此诗咏叹常娥（即嫦娥）在月中的孤寂情景，抒发诗人自伤之情。前两句分别描写室内、室外的环境，渲染空寂清冷的气氛，表现主人公怀思的情绪；后两句是主人公在一宵痛苦的思忆之后产生的感想，表达了一种孤寂感。全诗情调感伤，意蕴丰富，奇思妙想，真实动人。
“云母屏风烛影深，长河渐落晓星沉。”这两句描绘的是主人公环境和永夜不寐的情景。室内，烛光越来越黯淡，云母屏风上笼罩着一层深深的暗影，越发显出居室的空寂清冷，透露出主人公在长夜独坐中黯然的心境。室外，银河逐渐西移垂地，牛郎、织女隔河遥望，独处孤室的不寐者看着这一派银河即将消失。那点缀着空旷天宇的寥落晨星，也行将隐没。“沉”字正逼真地描绘出晨星低垂、欲落未落的动态，主人公的心也似乎正在逐渐沉下去。“烛影深”“长河落”“晓星沉”，表明时间已到将晓未晓之际，着一“渐”字，暗示了时间的推移流逝。索寞中的主人公，面对冷屏残烛、青天孤月，又度过了一个不眠之夜。尽管这里没有对主人公的心理作任何直接的抒写刻画，但借助于环境氛围的渲染，主人公的孤清凄冷情怀和不堪忍受寂寞包围的意绪却几乎可以触摸到。
寂静的长夜中，看到明月，也自然会联想起神话传说中的月宫仙子──嫦娥。据说她原是后羿的妻子，因为偷吃了西王母送给后羿的不死药，飞奔到月宫，成了仙子。“嫦娥孤栖与谁邻？”在孤寂的主人公眼里，这孤居广寒宫殿、寂寞无伴的嫦娥，其处境和心情不正和自己相似吗？于是，不禁从心底涌出这样的意念：嫦娥想必也懊悔当初偷吃了不死药，以致年年夜夜，幽居月宫，面对碧海青天，寂寥清冷之情难以排遣吧。“应悔”是揣度之词，这揣度正表现出一种同病相怜、同心相应的感情。由于有前两句的描绘渲染，这“应”字就显得水到渠成，自然合理。因此，后两句与其说是对嫦娥处境心情的深情体贴，不如说是主人公寂寞的心灵独白。
这位寂处幽居，永夜不寐的主人公究竟是谁？诗中并无明确的交代。诗人在《送宫人入道》诗中，曾把女冠比作“月娥孀独”，在《月夜重寄宋华阳姊妹》诗中，又以“窃药”喻指女子学道求仙。因此，说这首诗是代困守宫观的女冠抒写凄清寂寞之情，也许不是无稽之谈。唐代道教盛行，女子入道成为风气，入道后方体验到宗教清规对正常爱情生活的束缚而产生精神苦闷，三、四两句，正是对她们处境与心情的真实写照。
但是，诗中所抒写的孤寂感以及由此引起的“悔偷灵药”式的情绪，却融入了诗人独特的现实人生感受，而含有更丰富深刻的意蕴。在黑暗污浊的现实包围中，诗人精神上力图摆脱尘俗，追求高洁的境界，而追求的结果往往使自己陷于更孤独的境地。清高与孤独的孪生，以及由此引起的既自赏又自伤，既不甘变心从俗，又难以忍受孤孑寂寞的煎熬这种微妙复杂的心理，在这里被诗人用精微而富于含蕴的语言成功地表现出来了。这是一种含有浓重伤感的美，在旧时代的清高文士中容易引起广泛的共鸣。诗的典型意义也正在这里。
词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。
这首词的上片写太湖秋晓之景。首句写所闻。“渺渺啼鸦了”写出黎明乌鸦的特点，扣紧“晓”字。下三句写所见所感。“亘鱼天，寒生峭屿，五湖秋晓”，扣紧“秋晓”二字。“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”二句写所梦。也许词人睡意未消，所以下得床来又点着灯，凭几小睡。梦中不知什么人骑马行于古道之上。“竹几一灯”，“嘶马”“古道”，显得孤单、寂寞，凄凉。“起搔首、窥星多少”写词人的动作，搔首窥星，显得心绪烦乱，焦躁不安，感到天亮得太慢。下四句“月有微黄篱无影，挂牵牛数朵青花小。秋太淡，添红枣”写晨光曦微中的院庭一角：由于天色渐明，月亮颜色变淡，篱影消失，篱笆上挂着几朵青色的小牵牛花，唯有树上的红枣给这疏淡的画面增加了一抹亮色。词人似乎在说，红枣可以为秋添色，而人的心情黯淡，却无法被照亮。上片通过所见所闻所感所梦所行，勾勒出一幅凄清、寥落，充满寒意的秋景图。它不是单纯的写景，而是一幅包括词人在内的山水人物画。透过秋晓的景物，读者仿佛触到了词人的脉搏：他明明有一颗报效国家的雄心，但在万般无奈之中只能无所事事地打发日子。他苦闷、焦躁、度日如年。
词人这种深藏的忧愁在下片中便一发而不可收。过片三句，“愁痕倚赖西风扫。被西风、翻催鬓鬒，与秋俱老”可见由于时光流逝，年华渐老，词人的忧愁变得更加浓重。“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”二句回忆宋亡前的生活。室内挂着绣帘，遮住寒霜，在绘饰的屏风旁醉倒，何等的惬意。今昔对比，更使词人愁上添愁。“万里江南吹箫恨，恨参差白雁横天杪”二句借伍员，“鼓腹吹箫”之典，托出自己愁苦的底蕴，宋亡后，词人正像当年的伍员一样到处飘泊，大雁尚能在天际自由自在地飞翔，春来便能返回旧居，而人不如雁，到底何时才能返归故里，词人不由产生一种嫉恨之情。两句中连用两个“恨”字，道出深沉的亡国之痛。“烟未敛，楚山杳”，词人陷身于四顾茫茫的大雾之中，看不见天日，看不到出路，只能任忧愁痛苦煎熬自己。结尾以迷茫远景收结，回味无穷。
这首词以故国家山之痛，身世不幸之感为主线，把写景、叙事、抒情融为一体。上片写景，景中含情，下片抒情，情中有景。西风、秋霜、万里江南等景语都因抒情而带出，最后以景结情。全词在写景、抒情之中还夹杂着简括的叙事，如“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”，“起搔首，窥星多少”，“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”等处，虽然只是寥寥几笔的白描，但却写得生动传神。