这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这是一首典型的咏史怀古诗。诗人借用了王昭君出塞的典故，却与以往借用此典的诗词大不相同，不以议论为主，却通过朴实的语言真实地再现昭君当时心中所想，深刻地诠释了“千古琵琶”的含义，发人深省。
诗的开始，粗线条地展示了边地的风光。铺天盖地的雪淹没了塞外绵亘不尽的群山，继雪而起的北风呼啸着，将大地可能有的一切吹伏在地……。“天山雪后”一句，用笔简洁，唤出的图景却是无限的。
就在这漫无边际的背景深处，一个坐在马背上拨弹琵琶的女子形象出现了。琵琶作为一种乐器，可以弹奏出缓急高低不同，如珠玉落盘、流水幽咽般的曲调，为此，它曾使唐代那位谪居江州的司马为之泪湿青衫。那么，在这首诗中，通过这个“抱得琵琶马上弹”的形象，将其中蕴含的真意展现出来。杜甫曾有“千载琵琶作胡语，分明怨恨曲中论”的猜测，王安石则以“含情歌说独元处，传于琵琶心自知”作为交代。这些诗句，都是极高妙、极为人称颂的，自有其不可磨灭的价值；不过，它们毕竟还有一个说不上是弱点、但总觉有些遗憾的特征——作了议论，下了判断。“怨语”也罢，“含情”也罢，都明明白白地点出了昭君弹曲时的心事。
而在这首诗，诗人却不提昭君弹琵琶时作何想，重点落在“曲罢”——曲传达心志的琵琶弹毕，停弦驻马，昭君举目遥看，此际，青海头上的一轮明月，在她眼中变得朦胧了，变得与她在汉宫时所望见的月相似了，她徘徊在这样的月光下，流连难去……诗人看似在着力写这“月”，但“曲罢”二字一一昭君的错觉，不是时时皆有的，而是在弹罢琵琶后这一特定的短暂时间内所有的；换言之，她的错觉，乃是由弹曲而生。然而她弹曲时是何心事，诗人却不点出，意味深长。但诗人虽留下了意味，却不忙于下结论，这是他的含蓄处；而诗人虽不下结论，但他说昭君曲罢乃误以胡月为汉月，又暗示了他的结论，这是他的高妙处。这样的运笔，比之“怨语”、“含情”之说，虽缺乏下断语的胆力，知增长了“千古琵琶”的蕴含。
王昭君在咏史诗中是一个写滥了的题材，但这首既不写昭君之怨，也不写元帝无情，只写昭君身在异域不忘故国，也颇有新意。手法上一反咏史诗以议为主的写法，只描写昭君出塞后的弹曲与望月，通过将青海月当作汉宫月的误觉，突出昭君对故国的眷恋，全诗无一句议论而议论尽蕴含其中。
在此诗正文中，诗人表达了对友人好意的感谢，并且表明自己不愿意出仕的心愿。全诗十六句，可以分两个层次。第一层是前八句，追忆与庞参军真挚深厚的友情。“相知何必旧，倾盖定前言”两句，说明两人不是旧交，而是新知。这从序文的“自尔邻曲，冬春再交”中可以看出。《史记》卷八十三《鲁仲连邹阳列传》引谚云：“有白头如新，倾盖如故。”意思是说，如果人不相知，从初交至白头，还会像刚认识一样，没有友情。如果人各相知，即使是偶然乘车在道上相遇，也会像老朋友那样并车而谈，以至两车的车盖相切、倾斜，久久不忍分手。以下六句，追忆旧游。“有客赏我趣，每每顾林园”，是总述。“赏我趣”当然是谦虚的说法，反过来说，也是陶渊明所处的林园环境的情趣，陶渊明独立的人格力量、高雅的生活方式，吸引、感染了包括庞参军在内的客人，因此使他们经常造访，时时登门，终于成为“相知”。下面四句，从两个方面来谈“趣”，实际是从两个方面来说明两人交游的内容和感情的基础。一是谈圣之趣，“谈谐无俗调，所说圣人篇”，说明谈话内容的格调、境界之高，不是一般碌碌之辈汲汲于名利的庸俗之谈所能企及的。二是饮酒之趣，“或有数斗酒，闲饮自欢然”，若能以酒助谈，则兴致更高，说明了交遇方式的高雅、闲适，感情交流的自然、融洽。当然，这也是“陶渊明式”的生活情趣和交友方式。
“我实幽居士”以下八句是第二层，抒发依依惜别的情怀。正因为相交深、知遇厚，所以一旦分离，就无法扯断联络感情的纽带。诗人自己是立志归隐之人，没有俗务缠身，不会因公事鞅掌，东西奔走；而朋友却要远离自己而去，从此天各一方，因此希望别后能常通音问，以释遥念。“物新人惟旧”，语见《尚书》：“人惟求旧，器非求旧惟新。”意思是：器物求新，而朋友间当以旧谊为重。但即使感情相通，不惧相隔万里，也终究无法改变天各一方、江山阻隔的现实，不复能时时谈笑宴饮。只能希望你在远方自己保重身体，以后相会，还不知在何年何夕呢？这一层诗人抒发的感情十分细腻丰富：分手在即，不免感伤、怅惘；感伤之余，又要嘱咐常通音信，叮咛保重身体，对分手后的“情通万里”，来年的重新相会寄托了希望。显得十分朴实、深沉。
这是一首送别诗，又是一首表达真挚友情的抒情诗，反映了陶渊明田园生活的一个侧面。同陶诗的其他篇什一样，这首诗也以它的真情真意深深地感动着每一个读者。按理说，送别诗完全可以写得愁肠百结，缠绵绯恻，令人不忍卒读，但这首诗却以明白如话的诗句，举重若轻，朴实无华地表达了自己的感情，真是“一语天然万古新，豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》），它的强大的艺术感染力，正是这种“天然”、“真淳”造成的。
这首词是纳兰写给好友顾贞观的，也是一首愤世嫉俗的明志词。纳兰将自己的诗稿交给顾贞观，让他帮自己选集付梓，借此事以言志，表达自己浊世自清的高沽情怀。
此时的纳兰，早已是康熙大帝眼前的红人。无数双图谋不轨的眼睛在暗中窥伺着他，无数污浊的欲望企图将他打倒：荣华富贵，锦衣玉食，这是多少人的终极梦想。而纳兰拥有着这一切，却感觉分外痛苦。它们如同无形的枷锁，捆住身，困住心，深人骨髓，不可挣脱。金碧辉煌的宫殿．也是一座困兽之城，人们在里面厮杀搏斗，用最血腥的方式杀出一条生路。高处的高处，却是更加难以承受的寒冷。纳兰在这身不由己的深宫之内，孤独压抑，渴望着自由。
而顾贞观的出现，仿佛是一阵温暖的风。纳兰在深不可测的黑夜中踽踽独行，遇到茕茕孑直的顾贞观。两人一见如故，同是天涯沦落人，相逢何必曾相识。
“凭君料理花问课，莫负当初我。”世事纷扰，唯有琴棋书画、写诗论道才是人生真谛。饱读圣贤书的风流才子是不会与那些蝇营狗苟之人同流合污的。刚好，顾贞观与纳兰想的一样。两人一拍即合，惺惺相惜。纳兰知道，顾贞观是自己生命中不可多得的良人。于是，他把自己多年以来的心血，交付给了他。只因他们有这份难能可贵的默契。
“眼看鸡犬上天梯，黄九自招秦七共看犁。”“鸡犬上天梯”，此是淮南王刘安“鸡犬升天”的典故，一人得道鸡犬升天，纳兰讽刺着那些趋炎附势登上高位的小人。黄庭坚年轻时喜欢写些词风香艳的词，有个和尚法云斥责他说：“你写这些下流的东西，教唆世人，有伤风化．将来是要堕入地狱的。”黄九和秦七显然是顾贞观和容若的自况。我们不追求功名利禄，填词作乐，让那些小人们升天去吧，我们宁愿下地狱也不要与他们同流合污。
“瘦狂那似痴肥好，判任痴肥笑。”瘦狂和痴肥是南朝沈昭略的典故。沈昭略为人旷达不羁，有次他喝了酒，遇到王约，嘲笑道：“你就是王约么？为什么又肥又痴？”王约反唇相讥：“你就是沈昭略？为什么又瘦又狂？”沈昭略哈哈大笑道：“瘦比胖好，狂比痴好。”纳兰在此是断章取义，以“瘦狂”指自己和顾贞观，而“肥痴”之人，则是那些追逐荣华富贵的小人。此时的纳兰没了往日的多愁善感，他豪迈地说：你们这些愚钝的肥痴之人，也配笑话我们么？直抒胸臆，酣畅淋漓。
“笑他多病与长贫，不及诸公衮衮向风尘。”这句更是嘲讽。多病指纳兰自己，长贫则是顾贞观。他们这两个贫病交加的人，为痴肥们所嘲笑。然而，我们所追求的精神境界，岂是你们这些小人们能懂的呢？你们尽管追名逐利去吧，我们丝毫不在意这些浮华的东西。
这首词写得旷达不羁，慷慨激昂，大有“众人皆醉我独醒”的豪迈之气。纳兰尖刻地讽刺了那些世俗小人，更加鲜明地表达了自己不会同流合污的气节。
纳兰这样一个风流倜傥的性情中人，确实不该存在于这样一个追逐风尘的时代。英年早逝，未尝不是一种更好的结局。
