这组诗歌咏洞庭湖，写作者与友人在秋风落叶中怀古论今，寄托深而寓意长，俊逸清畅中又充满忧伤和苍凉。全诗托兴幽微，音律纯熟，语言清婉，声情并茂，充满俊逸之气和清畅之调。
本首诗开头“江上相逢皆旧游”，作者说与志同道合的朋友久别重逢，喜悦之情不言而喻。次句“湘山永望不堪愁”，情感上来了个转折，这时望着湘山，却不堪诉说心中的忧愁，表明了贬谪生活的愁闷。
后两句“明月秋风洞庭水，孤鸿落叶一扁舟”，运用“秋风”、“孤鸿”、“落叶”等一些萧瑟的意象，表现出孤寂落寞的心情，这正是作者远离朝廷产生的失落感的反映。
词云：“细数十年事，十处过中秋。”其实他是“十二年间十处见中秋”，在《吴船录》中他确是“细数”过中秋的十处地点。想起以往十处中秋情景，就为此夕提供了一个对比的对象。此夕如何？“今年新梦，忽到黄鹤旧山头。”“新梦”，未曾料到，下以“忽到”照应，并传达了惊喜之情。“黄鹤旧山头”指黄鹤山，传说仙人王子安曾乘黄鹤过此，故名。中间嵌以一个“旧”字，似有这样意味：昔人已乘黄鹤去，此日他来仙地游，然则他也是仙矣，他之“新梦”、“忽到”，不也像乘黄鹤飘然而来吗？同时他写的《鄂州南楼》诗道：“谁将玉笛弄中秋，黄鹤飞来识旧游。”也有此意味。“老子个中不浅，此会天教重见，今古一南楼。”此地不仅是仙地，还留有历史遗迹。东晋庾亮镇守武昌时，曾在秋夜登上此处的南楼，与僚属吟咏谈笑，高兴地说：“老子于此处兴复不浅。”（《世说新语·容止》）显然这里以庚亮作比，又是重演九百年前的南楼会啊。“江山留胜迹，我辈复登临。”后人登临前人的旧地，除历史沧桑感外还会由仰慕而生出自豪感，古人做到的事我也做到了，何况作者此时地位亦复与庾亮不相上下。所以他也说：“老子于此兴复不浅也！”“星汉淡无色，玉镜独空浮。”因为“天无纤云”，月明星稀，更显出那轮明月（玉镜）的明亮，它的亮色掩住了一切背景，使得它就象悬浮于空际一样。这两句是对月色的描写，不仅写出了“月色甚奇”，同时也写出了自己的怡情。“玉镜独空浮”，他的神思全然贯注到这轮明月上了，“独”，既表示了月在天际的存在，也表示了月在他心中的存在，他也要跟月一道“浮”了。大凡如此月夜，人们凭高望月，每每会生出超凡脱俗之感，何况在这仙迹胜地呢。写到这里，可以回答：“今夕如何”，真是平生少遇啊！
下阕仍写月色。“敛秦烟，收楚雾，熨江。”视野更开阔了。“秦”，泛指江北以外的地方，“楚”，指江汉一带。江北江南，长烟一空，皓月当空，月下的江流就象一匹熨平的白练，这景象又是多么柔美。“熨”字下得神奇，又十分生动，使人想起那种平滑之状，与苏轼“惟有一江明月碧琉璃”（《虞美人·有美堂赠述古》）的比喻有异曲同工之妙。正当他神思飙举、游思漫疏之际，忽然清醒过来，面对现实：“关河离合，南北依旧照清愁。”“离合”，这里用作偏义复词，意分裂。眼下情况仍然是：山河分裂，月光仿佛笼罩着无边的“清愁”。这“清愁”，既可以看作是作者的，也可以看作是当夜南北许多像作者这样满怀忧国之情的人的下样望月的人的。这两句是情绪的陡转，但也是有来路的。前面的“秦烟”、“楚雾”已暗示作者在放眼北南两方，就有可能产生河山之异的感触；起拍的“细数十年事”也有这样的内蕴，“十处过中秋”就有一处是在使金途中于睢阳过的，自在此时联想之中。注意句中的“依旧”，可指靖康之后，也可指自使金以后的八年。下面又联想到自己的身世：“想见姮娥冷眼，应笑归来霜鬓，空敝黑貂裘。”姮娥“，即嫦娥。”空敝黑貂裘“，用苏秦事。苏秦游说秦王，”书十上而不行，黑貂之裘敝，终无成而归“（见《战国策·秦策》）。貂裘敝，形容奔走不止，穷困僚倒。
作者此时五十二岁，想起十多年间迁徙不定，“不胜漂泊之叹”（《吴船录》）。“归来”，指此次东归。这里借嫦娥嘲笑，抒发了自己华发已生、而功业无就的感慨，也流露出作者倦于风尘游官的心境。这与苏轼的“多情应笑我、早生华发”同，而与辛弃疾的“把酒问姮娥，被白发欺人奈何”（《太常引·建康中秋》）异。辛词是主动问姮娥，向白发挑战，表达了作者强烈的进取精神。辛词作于淳熙元年，当为成大所知，只是因经历、心境不同，面对同样的中秋明月而产生了不同的情思。“酾酒问蟾兔，肯去伴沧洲？”“蟾兔”指月亮。“沧洲”，退隐之地，此指故乡。《吴船录》谓：“余以病丐骸骨，傥恩旨垂允，自此归田园，带月荷锄，得遂此生矣。”此次东归他是打算退休的。
写这首词的四年前他在桂林写的《中秋赋》有这样的话：“月亦随予而四方兮，不择地而婵娟。……知明年之何处兮，莞一笑而无眠。”那时心情是激动兴奋的，现在乘舟东下，鲈乡在望，心情自是不同。举酒邀月，结伴沧洲，写出了他的向往，写出了他的思想上的清静，前面时事、身世引起的忧虑不安消泯了，他又可以尽心尽情地赏月了。
这首词的下阕也表现作者对国家分裂的哀怒，对岁月虚度的惋惜，统观全词，看来主要还是抒写自己赏月时的淋漓兴致和暂释官务的快慰。所以起笔便以“十处过中秋”起笔，又从神话、历史故事中生出丰富的想象，神气超怡，心胸高旷，以致后幅万里归来的痕乏也未影响它的情致。这首词的意境是豪放、阔大的，风格飘逸潇洒，语言流畅自如，可以看出它受到苏轼那首中秋同调词的影响。
作为千古形胜之地的武关，诗人跋涉至此，不能不驻足凭吊一番。所以首联开门见山，用拟人的艺术手法，把自己在武关的盘桓说成是“碧溪”的相留，这就将诗情十分自然地转到对这一历史陈迹的临风联想上来。
“一笑怀王迹自穷”，是诗人对楚怀王的悲剧结局的嘲弄，其中更有对怀王其人其事的感叹、痛恨和反思。因此，颔联紧承这一脉络，以历史家的严峻和哲学家的深邃具体地分析了“怀王迹自穷”的根源。楚怀王原任命屈原为左徒，内政外交均很信任他。后来由于上官大夫的诬陷，怀王渐渐疏离了屈原。秦国见有隙可乘，就派张仪至楚，以重金收买了上官大夫靳尚之流，并贿赂了怀王稚子子兰和宠姬郑袖，谗害屈原。怀王在郑袖、靳尚等一群佞臣小人的包围下，终于走上绝齐亲秦的道路，放逐了屈原。最后怀王为秦伏兵所执而客死秦国。此后楚国国运日益衰败，一蹶不振。从这段历史可以看到，怀王的悲剧结局完全是由于他亲小人、疏贤臣的糊涂昏庸所致，是咎由自取，罪有应得。因此，诗人在颔联中以形象化的语言，极为深刻地揭示了这一内在的根源。这两句诗对比强烈，内涵丰富。郑袖“娇娆”，可见其娇妒、得宠之态，而“酣似醉”，足见怀王对他的宠幸和放纵；屈原“憔悴”，可见其形容枯槁、失意之色，而“去如蓬”，足见屈原遭放逐后到处流落，无所依归的漂泊生涯。诗人正是通过小人得势、贤臣见弃这一形象的对比，婉转而深刻地指责了怀王的昏聩，鞭挞了郑袖的惑主，以及痛惜屈原的被逐。由此思之，诗人在瞻眺武关时，面对“怀王迹自穷”的现实，不能不付之一笑。
颈联在构思上是个转折，从对历史的沉思、叙述过渡到抒发眼前的感喟。诗人通过对江山依旧、人事全非的慨叹，说明“兴废由人事，山川空地形”（刘禹锡《金陵怀古》）的历史教训。楚怀王正是因为在人事上的昏庸才导致了丧师失地、身死异国的悲剧。从这一意义来说，这一联的感慨实际上是对上联所叙述史事的寓意的进一步延伸。
最后，诗人的眼光再次落到武关上。如今天子神圣，四海一家，天下统一；武关上长风浩荡，戍旗翻卷，残阳如血。这一联是全诗的出发点。杜牧不但才华横溢，而且具有远大的政治抱负，他的理想社会就是盛唐时期统一、繁荣的社会。但是晚唐时期，尽管形式上维持着统一的局面，实际上，中央王朝在宦官专权、朋党交争的局面下势力日益衰败，地方藩镇势力日益强大，几乎形成了“无地不藩，无藩不叛”的局面。这不能不使怀有经邦济世之志和忧国忧民之心的诗人忧心忡忡。面对唐王朝渐趋没落的国运，诗人站在武关前，思绪万千。于是对历史的反思，对现实的忧思，一齐涌上心头，形于笔底。他希望唐王朝统治者吸取楚怀王的历史教训，任人唯贤，励精图治，振兴国运。同时也向那些拥兵割据的藩镇提出了警戒，不要凭恃山川地形的险峻，破坏国家统一的局面；否则，不管弱吐强吞，其结局必将皆成空。
