在《诗经》三百篇中，《郑风·叔于田》并不是很引人注目的篇章，但若论其艺术成就，此诗当可与那些最优秀之作相颉颃。诗分三章，纯用赋法，但流畅谐美中有起伏转折，人物形象呼之欲出，则与假比兴曲笔描写者异曲同工，难分轩轾。它的成功之处，除了运用《诗经》中常见的章段复沓的布局外，还在于运用设问自答、对比、夸张的艺术手法。
章段复沓，是《诗经》中最重要的结构特点。《郑风·叔于田》三章句式结构全同，与其他采用复沓结构的《诗经》篇章一样，有一种回环往复的音响效果，同时也因为复沓而起到了一种加深印象的效果。而这种复沓是有变化的复沓，各章各句替换几个字，既保持韵律感，又深化了主题。实际上，拿现代音乐术语来解说，此诗正是一首分节歌，而“不如叔也”一句则是唯一的一句副歌歌词。
章句复沓，自然算不上是《郑风·叔于田》一诗的专利，但设问自答、对比夸张则是其独具个性的特色。各章第二句“巷无居人”“巷无饮酒”“巷无服马”，第三句“岂无居人”“岂无饮酒”“岂无服马”，第四句“不如叔也”，第五句“洵美且仁”“洵美且好”“洵美且武”，相互间有这样的逻辑关系：第二句否定，第三句反诘，第四句作答，第五句述因，通过自问自答，将“洵美……”“不如……”“巷无……”（真的既英俊又……，人们都不如他，因此巷里没有人……）这样的正常顺序作一转换，顿觉奇峰突起，余味曲包。吴闿生《诗义会通》说：“案，故撰奇句而自解释之，文章家之逸致也。”对此妙笔青眼有加。这一设问自答的手法，实际上源出周人对商人占卜贞问的甲骨刻辞的着意摹仿。在甲骨卜辞中，因求问神灵需将正反两种结果都记刻于龟甲上，请决于神判，便产生了此类句法的滥觞。此诗中，一正一反，直陈与疑问并举，主要就在于以“突奇峭快”（陈震语）的笔墨引出下文“不如叔也”，这一结论。而“巷无居人”、“巷无饮酒”、“巷无服马”的夸张描写，则将众人“不如叔也”的平庸与“叔”“洵美且仁”（“且好”、“且武”）的超卓两者间的反差强调到极致。而通过居里、喝酒、骑马这样的生活细节来表现“叔”的美好形象，也很有人情味，有较强的煽情作用。诗的末句在“不如叔也”一句已将主要内容交代完毕之后逸出一笔，不仅使主题更为充实，也使对“叔”的夸张描写显得有据可信。
晏几道在《临江仙》的开头写“梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂”，是以“帘幕低垂”的阴寒景色来衬托“去年春恨却来时”的阴寒心情的。卢祖皋这首《江城子》的开头写“画楼帘幕卷新晴”，则是以“新晴”的明朗景色来反衬他“日日唤愁生”的沉闷心绪。“新晴”中的“新”字，与雨过天青，空气清鲜，阳光洒照的光明景色突现出来了，气氛是开朗的。一个“卷”字，更富浪漫色彩，和王勃“珠帘暮卷西山雨”中的“卷”字用得一样灵活。“画楼帘幕”把“新晴”“卷”进来，室内就是一片明朗的气氛了。主人索性把白色如银的屏风也收起来，好让和煦到阳光照彻楼房。但这一来，晓来的寒意却又轻轻地袭来了。“掩银屏，晓寒轻”这一句记的是平常的行动与感觉，但寒含着个情感的过渡：“新晴”原有暖意，给人欢快之感，而这里却注入个“寒轻”。这还是室内的感觉。到下句写到室外了，是“坠粉飘香”，这对“新晴”好景来说，真是大煞风光。“夜来风雨声，花落知多少”，原来风雨过后，梨花落，杏花飞，花事阑珊，春色渐老。而对如此景况，多情的词人能不产生伤春迟暮之感?于是，“日日唤愁生”就很自然的了，这句明点出个“愁”字，由景入情。这种伤春迟暮的愁情，与“新晴”的气氛是不调协的，故说首句是以乐景反衬愁情；而与“寒轻”的气氛接近，故说“掩银屏，晓寒轻”是个过渡句。“愁”的内容是什么？下文就作了注脚。“寒数十年湖上路，能几度，著娉婷。”“寒数”，富含低徊自怜之情韵，“十年”表时间之长。多少年来在美丽如画的西湖路上，能有几次与心上人共度良辰呢！这里以问句出，表达了心口自问，缠绵，悱恻之意绪。整个上片，分三层写，主要是触景生情，伤春怨别。
过片开头“年华空自感飘零”一句，紧承上片的“愁”字来开拓更深的意境。一个“空”字，有虚度之意，似锦年华能几日？四处飘零，仕途艰险，情场多折，能不“愁”么？在这种愁思缠绵的熬煎下，如何打发时光？只好“日日花前常病酒”，“拥春醒”吧!希望醉中忘却烦恼，但总有酒醒的时候呀，又如何？“对谁醒”是“醒对谁”的倒装，洒醒过来对谁倾诉心曲呢?“人阔云闲，无处觅箫声”，这里化用杜牧“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫”之诗意。“天阔云闲”，既写实，又写虚，既写莽莽穹苍，也写悠悠别绪。可谓情景交融，意境深远。这里设问设答，表达了深沉的别离与飘泊交织之苦。结尾道：“载酒买花年少事，浑不似，旧心情”，人老了，饱经沧桑，已无年少时那种寻欢作乐的闲情了！这结语不尽惆怅之情回荡纸上。整个下片也分三层，主要是抚今忆昔，感叹飘零。
全词委婉低徊，沉郁深厚，以景衬情，情景交融，一个“愁”字贯串全篇，而又是通过具体细致的心理变化的描写来逐步开拓“愁”境的。结尾有言已尽而意无穷的韵致，把读者带入这不尽惆怅的意境中；忍不住与作者同声一叹。