本词是伤春之作。
这首词将伤春之情表达得既深情缠绵又空灵蕴藉，情景交融，哀婉动人。清人王士禛《花草蒙拾》称赞道：“‘枝上柳绵’，恐屯田(柳永)缘情绮靡未必能过。孰谓坡但解作‘大江东去’耶？”这个评价是中肯的。苏轼除写豪放风格的词以外，还写了大量的婉约词。可是却总被“无情”所恼。这正说明他对待生活的态度：不忘情于现实世界。他在这首词中所流露出的伤感，正是基于对现实人生的热爱。
词一开篇即呈现出暮春景色。作者的视线是从一棵杏树开始的：花儿已经凋谢，所余不多的红色也正在一点一点褪去，树枝上开始结出了幼小的青杏。“残红”，他特别注意到初生的“青杏”，语气中透出怜惜和喜爱，有意识地冲淡了先前浓郁的伤感之情。
接着，作者将目光从一花一枝上移开，“绿水人家绕”一句中的“绕”字，曾有人以为应是“晓”。通读全词，并没有突出的景物表明这是清晨的景色，因而显得没有着落。而燕子绕舍而飞，绿水绕舍而流，行人绕舍而走，着一“绕”字，则非常真切。
枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草。
这是词中最为人称道的两句。枝头上的柳絮随风远去，愈来愈少;普天之下，哪里没有青青芳草呢。
“柳绵”，即柳絮。柳絮纷飞，春色将尽，固然让人伤感;而芳草青绿，又自是一番境界。苏轼的旷达于此可见。“天涯”一句，语本屈原《离骚》“何所独无芳草兮，尔何怀乎故宇”，是卜者灵氛劝屈原的话，其思想与苏轼在《定风波》中所说的“此心安处是吾乡”一致。最后竟被远谪到万里之遥的岭南。此时，他已人到晚年，遥望故乡，几近天涯。这境遇和随风飘飞的柳絮何其相似！
“墙里秋千墙外道。墙外行人，墙里佳人笑。”墙外是一条道路，行人从路中经过，只听见墙里有荡秋千的声音，一阵阵悦耳的笑声不时从里面传出，原来是名女子在荡秋千。这一场景顿扫上阕之萧索，充满了青春的欢快旋律，使行人禁不住止步，用心地欣赏和聆听着这令人如痴如醉的欢声笑语。作者在艺术处理上十分讲究藏与露的关系。这里，他只写露出墙头的秋千和佳人的笑声，其它则全部隐藏起来，让“行人”去想象，在想象中产生无穷意味。小词最忌词语重复，但这三句总共十六字，“墙里”、“墙外”分别重复，竟占去一半。而读来错落有致，耐人寻味。墙内是家，墙外是路；墙内有欢快的生活，年轻而富有朝气的生命；墙外是赶路的行人。行人的心情和神态如何，作者留下了空白。不过，在这无语之中，有一种冷落寂寞之感。
“笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼。”也许是行人伫立良久，墙内佳人已经回到房间；也许是佳人玩乐依旧，而行人已渐渐走远。总之，佳人的笑声渐渐听不到了，四周显得静悄悄。但是行人的心却怎么也平静不下来。墙院里女子的笑声渐渐地消失了，而墙外的行人听到笑声后却心绪难平。他听到女子甜美的笑声，却一直无法看到女子的模样；心情起伏跌宕不已，而女子也并不知道墙外有个男子正为她苦恼。男子多情，女子无情。这里的“多情”与“无情”常被当爱情来解释，有感怀身世之情，有思乡之情，有对年轻生命的向往之情，有报国之情，等等，的确可谓是“有情”之人；而佳人年轻单纯、无忧无虑，既没有伤春感时，也没有为人生际遇而烦恼，真可以说是“无情”。作者发出如此深长的感慨，那“无情”之人究竟会撩拨起他什么样的思绪呢？也许是勾起他对美好年华的向往，也许是对君臣关系的类比和联想，也许倍增华年不再的感慨，也许是对人生哲理的一种思索和领悟，作者并未言明，却留下了丰富的空白，让人回味、想象。
下阕写人，描述了墙外行人对墙内佳人的眷顾及佳人的淡漠，让行人更加惆怅。在这里，“佳人”即代表上阕作者所追求的“芳草”，“行人”则是词人的化身。词人通过这样一组意象的刻画，表现了其抑郁终不得排解的心绪。
综观全词，词人写了春天的景，春天的人，而后者也可以算是一种特殊的景观。词人意欲奋发有为，但终究未能如愿。全词真实地反映了词人的一段心理历程，意境朦胧，令人回味无穷。
作者以自己的思想感情通过景物描绘传达给读者，是中国诗歌艺术表现的常法。该曲的特点，即是将虎丘的群景有意识地作为诗人怀古意绪的外化。所以在曲中，“半天风雨”虽颇具典型性，却并非作者着力表现的主体，仅作为一种冷色调氛围的构成因素。这种严冷的色调，正是作者抚今追昔、“千古恩仇”的内心情潮的折射。曲中写怪石老树，以及“苔绣”、“尘黏”、“云湿”，并不着重于风雨的介入，而更多地体现出岁月风霜的影响；“琴调冷”、“剑光寒”两句，更是老练地将古迹的历史与现状沟通。这种取景传象的手法，正是古人所说的“思接千载”，以及对待景物的“取其势而不取其质”。
当然，作者也并非将“风雨登虎丘”的“风雨”完全置于一旁，结尾两句“浪卷胥魂，山锁吴愁”，便重又巧妙地转回到了风雨的影响。须知虎丘旁只有一条叫山塘的小溪，无“浪”可言，而虎丘本身明秀佳丽，也很难与“锁愁”的形象联系在一起。然而在“半天风雨如秋”的特定情景下就有所不同，风雨凄迷，天地山川足以为之改容。这两句既是怀古意绪的延伸，又是对风雨虎丘峭冷景象的添写，可谓虚实相兼。
首联写作者在黄州作刺史时睡足了大觉。颔联写黄州多风雨，整夜风吹竹响，雨连江而来，阴雨连绵，秋意弥漫。杜牧在黄州的住处多竹子，“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”、“竹冈蟠小径，剧折斗蛇来。二三年得归去，知绕几千凹？”杜牧在黄州时公务小多，黄州义地僻多雨，使他心情抑郁，他在《齐安郡晚秋》中写：“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初。”可见孤寂苦闷。“平生睡足处，云梦泽南州。一夜风欺竹，连江雨送秋”四句，苏东坡很欣赏，曾用其语作诗：“平生睡足连汀雨，尽日舟横拍岸风。”
杜牧本来是个很有抱负的人，他在黄州刺史任上写过一首《郡斋独酌》诗，其中有：“平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河涅。腥膻一扫洒，凶狠皆披攘。生人但眠食，寿域富农桑。”经时济世、强国寓民足他生平的志向。这时候又正值回鹘入侵．边塞用兵，杜牧自认“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近。古人之长短得失”皆有心得，写诗说：“臣实有长策，彼可徐鞭笞。如蒙一召议，食肉寝其皮。”偏偏李德裕当政，朝廷不肯用他。僻处黄州，抱负与才能无处施展，杜牧既苦闷又愤懑。既失落而又失望，愤世嫉俗，满腹牢骚，“愤悱欲谁语，忧愠不能持”，自嘲“人才自朽下，弃去亦其宜”。这种情况下，他既无事可做，又心情苦闷，只好喝酒解愁，醉倒了事。《雨中作》诗中写：“贱子本幽慵，多为隽贤侮。得州荒僻中，更值连江雨。一褐拥秋寒，小窗侵竹坞。浊醪气色严，皤腹瓶罂古。酣酣天地宽，倪倪嵇刘伍。但为适性情，岂是藏鳞羽。一世一万朝，朝朝醉中去。”其中隐含着“假如三万六千日，半是悲哀半是愁”的意思。
但酒毕竟不能解愁，只会使人更加消沉，杜牧当然也不会真的整天喝酒。颈联写“格卑常汩汩，力学强悠悠。”诗人在黄州写了不少诗文，文思汩汩，且努力学习，希望在学问方面有所进益，超脱俗世。格卑指诗文格调卑下，大约是作者自感耽酒过多、消极过甚的关系。杜牧在晚年的一篇文章《上刑部崔尚书状》中叙说了自己十余年来读书作文的情况：“某比于流辈，疏阔慵怠，不知趋向。惟好读书，多忘；为文，格卑。”读书为文是杜牧的喜好，也是他的长处，“多忘”“格卑”云云，都是自谦之词。杜牧一向勤学，“某世业儒学，门高、曾至于某身，家风不坠，少小孜孜，至今不怠”。他在黄州虽然不得志，但是诗歌创作和学问文章都很有收获。他在黄州的涛作遍及古诗、律诗、绝句各种体裁，其中佳句迭出，名篇很多。有优美的写景绝句，有思乡念友的，有怀古揽胜的，有感慨国事的，有感伤抒怀的，有叙说志向的等等。
至于学问上的追求，杜牧在《冬至日寄小侄阿宜诗》中先是追溯了一番家世，着重强调了祖父杜佑的传世伟著《通典》，“我家公相家，剑佩尝丁当。旧第开朱门，长安城中央。第中尤一物，万卷书满堂。家集二百编。上下驰皇王。多是抚州写，今来五纪强。”然后列出了他认为的必读书目，“经书括根本，史书阅兴亡。高摘屈宋艳，浓薰班马香。李杜泛浩浩，韩柳摩苍苍。近者四君子，与古争强梁。”他重视经史政兵和典章制度之学，于诗文推崇屈宋班马李杜韩柳，这基本上就是他的学问方向。
尾联说他总有一天辞官不做，弃绝俗世，到潇湘泽畔做个钓翁。杜牧在《兰溪》诗中写黄州的一处景致：“兰溪春尽碧泱泱，映水兰花雨发香。楚国大夫憔悴日，应寻此路去潇湘。”杜牧僻处黄州，和被放逐江南的屈原有相似之处，所以此处隐约有屈骚之情。“潇湘钓漫流”云云，放志抒怀语耳，诗人当然不可能真的辞官归隐。但既然不得志，与其蹉跎官场，不若暂时退隐。杜牧在《郡斋独酌》中说：“岂为妻子汁，未去山林藏？”不是为了贪图俸禄养家而没有归隐。他是想要有一番作为的，只是凶为不能有所作为而在诗中8A�发一下出世之志。
这首诗前二韵回忆在黄州的日子，任风任雨，安闲自在。“一夜风欺竹，连江雨送秋”一联，清峭中显露风神，句工格高。后二韵写现状与心理。格调凡俗的生活在川流不息，自己力求忘情于世俗，勉强还能安闲悠静。诗人表示终究要从仕途中彻底摆脱出来，栖身潇湘，垂钓漫流。全诗语言清拔，风格淡逸。在研究黄州刺史以后牧之的思想和心态方面，本诗是非常值得注意的作品。