林逋隐居杭州时，在西湖孤山结庐。孤山之有孤山寺，这是他常常喜欢登览的胜地。该写一个秋日的傍晚，诗人在孤山寺端上人房内饱览山上风景。诗以素淡的笔触，描绘出幽邃的景色，造成一神幽寂的意境。而这种境界，正是林逋这位幽人（隐士）所眷恋的。
首联破题领起：诗人凭栏远望的地点在孤山寺端上人房；至于房的方位，孤山塔后有一座阁，房间就在此座寺阁的西边。诗人凭阑纵目时，思绪飞得很远、很远。他并没有明说幽思因何而起，而是将笔荡开，于颔、颈二联画了四幅风景画。
画面在“望”中一幅幅依次展开。先是一幅“方外寺”：阴森森的树林里，隐隐约约地闪现出几所寺院。诗人身处佛地，所以第一眼看到的便是佛寺。暮色苍茫，远远望去，这个景色暗淡得就像一帧退了颜色的约画。寺在“画轴”之中，想象奇妙。眼中是画，诗笔下也是画。画境寂静幽深，正见方外本色。再是一幅“葑上田”。诗人转移了一下视角，但见水面上零零星星地飘荡着一块块的架田，犹如那棋盘上割下来的方格子。枰，棋盘。以棋盘方格譬架田，比喻贴切。其时夕阳西下，夜幕将临，农失们都已荷锄归家了，因此画面上空无一人，分外宁静。
接下是一幅“空中鸟”：诗人举头瞻望天宇，只见寥廓秋空之中，偶尔飞过一只伶仃的小鸟。诗人赶紧将这“独鸟”捕捉进画中，又涂上几抹秋云作为背景。
最后展开的是一幅在“墟里烟”：夕照之中，什么都没有，唯有袅袅寒烟（秋已深，炊烟在秋空之中，也带有深秋的寒色了）萦绕半空，这表明，附近村阁的人家已在点火做晚饭了。这幅诗人略略低首绘下的画，意境空寂，色彩也淡得不能再淡了。
寺、田、鸟、烟四轴风景图，展现的正是高僧端上人日日置身其间的那个幽深清寂的环境。此种环境，与这位幽人断绝尘想、潇洒物外的恬静心境、闭逸情致正相吻合。因此，他从中领略到了莫大的兴味，渺然幽思便由此而起，令他久久留连，迟迟不愿归去。
末联便直抒这种倾慕心情，诗人道：我迟迟逗留着，不舍得归去。今日之游，我愈加喜爱这块胜地了，因为，它与我的庐舍相近。近，我得以迟归，又得以常来。现在，快要掌灯吃晚饭了，我也该同去了。不过，等那雪花纷扬时，我要重来此地，观赏那银装素裹的世界。
这首七律以工于写景驰名，不仅“诗中有画”，而且手法高妙。颈联在词序的排列上作了精密的调动，画面就在宁谧中浮动着一股生动的灵气。而颔联，则因其奇妙的想象与贴切的比喻，更受后世诗人们的激赏，仿效之句也最多。如滕岑有“何人为展古画幅，尘暗缣绡浓淡间”（《游西湖》），程孟阳有“古寺工如昏壁画”（《闻等慈师在拂水有寄》），黄庭坚有“田似围棋据一枰”（《题安福李令朝华亭》）、“稻田棋局方”（《次韵知命入青原山石》），文同有“秋田沟垅如棋局”（《闲居院上方晚景》），杨万里有“天置楸枰作稻畦”（《晚望》），杨慎有“平田如棋局”（《出郊》），等等，因此王渔洋品评此联“写景最工”（《池北偶谈》），是有道理的。
这是一首触景生情的小令，写作者闲适地在红叶上题诗让流水带走他的情义，观赏菊花后醉卧歌楼，表达了作者陶醉于赏黄花之中的快乐；看到万里长空的雁影稀疏，远山狭长清瘦，暮秋时节到处冷冷清清，使作者内心孤独冷清之情油然而生；这时节，无人送酒，一起解忧，年华老去，表达了作者无知己相伴的愁苦。全曲通过“红叶、黄花、长天、雁影、瘦山、衰柳、寒蝉”等具有凄寒、衰败特征的意象营造出暮秋萧瑟、冷清的意境，在用词铸句、描摹景物以及酿造情景交融的意境方面，都颇见艺术功力。
重九正是入秋时候，草木摇落，北雁南飞，一片衰飒之气，容易唤起人的愁思。这首小令渲染了冷清的秋天氛围，寄托了悲凉的秋思，情调有些哀伤。
此曲从季节景物特征入手，点出“红叶”“黄花”，以写“重九”的自然风光。“题红叶清流御沟”，说的是一个美丽的爱情故事，但此曲中只不过取“题红叶”三字，与下文的“赏黄花”构成对仗而已。“题红叶”也只是赏红叶的意思。“赏黄花人醉歌楼”也只是一般的泛指，不一定是作者在楼上醉赏黄花。秋天，枫林叶赤，丛菊花黄，是令人赏心悦目的；此乃作者雅兴所在，故不觉吟成此丽句，以描写此情景。
“天长雁影稀，月落山容瘦”两句，续写秋容秋光。秋日晴朗，天高云淡，人的视线能看得很远，因而显得“天长”。值此暮秋时分，北雁南飞，所剩已不多，故极目长天，雁影就显得十分稀疏。月落时位置接近地平线，其光线斜照，山影遂显得狭长而呈清瘦的姿态；当然草木摇落，也是山容变瘦的一个原因。这两句写秋容秋光，可谓抓住特征善于描状，雁影零落，山形清瘦，使人感到那份高旷与寂寥的况味。加上对仗工整，意境浑成，实乃写景佳句。接着，作者又用一句“冷清清暮秋时候”来加以概括。于是形象的具体画面，由此抽象的一般的概括而获得了关于景象和节序的质的规定性。此句还开拓了读者联想的范围：除“天长雁影稀，月落山容瘦”外，其他一切也都是冷清清的。
最后两句，因写秋景而触发的淡淡的哀愁。“衰柳寒蝉”是打上主观色彩的秋景，向来为文人抒发秋思时所采用，作为景物媒介。作者睹衰柳疏枝，闻寒蝉悲鸣，遂悠然而生“一片愁”之情。此时此刻，他感到寂寞，希望有朋友送酒来一起喝，但终无人来，他于是发出了“谁肯教白衣送酒”之叹。结尾未尝不是一个注脚：假使隐居了，谁肯像王弘对待陶渊明那样遣白衣使者为自己送酒呢？其内心的孤独与寂寥溢于字里行间。这里流露出作者倦于官场，欲隐居而又因种种原因难以痛下决心之意。
这首小令虽然不脱离悲愁的范畴，但立意孤高，用语也颇为别致。选取“红叶”“黄花”“长天”“雁影”“瘦山”“衰柳”“寒蝉”这些秋日的典型景物入曲，用“稀”“瘦”“衰”“寒”等冷色调的字眼来状秋天之景，更显得秋意浓，愁思重，让人读来感同身受。