勃的生机，形神兼备。“去日飞球满路旁”是写杨花的坠落。“满路旁”表明杨花身已败落、不能自主，只能随风飘荡、零落道旁。一个“满”字，强调了已落杨花之多，更显见杨花的凄凉，也表达了诗人对杨花的同情与无奈。看似描写静态，实则包含着过去飞落、现在仍在飞落，数日内还要继续飞落这整个过程的动态。所以是寓动于静、静中有动。诗人选取杨花生命中的起点和终点来写杨花，意在表明杨花自始至终，一生都在繁忙中度过。
最后两句由物及人，从时间上强调诗人飘荡、繁忙之甚，诗歌意旨也渐渐凸显。上文极力铺陈杨花的繁忙，这里则说“我比杨花更飘荡”，可谓欲抑先扬。杨花之忙，只是一春，春后便销声匿迹、安然入眠了。相比之下，诗人远离家乡，奔波仕途，身不由己，一如飘零的杨花；官场风云变幻，终日劳累奔忙却仍飘摇不定，无所傍依；这种日子已进行至此，还要继续下去，不只是“一春”飘荡，而是春春飘荡，甚至是终生飘荡。这两句充分体现出语言的含蓄，诗人不说自己，而说杨花，余味不尽，感慨深长。
用杨花作比喻，古诗词中还可找出许多例子。如苏轼《水龙吟·次韵章质夫杨花词》：“似花还似非花，也无人惜从教坠。抛家旁路，思量却是，无情有思”，把杨花比作缠绵哀感的思妇。文天祥《过零丁洋》：“山河破碎风飘絮，身世浮沉雨打萍”，把杨花比作日益沦丧的国土。此诗与它们又有所不同。诗人不仅将自己的转徙生涯和飘荡的杨花作比，而且还要比出程度高低：“我比杨花更飘荡，杨花只是一春忙。”结构上递进一层，使离情旅愁得到有力反衬，更显得深切感人。
