上片开头三句“西风挟雨声翻浪，恰洗尽，黄茅瘴”，以摧枯拉朽之笔力，写出秋风秋雨终于赶走了难熬的瘴气，颇有“对潇潇暮雨洒江天，一番洗清秋”的味道。词人压抑郁闷的心情似乎也一扫而光，变得澄明起来。“老惯人间齐得丧”，说自己历尽人间万事，已把得失荣辱看得超然平淡了。词人虽正当盛年却早生白发，也就有了叹老嗟悲的资格。“千岩高卧”三句，表达了词人归隐的意向。
下片六句，所言尽是将来的事情，是酒酣耳热时朋友问的互相戏谑之言。“小槽红酒，晚香丹荔，记取蛮江上”，这种“苟富贵，勿相忘”式的戏谑之言，出自词人口中别具深意。观词人一生，他并不是一个轻易言败的人，对此调笑之言，读者不必过于当真。虽属戏谑之言，我们却看到了朋友之间毫无芥蒂的豪爽的相处，同时也使得这首词具有了丰富的情感内涵。
该词用对比方法写出了词人和朱景参不同的处境和心情。上片主要是词人心情的流露，表明自己愿意退隐、不再追求功名，颇有萧散苍凉之感。下片主要写朱景参春风得意，与自己的归隐生活作比，字里行间又希望朱景参在得意时不要忘了老朋友，暗示了词人消极中寄希望于未来的心情。
词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。
这是一首描写离别的小令，分上下两阕，共四句。每句都有一个直指或暗示时间的词，建立了这首词时间流动的架构：黄昏——前夜——后夜——清晨，在这段时间内，空间相应变换，景物和人物感情相应变换等，浓浓的离情别绪经过逐步变换，最后化为一片清澄，为这首小令的特色。
首句写景，观景的眼界由远及近，又由近及远。以“落日”起笔，既点明黄昏的时间，又烘托气氛，重点落在“楼船”，点出别离主题。后句紧接前句，“澄江”照应“船”，“稳过”照应“楼”，“一片天”照应“落日”，过渡和呼应极为妥贴、平稳。“一片天”既可是落日之实在背景，又可是江天，落日映照水中，波光粼粼，则上下相映，已成一体。“稳过”的“稳”建立了“楼船”和“江天”的关系，也流露了作者对待离别的情绪基调，则由“落日”和“江天”所构成的一片美景不会因人物的情绪波动而破坏。
次句由景及情，点出别离的主角——使君和客。在两方的情意之间，重点在使君的“留”，“依然”使时间向过去延伸，则又交织入使君和客许多言辞之外的因缘，也就是“留意”之所以值得“珍重”。所留之意虽依然，但已不得不别，“一川”即前句的“澄江一片天”，而“别”接应“稳过”，空间距离已悄悄推开，时间也悄悄转换，“落日”转成了“风天”，时间已由黄昏过渡到前夜。
转入下阕，着眼点由使君转为客。上阕的“留意”经“别”的过渡转为“离绪”，留别至别离，视角已转。以夜半的子时划界，夜可分前后，则“风天”当“前夜”，“永夜清霜”当后夜，景象已判然不同。“危弦”点“楼”，“幕毡”点“船”，都照应上阕，用字仍不虚设。时移情移，空间亦暗移。
永夜是夜到深处，深处即转，即所谓黎明前的黑暗。末句立即开朗，先用“明日”点出“清晨”，后用“晴空”点出时间正在向正午进发。“明日回头江树远”是空间的进一步推移，“回头”是客的心理动作，是“离绪”的发展，但“江树远”已显出一片明朗和生机。“怀贤”点出使君和客的友谊基础为共同的志意相投，也在不自觉中流露出词作者作为忧国忧民大哲学家的身份。结句将人的视线上引于晴空，既照应首句的落日，又将感情向大境界升华。“雁字连”，是在一片清澄中显出的自然界景象，雁南飞，又将北归，人之离别，正处于自然界的物候大循环之中。
上、下阕所描写的时间是从黄昏到清晨，但这一小段时空变换是一段更大时空变换的转折点，使君和客的相会由种种因素所造成，使君和客的相别也由种种因素所造成，一别以后即属不可知，也许永远不能再相会，这就使词作所描述的小段时空变换有了特殊的意义。词作中时空虽步步变换，但上阕点出“留”，下阕点出“连”，已自然接续成“留连”二字，则人物的感情非“别”所能致。整首小令虽描写黄昏到清晨，但由“明日”一词可知下阕所写全属设想情景，而全词的时间中心点只是“风天从今别一川”的“今”，使君和客二人的感情通过“今”而相合，则一刹那已凝住永恒。
这首小令描写的少妇的烦恼，是因为“人未归”而引发的，故“懊恼伤怀抱”便成为此曲表现的重点。此曲起头三句写风、写雨、写长夜不眠，由景入情，直入怀抱。“风飘飘，雨潇潇”，是说风雨交加，突然而至，声势咄咄逼人。这开头两句就给脆弱的少妇带来很大压力。“飘飘”“潇潇”双声叠韵，音响悠长，倍增空寂之情。女主人公心绪不宁，夜难成寐，所以第三句就说“便做陈抟睡不着”。这是借五代时在华山修道的陈抟老祖的故事，极言少妇被哀思愁绪煎熬着，即使做了陈抟，也难以入睡。忧思如此之深，终至烦恼、悔恨、伤心、落泪。所以四、五句又写道：“懊恼伤怀抱，扑簌簌泪点抛。”这是女主人公的愁苦情状。“扑簌簌泪点抛”是对这位女主人公的悲凉心境的具体展现，并在准确地捕捉这一典型细节以后留下空间，让读者想像补充，其闺房幽情在充实中越发空灵。如果说在《大德歌·春》、《大德歌·夏》两支小令里，尚局限于由于忧思而形容憔悴、瘦骨嶙峋的话，那么在《大德歌·秋》这支小令里，她的忧思就势如潮涌，终于冲决感情的堤坝，伤心的泪水滚滚而下了。不言而喻，“扑簌簌泪点抛”，就是对这位女主人公的悲凉心境的具体展现。最后二句“秋蝉儿噪罢寒蛩儿叫，淅零零细雨打芭蕉”继续写景，景语皆情语，蝉噪蛩鸣，雨打芭蕉。这些外界景物强烈地衬托出女主人公的孤独、寂寞和难以言喻的久别之苦，进一步凸现女主人公愁苦的心境。此时此刻，窗内：枕冷衾寒，形单影只；窗外：秋蝉寒蛩，轮番聒噪。这一切都融化在一起，物我不分，从而使女主人公的离思之苦得到了充分的表现。大有“梧桐声，，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”（温庭筠《更漏子·玉炉香》）的境界。
此曲从秋景写起，又以秋景作结，中间由物及人，又由人及物，情景相生，交织成篇，加强了人物形象的真实感，大大提高了艺术感染力。
第一首诗总的调子是抑郁的，但前四句并不沉闷，抑郁中有欢快，泪与笑俱，起伏多变。“行行循归路，计日望旧居”。归心似箭，匆忙赶路，心里计算着到家的日子。为了表达归家的急迫心情，诗人注意了词语的选择，“行行”是重言，富有表达力，写出了诗人奔走不停的祥子；“计日望旧居”的“计”和“望”，准确而形象地反映出诗人归家途中的心理活动，诗人很想回到自己久别了的“旧居”，去看望自己的亲人，他唱道：“一欣侍温颜，再喜见友于。”在行役路上动乡关之思，盼与家人团聚，这是人之常情，陶渊明用诗的语言道出了这种人之常情，最容易引起共鸣。
“计日望旧居”的陶渊明不希望在路上停留。然而，偏偏行船遇风，被迫在穷湖停船，这当然使他苦恼。离家只有百余里，却回不去，他只好遥望南岭，对空长叹，心情是无可奈何的。诗人不仅写了这种欲归不得的苦恼，他还借叹行役的机会表示了对官场的厌倦，对仕途的忧惧，对怀才不遇的抗议。有了这些内容，就看见了诗人的心，感觉到了他跳动的脉搏。
在表现这些内容的时候，诗人没有直说，而是含蓄地表现出来，为了诗意的含蓄，诗人采用了三种手法。一种是借景抒情，借景达意，字面上是写景，字里行间却藏着诗人的寓意，“言在此而意在彼”。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”。从字面看，这不过是诗人在叹“行路难”，在埋怨日落黄昏夜幕降临得太早；透过字面，便不难发现，诗人是在借助眼前的景物流露自己对官宦生活的厌倦情绪。他怨天恨地，没有一点欢乐的情绪。在他的眼里，江南夏日的风光也变得那么荒凉，那么可怕，没有欢乐的情绪：“高莽眇无界，夏木独扶疏”。不是风光不美，而是诗人的情绪不佳。诗人不去赞美行役途中的风光，正说明他想结束劳累的行役生活，想离开讨厌的官场。
另一种是用双关语达意。“江山岂不险，归子念前涂”。字面是说行路难，征途艰险可畏，可实际是说官场多风险，吉凶难料。当时，东晋王朝岌岌可危，孙恩在浙江领导的农民起义军逐渐逼近京师，陶渊明的上司桓玄屡次上表要求讨伐孙恩。王室腐败，义军攘起，军阀桓玄又野心勃勃，社会极具动乱，想到这些诗人不能不瞻“念前涂”。由此看来，诗人笔下的“江山”，决不仅指自然界的山川，而是指国家社稷，“前涂”也不仅仅是指征途，而且是指诗人自己在社会动乱时的仕宦前途。“江山”和“前涂”都是一语双关，值得玩味。
除了上两种，诗人还使用了隐喻的手法。“凯风负我心，戢枻守穷湖”，这两句是说风不从人愿，阻延归期。其实，诗人的命意远不止于此，他一连用了三个隐喻，来描述自己怀才不遇的处境。“凯风”是可恨的，它与诗人的心相违；凯风在这里暗指压制陶渊明的世族权贵。“戢枻”是可叹的，因为“枻”的作用在于划船，当“枻”被“戢”起来以后，就失去作用了。“穷湖”是荒凉的地方，船泊穷湖是无可奈何的事情。作者陶渊明是有才干的，然而，他只能在桓玄手下当幕僚，而且还要行役千里，致使自己无所作为。桓玄的慕府就如同“穷湖”，陶渊明发出“戢枻守穷湖”的叹息是很自然的，并非无病呻吟。
最后，诗人慨叹只有百里之远，因风受阻，不能及早返回旧居，发出了“将焉如”的叹息，但只不过是空叹而已，与前面的“归子念前涂”一句联系起来看，这几句诗真实地抒写了诗人“出仕”与“归隐”的矛盾痛苦心情。
从全诗看，首尾两部份的抒情基本上是采用直说的方法，感情真挚热烈。诗的中间部份则采用借景达意、一语双关和隐喻的方法，表现出诗人的隐衷，富有意趣。