此诗详细叙述了诗人与好友元参军的交往。乍看来，此诗不过写作者青年时代裘马轻狂的生活，至涉及纵酒挟妓、与道士交游等内容，似乎并无多少积极的思想意义。其实不然。须知它是写于作者“曳裾王门不称情”政治遭遇失意，对于社会现实与世态人情均有深入的体验之后。因此，“忆旧游”便不仅有怀旧而且有非今的意味。诗人笔下那恣意行乐的生活，是作为“使我不得开心颜”的污浊官场生活的对立面来写的；其笔下那脱略形迹的人物，又是作为上层社会虚伪与势利的对立面来写的，自有言外之意在。
诗篇的组织，以与元演的离合为经纬，共分四段。前三段依次给读者展现出许多美好的情事。
第一段从“忆昔洛阳董糟丘”到“君留洛北愁梦思”，追忆诗人在洛阳时的放诞生活及与元演的第一番聚散。这里最引人注目的是诗人鲜明的自我形象。从洛阳一酒家（“董糟丘”）说起，这个引子就是李白个性特征的表现。“为余天津桥（在洛阳西南之洛水上）南造酒楼”，是一个何等主观的夸张！在自称“酒中仙”的诗人面前，简直就没有一个配称能饮酒的人。少年李白生活豪纵，充满进取精神，饮酒是追求一种精神上的解放：“黄金白璧买歌桥，一醉累月轻王侯。”“一醉”而至于“累月”，又是一个令人惊讶、令人叫绝的夸张，在这样的人面前真正是“万户侯何足道哉！”至于他的交游，尽是“海内贤豪青云客”，而其中最称“莫逆”之交的又是谁呢？以下自然带出元参军。随即只用简短两句形容其交谊：彼此“倾情倒意”到可以为对方牺牲一切（“无所惜”）的地步，以至“回山转海”也算不得什么（“不为难”）了。既叙得峻洁，又深蕴真情笃意。刚开这样一个头，以下就说分手了，那时李白旋赴淮南（“攀桂枝”指隐居访道事，语出淮南小山《招隐士》，而元“留洛北”。不过这开头已给读者留下深刻的印象。
一、二段之间有两个过渡句。“不忍别”承上“君留洛北愁梦思”，写二人分手的依依不舍：“还相随”又引起下文第二番相会。有此二句上下衔接极为自然。
第二段从“相随迢迢访仙城”到“君亦归家渡渭桥”，追忆偕元演同游汉东郡即随州（州治在今湖北随县），与汉东太守及道士胡紫阳游乐情事。先写二人访仙城山，泛舟赏景，后换马陆行来到汉东。“相随”六句写风光，写行程，简洁入妙，路“迢迢”、“水回萦”、“初入”、“度尽”，使人应接不暇。然后，与远道出迎的汉东太守见面了。汉东太守的形象在此段中最生动可爱，他没有半点专城而居的官架子。他与紫阳真人固然是老朋友，对李白也是倾盖如故。这几位忘形之交在随州苦竹院──“餐霞楼”饮酒作乐，道士与诗人一同伴奏，汉东太守则起舞弄影。没有尊卑，毫无拘束，本来就洒脱的诗人举措更随便了，不但喝得烂醉，甚而忘形到“我醉横眠枕其股”了。然而太守对此则不以为忤，还脱下锦袍给他盖上。这一幕“解衣衣我”的场面写来感人肺腑。此段环境氛围描写亦妙，与道院相称。“餐霞”的楼名，如“凤鸣”的仙乐，都造成一种飘飘然非人世间的感觉。欢会如此高兴（“当筵意气凌九霄”），而分手又显得多么容易啊（“星离雨散不终朝”）。诗人与元演又作劳燕分飞，“余既还山寻故巢，君亦归家渡渭桥”，真是天下没有不散的筵席。
至此，诗情出现一个跳跃，直接进入第三段从“君家严君勇貔虎”到“歌曲自绕行云飞”，追忆诗人在并州受元演及其父亲热情款待的情况。从“五月相呼”句看，诗人是应元演的盛意邀请，离开安陆，同经太行山到太原府（并州）去的。曹操诗云：“北上太行山，艰哉何巍巍！羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（《苦寒行》）然而诗人兴致很高，时令也很好，所以“摧轮不道羊肠苦”。这一段写人，以元参军为主。先从其“严君”（父亲）写起，不仅引进一个陪衬人物，同时也在于显示元演将家子的身份。李白在元演那里真是惬意爽心极了：“行来北京（太原）岁月深，感君贵义轻黄金。琼杯绮食青玉案，使我醉饱无归心。”他们还时常光顾城西的名胜古迹晋祠。晋水从这儿发源，风光极美。浮舟弄水，击鼓吹箫，真是快乐。以下六句专写欣赏女伎的歌舞，“其若杨花似雪何”一句大有“行乐须及春”（《月下独酌》）之慨。玩乐直到傍晚，他们还不想归去。“斜日”的红光与歌女们的红妆醉颜相乱，特别迷人；美人的倩影倒映清清的潭水中，风光绮丽。这时新月初上，美人的面容象月色般皎洁，她们轮番歌唱、起舞；歌声悠扬，随风远去，追逐行云。这里，“黄金白璧买歌桥”已化为生动鲜明的图景，可谓尽态极妍了。
第四段从“此时行乐难再遇”到篇末。一句收束前文，然后写到长安失意时与元又一度相逢。与前三段都不同，这里没有情事的追忆，只用“渭桥南头一遇君，酂台（在谯郡）之北又离群”一笔带过，是说关中一面，元即赴谯郡，似乎是握手已违。大约那时诗人身不自由，心亦不自在吧！关于诗人在长安的境遇，也只有含蓄的两句话：“北阙青云不可期，东山白首还归去。”然而它包含多少人事感慨啊。一向旷达的诗人，竟也发出了“问余别恨今多少”的感喟，而暮春落花景象更增添了这种别恨。这种心境是“言亦不可尽，情亦不可及”，诗人只有通过怀旧（“遥相忆”）的方式来排遣了。当其“呼儿长跪缄此辞”拟以寄远时，心头该是怎样一种滋味！
此诗提到“北阙青云不可期”，是含着牢骚的。但它在写法上与《行路难》、《答王十二寒夜独酌有怀》、《赠从弟南平太守之遥》等等直抒旨意、嘻桥怒骂的长篇不同。它对现实的愤懑几乎没有正面的叙写，而对往日旧梦重温却写得恣肆快畅、笔酣墨饱。通过对故人往事的理想化、浪漫化，突出了现实的缺恨。因此它既有李白歌行通常所有的纵横奔放的优点，又兼有深沉含蓄的特点。这是此诗艺术上的优长之一。
在结构上，此诗与李白七古通常那种“纵逸”的、无法而法的作风不同，而是按实有的经历如实写出，娓娓道来，层次分明，结构严谨，写法却又极富变化，颇多淋漓兴会之笔。通篇以七言句为主，间出三、五、九字句，且偶尔出现奇数句（如“当筵意气”以下三句成一意群），于整饬中见参差，终能“神气自畅”。这是此诗艺术上另一个优长。
此诗亦为王安石晚年谪居金陵，任江宁知府时所作。在表面的表达昔盛今衰之感的同时，把自己非常复杂的心境，也暗含于诗作之中。
金陵城自古以来便是帝王之州，唐代刘禹锡曾作《西塞山怀古》一诗：“王睿楼船下益州，金陵王气黯然收。千寻铁锁沉江底，一片降幡出石头。”然而，王安石看到的与刘禹锡所见大不相同，这里是一片郁郁葱葱的王气正盛之地，佳气上浮。但那是晋代的事情，已经过去四百年了，晋代的白衣胜雪，衣冠之族，已经成为一座座古墓，回首往事的时候，这些是怎堪回首呀。末句借用李白《登金陵凤凰台》中的名句，表达的是同样的昔盛今衰的怅然之情。将自己的理想寄托在过去的时代里，这是诗歌中常用的写法，借此来表明自己对现实的不满，同时使诗歌具有一种“高古”的气象。
作者独自一个人绕着江水边上行游，然后登上高楼。“绕水游”是排遣心中的愁绪或不平事的一种办法，在这里，作者借这种典型的动作来表现内心的无边愁绪。好在这种“绕水游”并不受外在任何事物的限制，可以“恣行”，随意地到处走走。但是，这是一种多么无奈的自由啊，王安石所追求的，是推行新法，实现强民富国的愿望，而现在，只能是“绕水游”而已，慨叹之声，达于纸上。古人在诗中所抒写的，常常不是“达则兼济天下”的顺境，而是“穷则独善其身的”逆境，但到底心还被“达”的愿望所牵绊，所以读这样的诗句的时候，要看出作者表面闲适的背后，是无穷的凄凉与热切的期盼。“上尽层楼”含有中国古代的“登高怀远”“登高而愁”的文化密码。从东汉末年时期的王粲写《登楼赋》开始，这个动作就被赋予了思念故国之情。而唐代王之涣的一首《登鹳雀楼》则是从人生哲学意味上诠释了这一个典型的动作、典型的场景。在这里，作者是思念故国（首都）呢，还是“欲穷千里目”呢？通过上文的表面闲适与内心焦虑，我们可以看到他所思念的，正是重回故国，再造宏业；通过后文的回忆往事，我们又可以知道作者这时的心理是放弃思念故国的想法，而注重对往事的追寻，注意对往事从文化意义上进行思考；我们还可以认定，作者是想“登高望远”，而这里的“远”，不是空间上的，而是时间上的，表明作者独特的意趣和别具怀抱。国学大师陈寅恪曾说：“诗若只有一种解释便不是好诗。”一首真正的好诗，就是可以这样多方面地甚至地矛盾地刺激读者去思考，去与自己的人生体验结合起来，思考诗歌的同时，也思考人生的选择甚至人类的境遇。“更上楼”，不是上到楼的顶端再往上走，而是不断地一次又一次地登楼。往事悠悠而去了，你不要问我在想些什么，回头看过去的时候，只能看见窗外的长江，在日夜不息地向东流去。结句也是化用唐人诗句，王勃的《滕王阁诗》，作者在这里却别有怀抱：可以理解为，历史是无情的，就像东流之水，一直向前，或许人类所为的一切只是这水的片刻停留，没有太大的意义；也可以理解为，不论目前我的遭遇如何，但我所做的一切，都如长江水一般，是一种永恒的存在；或者联系《滕王阁诗》原文前一句：“阁中帝子今何在，槛外长江空自流。”的反问，问当今的皇帝“今何在”，表达自己期待着重回朝廷的愿望。但似乎一切都不重要了，就像长江水，一直流着，流着。