这三首小令皆以“懒云窝”三字开头。古代文人一些书斋住处的名字多是某某斋、某某室，相比之下“懒云窝”这个名字显得很通俗可爱，同时也表现了作者不羁的性情和对于逍遥自在的追求。然后再看作者在懒云窝里的所作所为：醒时吟诗喝酒，醉时就高歌吟诗，从清醒到醉倒，循环不断重复，构成了作者的全部日常生活。自古以来中国文人都有喝酒以消愁的说法，如曹操的“何以解忧，唯有杜康”，从侧面写出作者对于现实社会争名夺利现象的悲愤。后面的抚琴弃书、不愿做南柯一梦正是表现了作者对功名利禄的鄙弃之情。在他看来，不如把这些人生的累赘统统丢掉，窝进自己的书斋喝酒享受人生自在舒适。“瑶琴不理抛书卧，无梦南柯”也照应了“懒”字，把作者慵懒散漫的性情表达得淋漓尽致。“无梦南柯”写作者并不把求取功名当作人生己的追求。“南柯”是用典，唐李公佐《南柯太守传》记叙淳于生昼梦入大槐安国被招为驸马，在南柯郡做了二十年太守，享尽荣华富贵，醒来才方知是梦。这个故事被道家用来比喻人生如梦。正基于此，作者提出要活得清闲快活，不能被世俗所累。最后作者进一步表达自己的人生态度，把日月更替比喻成飞快的梭子，把富贵钱财的拥有比喻成花开花落那样短暂。作者认为人生青春易逝，应珍惜时光，快快乐乐地享受人生，而不是局限于短暂存在的名与利。
第二首小令起唱二句与前首起唱重复，便经营出一种沉醉诗酒流连不已的情境。“瑶琴不理抛书卧，尽自磨陀”，谓消磨岁月，逍遥自在。琴也懒得弹，书也懒得看，尽管歌酒，优游卒岁。想人生，“富贵比花开落，日月似撺梭过”，富贵不过如花开花落，日月却迅似穿梭飞过。此二句与前首同位二句文字相同而次序颠倒，亦增辞情兴会淋漓往复纵横之趣。“呵呵笑我，我笑呵呵。”世人呵呵笑我，我亦一笑呵呵。世人笑我，是笑我懒散颓唐。我笑世人，忘不了荣华富贵。作者一笑而已，顺其辞情以解，则富贵比花开落，日月似穿梭过到头来谁笑到最后，才是笑得最好。第二首与第一首之间，多重言叠句，新辞句中，可加留意的是“磨陀”二字与“呵呵”二句。“磨陀”二字，体现出作者的生活态度，对寸阴的珍惜，对人生的细味。“呵呵二句，则在洒脱俏皮中，见出对世俗的蔑视。
第三首小令仍是以“懒云窝”起头，但是却换了个角度，写自己独特招待客人的方式。如果说在上首散曲中，作者日常生活的逍遥悠哉是本性使然的话，那这首描绘的对客人的随意自然更是将这份性情发展到极致。客人的到来并没有改变作者的生活方式，作者仍是和衣而卧，享受自己的世界。接下来作者交代了原因：“想人生待则么?贵比我高些个，富比我松些个。”他认为人生在世应该具有的态度就是荣辱不惊、贫贱不移。身份高贵的人也没有比我高多少。他们虽然风光一时，但是一旦失去权力，也是和我一样。富有的人活得比较奢侈，但是终有散尽钱财的一天，到那个时候也不会宽松了。有权之人、富贵之人可能会嘲笑我不上进或者没有远大志向，我倒要讥讽他们看不透这些身外之物，徒增烦恼罢了。
这组曲子形象生动地表现了作者的人生追求和处世态度。作者认为功名利只是终将逝去的浮云，不如珍惜时光，好好享受自己的生活，坚持自己的内心，这样的人生才活得精彩。全曲语言俏皮通俗，一气呵成，质朴中透露着真性情，其中蕴含的人生哲理更发人深省，耐人寻味。
起首两句是“兴”，即唤起。合浦（今属广东）指作者流寓之地，洛阳非实指，意思是合浦之杉叶尚能遥飞到洛阳，自己却流落异域，人不如叶。诗人知道岭南的杉叶飞到洛阳是不可信的，所以用“传闻”二字；然而愿望却在挑动诗人，并激发了诗人的想象力。虚幻与常识的起迭，失望与希望的对流，这种心理上的矛盾在乱世尤其表现得突出，因而这两句也有它的社会内容。
“北风”两句是对“传闻”两句的曲折承接，从南与北的地理的间隔上，又暗寓着南北朝在政治上的对立。树高千丈，叶落归根，这是诗人的迫切愿望，但国土的分裂使他无法实现这愿望，因而“南”、“北”这两个字，也成为诗人的敏感性的词眼。
前四句是诗人的独白，五、六两句才转入赠诗的对象。诗人和长安使之间应当有对话的，却以目送手挥来代替。诗人要着重表达的是离别时的情绪。这两句原是化用嵇康赠人诗的句意，但加上“徒送”的“徒”，就加强了感伤的效果。江总原来也是以使臣身分而到岭南，这时眼睁睁地望着长安使从他身边离去，自己却仍然留滞着。一去一留，其中就有多多少少要说的话，如同小河下面的潜流。
“秋蓬”句是比自己，“春草”句是说自己在客地已经度过几个春天。但春草的年年芳菲，徒然增添了自己的惆怅。《楚辞·招隐士》有“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”句，唐代王维《送别》也有“春草年年绿，王孙归不归”句，用意都有共通处。
末两句以关山逗客子，以月光逗风尘：明月本是普照大地的，但对诗人来说，能够让光照到的也唯有衣衫上的风尘而已。
全诗前八句用比喻，对仗也很工整，却不雕琢，这一方面固然表现出作者的才力，一方面也因作者是南朝后期的人，诗的格律正在逐渐趋向成孰稳定。
