此词当为悼念随作者贬谪惠州的侍妾朝云而作，词中所写岭外梅花玉骨冰姿，素面唇红，高情逐云，不与梨花同梦，自有一种风情幽致。上阕通过赞扬岭南梅花的高风亮节来歌赞朝云不惧“瘴雾”而与词人一道来到岭南瘴疠之地；下阕通过赞美梅花的艳丽多姿来写朝云天生丽质，进而感谢朝云对自己纯真高尚的感情一往而深，互为知己的情谊，并点明悼亡之旨。全词咏梅，又怀人，立意脱俗，境象朦胧虚幻，寓意扑朔迷离。格调哀婉，情韵悠长，为苏轼婉约词中的佳作。
词的上阕写惠州梅花的风姿、神韵。起首两句，突兀而起，说惠州的梅花生长在瘴疠之乡，却不怕瘴气的侵袭，是因这它有冰雪般的肌体、神仙般的风致。接下来两句说它的仙姿艳态，引起了海仙的羡爱，海仙经常派遣使者来到花丛中探望；这个使者，原来是倒挂在树上的绿风小鸟（状如幺凤）。以上数句，传神地勾勒出岭南梅花超尘脱俗的风韵。
下阕追写梅花的形貌。“素面翻嫌粉涴”，岭南梅天然洁白的容貌，是不屑于用铅粉来妆饰的；施了铅粉，反而掩盖了它的自然美容。岭南的梅花，花叶四周皆红，即使梅花谢了（洗妆），而梅叶仍有红色（不褪唇红），称得上是绚丽多姿，大可游目骋情。面对着这种美景的东坡，却另有怀抱：“高情已逐晓云空，不与梨花同梦”。东坡慨叹爱梅的高尚情操已随着晓云而成空无，已不再梦见梅花，不像王昌龄梦见梨花云那样做同一类的梦了。句中“梨花”即“梨花云”，“云”字承前“晓云”而来。晓与朝叠韵同义，这句里的“晓云”，可以认为是朝云的代称，透露出这首词的主旨所在。
这首咏梅词空灵蕴藉，言近旨远，给人以深深的遐思。词虽咏梅，实有寄托，其中蕴有对朝云的一往情深和无限思恋。作者既以人拟花，又借比喻以花拟人，无论是写人还是写花都妙在得其神韵。张贵《词源》论及咏物词时指出：“体物稍真，则拘而不畅；模写差远，则晦而不明。要须收纵联密，用事合题，一段意思，全在结句，斯为绝妙。”以这一标准来衡量此词，可以窥见其艺术技巧的精湛。
上片，写“秋池阁”的秋色。“风傍晓庭帘幕”，说晨风吹进庭院，掀开“帘幕”，给“秋池阁”这一类似宫廷园林带来了朝气。此为词人摄取的第一个画面。一个“傍”字，把晨风的清新味反映出来了。“霜叶未衰吹未落”，说“霜叶”还未枯萎，即使晨风吹它，它仍然挂在枝上。此为词人摄取的第二个画面。两个“未”字，把“霜叶”的生命力衬托出来了。“半惊鸦喜鹊”，说晨风发出嗖嗖声，吹动帘幕，也微微惊醒了沉睡的乌鸦和喜鹊。此为词人摄取的第三个画面。一个“半”字，把乌鸦、喜鹊与人的和谐传达出来了。三个画面艺术联缀成一幅生机勃勃的《秋池阁霜天图》长卷，颇有“万类霜天竞自由”的韵味。
下片，正面写秋兴。正是秋池阁霜天景色激起了词人的秋兴。“自笑浮衰情薄，似与世人疏略”，意在嘲笑浮衰薄情。词人此时还不到40岁，初入仕途，大有一番雄心壮志。然而，他面对着的是：自然界呈现一派恬淡和谐的大好秋光，可官场上却充满了谗诽、排挤的血雨腥风。他不禁发出嘲弄：那衰利似浮云，那情意似薄纸，有何追逐的价值，因为追衰逐利，人情冷漠，导致“与世人疏略”的窘境。可谓阅尽人间秋色，于词人这位通判来说，只有走累于文字，“一片懒心双懒脚，好教闲处著”这种得过且过的无奈的道路。词人还多了一颗“懒心”，一颗“懒心”，不去想它什么皇务；一双“懒脚”，也不去奔走什么政事。就让心和脚“闲处著”。嘲笑之言，入木三分。然而，与上片的那种欲寻永葆不衰的秋色的心愿相比，词人显然心头浮起与他“致君尧舜”，“奋厉有当世志”的豪情极不相符的消极心绪了，或许还潜藏着隐退而求恬淡生活的陶情。
全词，以秋色起兴，引出对仕途人生的感慨，心灰意懒，无情嘲弄。上片写景，园中景色宜人；下片议政，现实灰暗，嘲笑任意。