历代咏西施的诗，或将她视为以色媚主，使吴王招致亡国杀身之祸的“尤物”，或将她视为灭吴的第一功臣。这首诗却别出新意，揭露了统治者擅权负义的丑恶行径，称颂了西施的远见卓识。据《吴越春秋》记载，越王勾践为吴王夫差战败被俘后，范蠡用美人计，献西施于吴王，让吴王放越王回国，并使吴王沉湎于酒色，不理朝政。勾践卧薪尝胆，“十年生聚，十年教训”，终得以灭吴，重建霸业。
首句“计已行”三字，肯定了这一策略已获成功。毫无疑问，西施在实现“霸越亡吴”的谋略方面功不可没，越国对她本该论功行赏。
第二句诗也肯定了西施的功绩，同时又故意设问启人深思：她究竟该得到何种奖赏呢？这一问，使诗显出了曲折，也在读者脑海中掀起了波澜。
第三、四两句回答了这一问题，同时也点了题。“西施为越苎萝村西鬻薪之女”，传说勾践携西施归越后，越王夫人暗中派人将她沉尸江底，一说西施“复归范蠡同泛五湖而去”。诗人更相信后说。为什么呢？“西施亦有弓藏惧”一句，可谓独具慧眼，一语破的。“亦有”与下句的“不独”互文对照，更说明在诗人看来，西施是一位聪慧过人的女子，当她牺牲自身拯救了沦亡的祖国后，必然会像范蠡一样具有先见之明，洞察越王的奸恶，也必然会怀着与范蠡 一样的“弓藏惧”作出变名易姓、浪迹江湖的抉择，以免功高震主，成为统治者权力私欲的受害者。这首诗突破了封建统治阶级女人误国的“祸水”观，史识深刻，感慨深婉，行文曲折，体现出“指事类情，又宛转如意”（赵翼）的艺术特色。
这是一首抒写诗人对妙龄歌女留恋惜别的心情。
“多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。”这首小诗的前两句是说，聚首如胶似漆作别却像无情；只觉得酒宴上要笑笑不出声。
诗人同所爱不忍分别，又不得不分别，感情是千头万绪的。“多情却似总无情”，明明多情，偏从“无情”着笔；着一“总”字，又加强了语气，带有浓厚的感情色彩。诗人爱得太深、太多情，以致使他觉得，无论用怎样的方法，都不足以表现出内心的多情。别筵上，凄然相对，像是彼此无情似的。越是多情，越显得无情，这种情人离别时最深切的感受，诗人把它写了出来。“唯觉樽前笑不成”，要写离别的悲苦，他又从“笑”字入手。一个“唯”字表明，诗人是多么想面对情人，举樽道别，强颜欢笑，使所爱欢欣！但因为感伤离别，却挤不出一丝笑容来。想笑是由于多情，“笑不成”是由于太多情，不忍离别而事与愿违。这种看似矛盾的情态描写，把诗人内心的真实感受，说得委婉尽致，极有情味。
“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”小诗的后两句是说，案头蜡烛有心还惜别；你看它替我们流泪流到天明。
题为“赠别”，当然是要表现人的惜别之情，然而诗人又撇开自己，去写告别宴上那燃烧的蜡烛，借物抒情。诗人带着极度感伤的心情去看周围的客观世界，于是眼中的一切也都带上了感伤的色彩。蜡烛本是有烛芯的，所以说“蜡烛有心”；而在诗人眼里烛芯却变成惜别之心，把蜡烛拟人化了。在诗人眼里，它那彻夜流溢的烛泪，就是在为男女主人公的离别而伤心了。“替人垂泪到天明”，“替人”二字，使意思更深一层。“到天明”又点出了告别宴时间之长，这也是诗人不忍分离的一种表现。
齐梁之间的江淹曾经把离别的感情概括为“黯然销魂”四字，但这种感情的表现，却因人因事的不同而千差万别；这种感情本身，也不是“悲”、“愁”二字所能了得。杜牧此诗不用“悲”、“愁”等字，却写得坦率、真挚、道出了离别时的真情实感。
修道的人一般讲求修心养性，与世无争。也讲因果循环，众生平等。这首作品里也有这样的观点出现。可能这正是作者隐居前最后对红尘的回顾，里面还有看破尘世的意思。
像许多隐士一样，诗人也曾远足游历，因此寻到了心中理想的隐居地点，这可能是武当山，又可能是华山。武当山是道教名山，华山上也有道观。深山历来为修道者的所爱，因为山中就连四时也不于山外的相同，有安静的环境，又有简朴的生活必需品，如山泉、野蘑菇、山野菜、古刹遗迹也是山林里保存的最好。因此诗里最后也表示诗人最终还是要回归山林，隐居起来的。这有他自身的原因，也有时代的印记。
说他看破红尘，其实在第一句里“十年踪迹走红尘，回首青山入梦频”中就点明了。后面的两句可以说是对这一句的补充说明，最后则是对立志归隐修道的表白。红尘游遍，唯有青山是最向往的，说明对诗人来说俗事已经是如过眼云烟般了，诗人通过十年的磨砺，终究决定归隐修道，这除了消沉，还有一种独特的清醒。这从后面对选择归隐的解释“紫绶纵荣怎及睡，朱门虽富不如贫。愁闻剑戟扶危主，闷听笙歌聒醉人”中可以领会到。说诗人隐居有时代因素，也是因为这两句中还有对世事的一些批评。最后表露出的对自然的欣赏和喜爱似乎说明了他并非不爱热闹，繁华的世间，只不过逃避的是不该有的战乱和人祸罢了。大自然的生机正是诗人向往的，他要远离的是腐败和颓废的环境。所以诗里就有“野花鸣鸟一般春”这样的句子。与其说诗人想弃世，不如说诗人是想洗刷自己的思想，用朴素的生活历练自己，以达到修道的本来目的。