这是一首情深辞美的悼亡之作。作者夫妇曾经住在苏州，后来妻子死在那里，今重游故地，想起死去的妻子，十分怀念，就写下这首悼亡词。全词写得很沉痛，十分感人，成为文学史上与潘岳《悼亡》、元稹《遣悲怀》、苏轼《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》等同题材作品并传不朽的名篇。
上片开头两句用赋，直抒胸臆，写作者这次重回苏州经过阊门，一想起和自己相濡以沫的妻子已长眠地下，不禁悲从中来，只觉得一切都不顺心，遂脱口而出道：“同来何事不同归？”接以“同来何事不同归”一问，问得十分无理，实则文学往往是讲“情”而不讲“理”的，极“无理”之辞，正是极“有情”之语。
“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”两句，借用典故，用半死梧桐和失伴鸳鸯比喻自己知天命之年却成为鳏夫，孑身独存的苦状，寂寞之情，溢于言表。“清霜”二字，以秋天霜降后梧桐枝叶凋零，生意索然，比喻妻子死后自己也垂垂老矣。“头不”二字一语双关，鸳鸯头上有不毛，而词人此时已年届五十，也到了满头青丝渐成雪的年龄。这两句形象地刻画出了作者的孤独的凄凉。
过片“原上草 ，露初晞“承上启下，亦比亦兴，既是对亡妻坟前景物的描写，又借露水哀叹妻子生命的短暂。同时这里也是用典，汉乐府丧歌《薤露》：“薤上露，何易晞！”用原草之露初晞暗指夫人的新殁，是为比，紧接上片，与“梧桐半死”共同构成“博喻”；同时，原草晞露又是荒郊坟场应有的景象，是为兴，有它寻夫先路，下文“新垅”二字的出现就不显得突兀。
下片最后三句复用赋体。“旧栖新垅两依依。“因言“新垅”，顺势化用陶渊明《归园田居五首》其四“徘徊丘垅间，依依昔人居”诗意，牵出“旧栖”。居所依依，却天人永隔。下文即很自然地转入到自己“旧栖”中的长夜不眠之思——“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣！”夜间辗转难眠中，昔日妻子挑灯补衣的情景历历在目，却再难重见。这既是抒情最高潮，也是全词中最感人的两句。这两句，平实的细节与意象中表现妻子的贤慧，勤劳与恩爱，以及伉俪间的相濡以沫，一往情深，读来令人哀惋凄绝，感慨万千。
这首词在艺术构思上最突出之处在于将生者与死者紧密联系在一起，作者词笔始终关合自己与妻子双方，其情之深已侵入文章构思当中，如：
“重过阊门万事非 ，同来何事不同归。”此处上半句写自己所见，下半句抒发对亡妻的思念。“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”这是写作者自身。“原上草 ，露初晞“这是写妻子。“旧栖新垄两依依。"这是两个人在一起写。“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”与开头一样，前一句写自己，后一句写妻子。以夫妻间体贴关怀、情感交融的温馨生活为基础写成；“旧栖新垅”句有夫妻感情已经超越时间，超越生死之感。
这首词是一首伤春词。词人借惜花伤春的情绪来感叹自己的身世之悲，表达了仕途失意的情感。上片写景明丽，海棠的红，梨花的白，在同一个院落中同时出现，色彩反差很大，给读者留下深刻的印象。尽管描写的是落花，但还是能从这样的景象中获得美的享受。下片又写含露的丁香，并以“露泣残枝”来比况作者自己忧郁的心境，过渡含蓄而隽永，且为下面写自己如何满腹愁肠百结作了铺垫。
“数声鶗鴂，可怜又是，春归时节。”开篇三句写暮春时节，杜鹃悲啼，唤春归去，声音警人，令人伤感，为全词奠定了感伤的基调。“可怜”二字直叙因曲，点明伤春之感。
“满院东风，海棠铺绣，梨花飘雪。”这三句抓住了暮春景色的特点，描摹出一幅精美绝伦的“暮春落花图”，引人遐思，同时也寄托了词人既陶醉于美景又伤心年华消逝的复杂情感。海棠花落满地，本为哀景，但在词人笔下却成了“铺绣”，给人以艳丽的美感；随后，词人的笔触从地上转入空中，以“飘雪”喻指飘落的梨花，不仅增强了画面的立体感，也为画面平添了几分动感，也使得整个景色更加绚丽迷人。
“丁香露泣残枝，算未比，愁肠寸结。”换头这三句以丁香花结比自己的愁肠百结；“丁香”承上，“泣”字启下，自然而然地从上片对景的描绘过渡到下片对情的抒发上。
“自是休文，多情多感，不干风月。”此处为词人自况。末了这三句用典，以沈约白比。“不干风月”四字故意撇开，把无法排遣的郁闷归结于自身的多情多感，将其真情藏起，是在故作愚笔，于轻描淡写的自然调侃中凸现出曲折而沉郁的情思。全词于此戛然而止，然余韵未尽，缭绕不绝，引人回味。
词人之所以强调自己“不干风月”，一方面是为了区别于传统伤春词大多写男女欢情的俗套，另一方面是为了表明自己胸怀大志，不为莺莺燕燕所拘牵的大丈夫气概，尽管自己未能位居宰辅，但毕生的追求却并没有因此而改变。
此诗通过人们在玄都观看花的事，含蓄地讽刺了当时掌管朝廷大权的新官僚。第一、二句写人们去玄都观看花的情景，展示出大道上人欢马叫、川流不息的热闹场面，看花回来的人们“无人不道”花的艳丽，呈现出心满意足的神态；第三、四句表面上写玄都观里如此众多艳丽的桃花，自己十年前在长安的时候还根本没有，离别长安十年后新栽的桃树长大开花了，实则是讽刺当时权贵的。此篇诗语讥忿，触怒当权者，作者因此又遭贬逐。
这首诗表面上是描写人们去玄都观看桃花的情景，骨子里却是讽刺当时权贵的。从表面上看，前两句是写看花的盛况，人物众多，来往繁忙，而为了要突出这些现象，就先从描绘京城的道路着笔。一路上草木葱茏，尘土飞扬，衬托出了大道上人马喧闹、川流不息的盛况。写看花，又不写去而只写回，并以“无人不道”四字来形容人们看花以后归途中的满足心情和愉快神态，则桃花之繁荣美好，不用直接赞以一词了。
它不写花本身之动人，而只写看花的人为花所动，真是又巧妙又简练。后两句由物及人，关合到自己的境遇。玄都观里这些如此吸引人的、如此众多的桃花，自己十年前在长安的时候，根本还没有。去国十年，后栽的桃树都长大了，并且开花了，因此，回到京城，看到的又是另外一番春色，真是“树犹如此，人何以堪”了。
再就此诗骨子里面的，即其所寄托的意思来看，则千树桃花，也就是十年以来由于投机取巧而在政治上愈来愈得意的新贵，而看花的人，则是那些趋炎附势、攀高结贵之徒。他们为了富贵利禄，奔走权门，就如同在紫陌红尘之中，赶着热闹去看桃花一样。
结句指出：这些似乎了不起的新贵们，也不过是自己被排挤出外以后被提拔起来的罢了。他这种轻蔑和讽刺是有力量的，辛辣的，使他的政敌感到非常难受。所以此诗一出，作者及其战友们便立即受到打击报复了。
这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
首联写作者在黄州作刺史时睡足了大觉。颔联写黄州多风雨，整夜风吹竹响，雨连江而来，阴雨连绵，秋意弥漫。杜牧在黄州的住处多竹子，“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”、“竹冈蟠小径，剧折斗蛇来。二三年得归去，知绕几千凹？”杜牧在黄州时公务小多，黄州义地僻多雨，使他心情抑郁，他在《齐安郡晚秋》中写：“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初。”可见孤寂苦闷。“平生睡足处，云梦泽南州。一夜风欺竹，连江雨送秋”四句，苏东坡很欣赏，曾用其语作诗：“平生睡足连汀雨，尽日舟横拍岸风。”
杜牧本来是个很有抱负的人，他在黄州刺史任上写过一首《郡斋独酌》诗，其中有：“平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河涅。腥膻一扫洒，凶狠皆披攘。生人但眠食，寿域富农桑。”经时济世、强国寓民足他生平的志向。这时候又正值回鹘入侵．边塞用兵，杜牧自认“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近。古人之长短得失”皆有心得，写诗说：“臣实有长策，彼可徐鞭笞。如蒙一召议，食肉寝其皮。”偏偏李德裕当政，朝廷不肯用他。僻处黄州，抱负与才能无处施展，杜牧既苦闷又愤懑。既失落而又失望，愤世嫉俗，满腹牢骚，“愤悱欲谁语，忧愠不能持”，自嘲“人才自朽下，弃去亦其宜”。这种情况下，他既无事可做，又心情苦闷，只好喝酒解愁，醉倒了事。《雨中作》诗中写：“贱子本幽慵，多为隽贤侮。得州荒僻中，更值连江雨。一褐拥秋寒，小窗侵竹坞。浊醪气色严，皤腹瓶罂古。酣酣天地宽，倪倪嵇刘伍。但为适性情，岂是藏鳞羽。一世一万朝，朝朝醉中去。”其中隐含着“假如三万六千日，半是悲哀半是愁”的意思。
但酒毕竟不能解愁，只会使人更加消沉，杜牧当然也不会真的整天喝酒。颈联写“格卑常汩汩，力学强悠悠。”诗人在黄州写了不少诗文，文思汩汩，且努力学习，希望在学问方面有所进益，超脱俗世。格卑指诗文格调卑下，大约是作者自感耽酒过多、消极过甚的关系。杜牧在晚年的一篇文章《上刑部崔尚书状》中叙说了自己十余年来读书作文的情况：“某比于流辈，疏阔慵怠，不知趋向。惟好读书，多忘；为文，格卑。”读书为文是杜牧的喜好，也是他的长处，“多忘”“格卑”云云，都是自谦之词。杜牧一向勤学，“某世业儒学，门高、曾至于某身，家风不坠，少小孜孜，至今不怠”。他在黄州虽然不得志，但是诗歌创作和学问文章都很有收获。他在黄州的涛作遍及古诗、律诗、绝句各种体裁，其中佳句迭出，名篇很多。有优美的写景绝句，有思乡念友的，有怀古揽胜的，有感慨国事的，有感伤抒怀的，有叙说志向的等等。
至于学问上的追求，杜牧在《冬至日寄小侄阿宜诗》中先是追溯了一番家世，着重强调了祖父杜佑的传世伟著《通典》，“我家公相家，剑佩尝丁当。旧第开朱门，长安城中央。第中尤一物，万卷书满堂。家集二百编。上下驰皇王。多是抚州写，今来五纪强。”然后列出了他认为的必读书目，“经书括根本，史书阅兴亡。高摘屈宋艳，浓薰班马香。李杜泛浩浩，韩柳摩苍苍。近者四君子，与古争强梁。”他重视经史政兵和典章制度之学，于诗文推崇屈宋班马李杜韩柳，这基本上就是他的学问方向。
尾联说他总有一天辞官不做，弃绝俗世，到潇湘泽畔做个钓翁。杜牧在《兰溪》诗中写黄州的一处景致：“兰溪春尽碧泱泱，映水兰花雨发香。楚国大夫憔悴日，应寻此路去潇湘。”杜牧僻处黄州，和被放逐江南的屈原有相似之处，所以此处隐约有屈骚之情。“潇湘钓漫流”云云，放志抒怀语耳，诗人当然不可能真的辞官归隐。但既然不得志，与其蹉跎官场，不若暂时退隐。杜牧在《郡斋独酌》中说：“岂为妻子汁，未去山林藏？”不是为了贪图俸禄养家而没有归隐。他是想要有一番作为的，只是凶为不能有所作为而在诗中8A�发一下出世之志。
这首诗前二韵回忆在黄州的日子，任风任雨，安闲自在。“一夜风欺竹，连江雨送秋”一联，清峭中显露风神，句工格高。后二韵写现状与心理。格调凡俗的生活在川流不息，自己力求忘情于世俗，勉强还能安闲悠静。诗人表示终究要从仕途中彻底摆脱出来，栖身潇湘，垂钓漫流。全诗语言清拔，风格淡逸。在研究黄州刺史以后牧之的思想和心态方面，本诗是非常值得注意的作品。