此词系作者为思念一个自己曾经深爱过的女子而作，全词写情婉转而含蓄。作者正面写了与女子的初见与重逢，而对于两人关系更为接近后的锦屏前相叙一节却未作正面表现，给读者留下了充分的想象空间。梦中相寻一节也写得很空朦，含蓄地暗示了多量的情感内涵，把心中的哀愁抒写得极为深沉婉曲。
上片叙写与女子初见及其后交往，通过描写穿戴、刻画神态表现女子之美。起首一句，写有一天女子同别的姑娘阶前斗草的时候，词人第一次看见了她。斗草，据《荆楚岁时记》：“五月五日，四民并踏百草。又有斗百草之戏”。而柳永《木兰花慢》清明词云“盈盈，斗草踏青”，则春日亦有此游戏。“穿针楼上曾逢”，转眼又到了七夕。七夕，女子楼上对着牛郎织女双星穿针，以为乞巧。这种风俗就从汉代一直流传下来。这天晚上，穿针楼上，他又同她相逢了。“罗裙香露玉钗风”以下三句，是补叙两次见面时她的情态。她的裙子沾满了花丛中的露水，玉钗头上迎风微颤。她“靓妆眉沁绿，羞脸粉生红”，靓妆才罢，新画的眉间沁出了翠黛，她突然看到了他，粉脸上不禁泛起了娇红。以上既有泛写，又有细腻的刻画，一位天真美丽的女子形象如目前。末句一“羞”字，已露情意。过片“流水”一联说随着时光的流逝，共同生活结束了，姑娘不知流落何方。“春”也是象征他们的欢聚，可惜不能长久。“行云终与谁同”，用巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”（见《高唐赋》）的典故，说她像传说中的神女那样，不知又飘向何处，依附谁人了。“酒醒长恨锦屏空”，人是早已走了，再也不回来了。可是，那情感却一直留了下来。每当夜阑酒醒的时候，总觉得围屏是空荡荡的，他永远也找不回能够填满这空虚的那一段温暖了。正因为她象行云流水，不知去向，所以只好梦里相寻了。“相寻梦里路，飞雨落花中”，春雨飞花中，他独个儿跋山涉水，到处寻找那女子。尽管这是梦里，他仍然希望能够找到她。此处以梦境相寻表现了词人对自己深爱过的女子深沉的爱恋和思念。
晏几道是一位没落的贵公子。然而，他与绝大多数玩弄、侮辱女性、不把女性当人看的封建士大夫不同，许多作品中能以同情的、严肃的态度塑造底层女子的形象。此词便表现出词人不能自己的真情实感，有意无意地揭示出他心中有一种对美好事物执着追求的崇高情操。
随着封建制度日趋衰落，当时的豪门，特别是贵族人士，在精神上也日益空虚，做诗成了一种消磨时光和精力的娱乐。他们既然除了“风花雪月”之外别无可写，也就只得从限题、限韵等文字技巧方面去斗智逞能。小说中已换过几次花样，这里每人分得某字为韵，也是由来已久的一种唱和形式。描写这种诗风结习，客观上反映了当时这一阶层人物的无聊的精神状态。
从人物描绘上说，邢岫烟、李纹、薛宝琴都是初出场的角色，应该有些渲染。但她们刚到贾府，与众姊妹联句作诗不应喧宾夺主，所以芦雪庵联句除薛宝琴所作尚多外，仍只突出史湘云。众人接着要她们再赋红梅诗，是作者的补笔，借此机会对她们的身份特点再作一些提示，而且是通过诗句来暗示的。李纹姊妺是李纨的寡婶的女儿，从诗中泪痕皆血、酸心成灰等语来看，可能也有不幸遭遇，或是表达丧父之痛。“寄言蜂蝶”莫作轻狂之态，可见其自恃节操，性格上颇有与李纨相似之处，大概是注重儒家“德教”的李守中一族中共同的环境教养所造成的。
这首诗评论了初唐诗人沈佺期、宋之问、陈子昂。初唐诗坛基本是南朝形式主义文学的延续，宫体诗充斥诗坛，文风绮靡纤弱。沈佺期、宋之问总结了六朝以来声律方面的创作经验，确立了律诗的形式，驰名一时，对唐代近体诗的发展具有重要的意义。元好问肯定了他们的贡献和影响（“横驰翰墨场”），但也批评了他们在诗歌创作上仍然没有摆脱齐梁诗风。
元好问认为，开唐诗一代新风的诗人是陈子昂。陈子昂复归风雅兴寄，高倡汉魏风骨，上接建安传统，以其诗歌理论和创作实践，终于廓清了初唐半个时纪齐梁余风的影响，迎来了以“风骨”、“气象”著称的盛唐诗歌创作高潮。他的“兴寄”、“风骨”理论成为后人反对形式主义柔靡诗风的理论武器。因此，元好问充分肯定了陈子昂的历史功绩，并将其革新文风与范蠡的平吴事业相提并论，认为也应为陈子昂铸像，以表其功。
晏几道由于“不受世之轻重”，“遂陆沉下位，无效国之机缘，只好流连歌酒而自遣，成为古之伤心人。” 他的词作，大多工于言情，颇得后人称颂。其词惆怅感伤的基调、超乎寻常的艺术技巧，具有永不消退的艺术魅力，即以此词而论，就颇能打动读者，给人以美的享受。昔日欢情易逝，当日幽怀难抒，来日重逢无期，往复低徊，沉郁悲凉，都在这首抒写离情别绪的怀旧词中得到了淋漓尽致的表现。
开篇忆昔，写往日醉别西楼，醒后却浑然不记。这似乎是追忆往日某一幕具体的醉别，又像是泛指所有的前欢旧梦，实虚莫辨，笔意殊妙。二、三句用春梦、秋云作比喻，抒发聚散离合不常之感。春梦旖旎温馨而虚幻短暂，秋云高洁明净而缥缈易逝，用它们来象征美好而不久长的情事，最为真切形象而动人遐想。
“聚散”偏义于“散”，与上句“醉别”相应，再缀以“真容易”三字，好景轻易便散的感慨便显得非常强烈。这里的聚散之感，似主要指爱情方面，但与此相关的生活情事，以至整个往昔繁华生活，也自然包括内。
上片最后两句，转写眼前实境。斜月已低至半窗，夜已经深了，由于追忆前尘，感叹聚散，却仍然不能入睡，而床前的画屏却烛光照映下悠闲平静的展示着吴山的青翠之色。这一句似闲实质，正是传达心境的妙笔。心情不静、辗转难寐的人看来，那画屏上的景色似乎显得特别平静悠闲，这“闲”字正从反面透露了他的郁闷伤感。
过片三句承上“醉别”、“衣上酒痕”，是西楼欢宴时留下的印迹：“诗里字”，是筵席上题写的词章。它们原是欢游生活的表征，只是此时旧侣已风流云散，回视旧欢陈迹，翻引起无限凄凉意绪。前面讲到“醒不记”，这“衣上酒痕诗里字”却触发他对旧日欢乐生活的记忆。至此，可知词人的聚散离合之感和中宵辗转不寐之情由何而生了。
结拍两句，直承“凄凉意”而加以渲染。人的凄凉，似乎感染了红烛。它虽然同情词人，却又自伤无计消除其凄凉，只好寒寂的永夜里空自替人长洒同情之泪了。
此词为离别感忆之作，但却更广泛地慨叹于过去欢情之易逝，此时孤怀之难遣，将来重会之无期，所以情调比其他一些伤别之作，更加低徊往复，沉郁悲凉。词境含蓄蕴藉，情意深长。全词充满无可排遣的惆怅和悲凉心绪。作者用拟人化的手法，从红烛无法留人、为惜别而流泪，反映出自己别后的凄凉心境，结构新颖，词情感人，很能代表小山词的风格。