全诗画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远。虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，反而笔力直透纸背，让人猛然一醒。唐寅诗画得力处正在于此，这首诗也正是唐寅的代表作。
诗歌前四句是叙事，说自己是隐居于苏州桃花坞地区桃花庵中的桃花仙人，种桃树、卖桃花沽酒是其生活的写照，这四句通过顶真的手法，有意突出“桃花”意象，借桃花隐喻隐士，鲜明地刻画了一位优游林下、洒脱风流、热爱人生、快活似神仙的隐者形象。
次四句描述了诗人与花为邻、以酒为友的生活，无论酒醒酒醉，始终不离开桃花，日复一日，年复一年，任时光流转、花开花落而初衷不改，这种对花与酒的执著正是对生命极度珍视的表现。
下面四句直接点出自己的生活愿望：不愿低三下四追随富贵之门、宁愿老死花间，尽管富者有车尘马足的乐趣，贫者自可与酒盏和花枝结缘。通过对比，写出了贫者与富者两种不同的人生乐趣。
接下去四句是议论，通过比较富贵和贫穷优缺点，深刻地揭示贫与富的辩证关系：表面上看富贵和贫穷比，一个在天，一个在地，但实际上富者车马劳顿，不如贫者悠闲自得，如果以车马劳顿的富贵来换取贫者的闲适自在，作者认为是不可取的，这种蔑视功名富贵的价值观在人人追求富贵的年代无异于石破天惊，体现了作者对人生的深刻洞察和超脱豁达的人生境界，是对人生的睿智选择，与富贵相连的必然是劳顿，钱可以买来享受却买不来闲适、诗意的人生，尽管贫穷却不失人生的乐趣、精神上的富足正是古代失意文人的人生写照。
通观全诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，不愧是唐寅诗中之最上乘者。这也正合了韩愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；欢愉之辞难工，而穷苦之言易好”（《荆潭唱和诗序》）的著名论断。
这首诗中最突出，给人印象最深的两个意象是“花”和“酒”。桃花，最早见诸文学作品，当于《诗经·周南》之《桃夭》篇，本意表达一种自由奔放的情感。而至晋陶渊明《桃花源记》一出，桃花便更多地被用来表达隐逸情怀了。古代，桃还有驱鬼辟邪的意思，而“桃”与“逃” 谐音，因有避世之意。在唐寅的诗中，“桃花”这一意象频频出现。试举几例：
我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。 （《把酒对月歌》）
桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。 （《桑图》）
野店桃花万树低，春光多在画桥西。幽人自得寻芳兴，马背诗成路欲迷。 （《题画四首其一》）
花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。 （《桃花坞》）
草屋柴门无点尘，门前溪水绿粼粼。中间有甚堪图画，满坞桃花一醉人。 （《题画廿四首其十五》）
不难看出，例中桃花意象都是用来表达闲居和隐逸生活的。
“酒”，在中国古代文化和古代士人中也有着重要的地位。它不仅可以用来表达悲壮慷慨情怀，更与世事苍凉、傲岸不羁、独行特立结缘。晋有刘伶、嵇康，唐有“饮中八仙”，宋有东坡“把酒问青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。
这首词主要描写女主人公梦醒后无名的孤独和惆怅。词中并未点破女主人公为什么惆怅，但字里行间蕴含了其惆怅的原因。
首二句写景：花蕾初绽，半开半闭，水灵鲜嫩；春雨初霁，阳光明媚。寥寥六字，描画出女主人公所处环境的清雅优美，也暗寓女子正值豆蔻年华。花之半开，夜雨昼晴，依稀逗露出春天的气息，这也自然牵动着女主人公的情怀。
“未卷”句写女主人公尚未睡起，珠帘未卷。“梦残”句则开始打破沉寂，女子迷蒙中，被梦中的情景牵绕，忽听晓莺鸣叫，惊醒过来，美梦不再，内心一片空虚与失落。这句仿佛是唐代诗人金昌绪《春怨》诗的缩写。梦中有欢，方有梦残的遗恨。梦与现实的反差，惆怅自在情理之中。
“宿妆”句接写女主人公因惆怅不快而懒得梳妆打扮。梦中惊醒，隔宿的妆淡了，眉黛浅了，眉深如望“远山”，眉浅则如望“粉山”。这为下文写她的临镜梳妆做铺垫。
末二句笔锋突转，描写女主人公临镜梳妆：对着鸾镜，把头发盘成环形，穿上彩绣丝罗衣裙，轻盈地转身，欣赏自己的美貌，推出少女轻盈娇美的形象，同时也表现了她的孤独感。至此，“约鬟”二字，与词首“花半拆”景色相合，可见“花半拆”也是烘托女主人公豆蔻年华的少女妆容。
此词通过女主人公晨起的形象，含蓄地表现出她对意中人的相思及由此而生的惆怅之情。全词首尾贯串，意脉相连，构思极妙。词中有些句子的描写很有耐人寻味的地方。
