这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
全诗含蓄深厚，曲折别致，独具匠心，耐人寻味。这首送别诗，不写离亭饯别的依依不舍，却更进一层写冀望别后重聚。这是超出一般送别诗的所在。开头隐去送别情景，以“送罢”落笔，继而写别后回家寂寞之情更浓更稠，为望其再来的题意作了铺垫，于是想到春草再绿自有定期，离人回归却难定。惜别之情，自在话外。意中有意，味外有味，真是匠心别运，高人一筹。
诗的首句“山中相送罢”，在一开头就告诉读者相送已罢，把送行时的话别场面、惜别情怀，用一个看似毫无感情色彩的“罢”字一笔带过。这里，从相送到送罢，跳越了一段时间。而次句从白昼送走行人一下子写到“日暮掩柴扉”，则又跳越了一段更长的时间。诗人在把生活接入诗篇时，剪去了在这段时间内送行者的所感所想，都当作暗场处理了。
对离别有体验的人都知道，行人将去的片刻固然令人黯然魂消，但一种寂寞之感、怅惘之情往往在别后当天的日暮时会变得更浓重、更稠密。在这离愁别恨最难排遣的时刻，要写的东西也定必是千头万绪的；可是，诗只写了一个“掩柴扉”的举动。这是山居的人每天到日暮时都要做的极其平常的事情，看似与白昼送别并无关连。而诗人却把这本来互不关连的两件事连在了一起，使这本来天天重复的行动显示出与往日不同的意味，从而寓别情于行间，见离愁于字里。读者自会从其中看到诗中人的寂寞神态、怅惘心情；同时也会想：继日暮而来的是黑夜，在柴门关闭后又将何以打发这漫漫长夜呢？这句外留下的空白，更是使人低回想象于无穷的。
“春草明年绿，王孙归不归”从《楚辞·招隐士》“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”句化来。但赋是因游子久去而叹其不归，这两句诗则在与行人分手的当天就惟恐其久去不归。唐汝询在《唐诗解》中概括这首诗的内容为：“扉掩于暮，居人之离思方深；草绿有时，行人之归期难必。”而“归期难必”，正是“离思方深”的一个原因。“归不归”，作为一句问话，照说应当在相别之际向行人提出，这里却让它在行人已去、日暮掩扉之时才浮上居人的心头，成了一个并没有问出口的悬念。这样，所写的就不是一句送别时照例要讲的话，而是“相送罢”后内心深情的流露，说明诗中人一直到日暮还为离思所笼罩，虽然刚刚分手，已盼其早日归来，又怕其久不归来了。前面说，从相送到送罢，从“相送罢”到“掩柴扉”，中间跳越了两段时间；这里，在送别当天的日暮时就想到来年的春草绿，而问那时归不归，这又是从当前跳到未来，跳越的时间就更长了。
王维善于从生活中拾取看似平凡的素材，运用朴素、自然的语言，来显示深厚、真挚的感情，令人神远。这首《山中送别》诗就是这样的。