本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。
第二首重点在惜别，因此，依恋之情更加浓重。“还家未久又离家，日暮新愁分外加”，是这首诗的主调。回家度假的鲁迅，多么想和两个弟弟多住一些时日。可是，为假期所限，又不得不匆匆离去。这种“还家未久又离家”的心情，在日暮的时刻，尤其感到沉重。这两句诗直抒胸臆，没有多作烘托，既见出依恋之心，又有揉肠之感。接着，诗中用生动的形象和动人的情景，再次写出旅途的惆怅和怀弟的痛楚。它和第一首的不同之处，除了写不忍离别之外，还在于着重写了分别路上的特有心情。依依杨柳是说别情不断。古人有折柳赠别的传统。诗中写了杨柳树就含有这个意思。但是，作者把它放在了路途两侧来写，一方面是离途之景，一方面又渲染了依依送别之情。这就不是单纯地仿古。特别是在写了“夹道万株杨柳树”之后，笔锋一转，紧接写了一个“望中都化断肠花”的境界，使诗篇更加荡人心弦。在这个境界里，随着客船的前行，溪河两岸的万株杨柳臆隐退去，家乡越来越远，望着望着，在作者的眼中竟然像一片断肠之花了。以情注景，颇有韵味。
这首诗的开头两句虽然思绪万端，但感情却很平稳，先写还家，又写离家，还家未久，离家却长；还时欣喜，离时难舍，日将暮而愁更重。但是后两句却如奇峰突起，一下构成感情激荡的高峰，柔肠欲断，涕不可抑。从艺术表现上看，这首诗的特点是动中有静，静中有动，情中有景，景中有情，因而深沉含蓄，余味不尽。这种余味，不仅是艺术上的，也是思想上的。这是年轻时的鲁迅在抒发“寻求别样人们”时感到的惆怅，开始咏叹他目睹的人生和社会。