这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
上片“春色迷人恨正赊”一句，起得出奇。“春色迷人”本应逗人喜爱，延之长久才好，因而每有叹惜春天“留不住”的诗词。可是此词却嫌恨它逗留人间的时间太长了，由“迷人”转而为“恨”，感情的落差似嫌太大，颇令人难以捉摸。但是紧接上一句“可堪荡子不还家？”以问作答，那原因再清楚不过了。这是少妇自问抑或问“荡子”抑或问别人，那无关紧要，总归她是在倾吐愁肠的来由：春色迷人，而荡子不在身边共赏，那闲愁怎能让人经受得了。又岂能不迁恨于惹她伤心的春色，嫌它漫长。
“细风轻露著梨花”一句，是写景，也是写人写情。清晨，春风拂面而来，雪白的梨花上缀着晶莹的露珠，格外清新幽雅，却又不无冷清之感，给人以“梨花带雨”即少妇落泪的感受。这句寓情于景，写少妇面对春景伤心不语，潸然泪下，表现了思妇那孤苦纤弱的心。
下片“帘外有情双燕飏，槛前无力绿杨斜”两句，是缘情写景。“有情”、“无力”相对而出，可见女主人公的心思不在乎赏春惜春，而在于寻求夫妻朝夕相伴的恩爱生活。在她看来，纵然是盎然滴翠的阶前杨柳，也以其无人伴赏而显得“无力”——黯然失色，毫无生机；只有象燕子那样结伴双飞，自由自在，才有情有意有乐趣。然而丈夫不在身边，眼前留给她的是一片索然。
但是，少妇不甘心于这等寂寞闲愁，结句“小屏狂梦极天涯”，尽写出她执着的追求。写女子用“狂”字，似与身分不合，却恰能写出少妇那不达目的誓不罢休的急切心情，可知她定然能做出一个美梦。一句之中，“小屏”与“天涯”这样空间对比度极大的词语连用，也有极好的艺术效果。那屏后的少妇，为在梦中寻觅“荡子”，那怕到天涯海角，也无所顾及。纵然那里没有迷人春色，没有洁净的梨花，甚或没有双燕飞舞，没有杨柳依依，只要有他，便有情趣，有意义。于此可以看出女主人公对丈夫的钟情，对爱情的坚贞。前人认为此结句有“振起全片”之妙，此评宜哉。这首词缘情写景，起伏跌宕，错落有致，语言优美动人，比喻贴切，含蓄蕴藉，结句振起全篇，殊可玩味。