这是一首感旧伤怀词，萍踪浪迹的词人吴梦窗一日路过都城临安（今杭州），来到当年曾栖息过的住处看望，但见荒草填门，井垣颓败，不禁感触纷纭，情不自胜，于是吟成此词，以抒襟怀。
上阕着重描写故居现时的荒凉景象。开头三句交代自己自离开故居之后这许多年来的飘零生涯：“湖山经醉惯。”寥寥五字便作了一个形象的概括。“湖山”表现浪迹江湖；“醉”意味着借酒浇愁，生不得意；而“惯”则表示这样的生活已习以为常，成为习惯。为了进一步形象化，词人以“渍春衫，啼痕酒痕无限”加以具体描写。陆放翁有“衣上征尘杂酒痕，远游无处不销魂”的诗句，词人在这里以酒痕啼痕湿渍春衫表现自己的飘零生涯，比陆诗分量更重，其悲苦程度也更胜一筹。“又客长安”乃“过都城”的点题之笔，“长安”不过是一个借喻，实指南宋都城临安。“叹断襟零袂”二句自画出诗人窘困落魄的形象：衣衫褴褛，尚且积尘染垢，无人替他收拾洗涮。按诗人吴文英一生未曾入仕，只做过一点掌管文书的小职务，生活经常穷苦落魄，他曾有“几处路穷车绝”的词句自诉境遇的困顿窘迫。
“紫曲荒门”以下三句写自家故居今日败落的景象：“紫曲”系京都巷陌的称谓，在紫门朱院的映衬下，自己的门前长满荒草，院中的井台破败不堪，蔓草披离，在风中摇曳着……更令人触目伤怀。“对语东邻”三句用的是刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的典故，系指旧居东邻的家门亦已败落，而今为平民所居，那巢中栖着的还是当年华屋下的燕子。词中不仅写自己旧居的荒芜，也写东邻的变迁，这就较为广阔地写出世事的沧桑和朝廷的倾轧，暗示出南宋王朝的内部矛盾斗争，和日益走向衰败的颓势。
下阕侧重描写昔日故居的繁华，由今抚昔，更表现出词人内心的伤痛。“春梦人间须断”是一句饱含哲理内涵的警语，也是词人凭吊旧居后的一声深沉的感叹：春梦是短暂的，而且其中断也是必然的，“世间哪有不散的筵席”？这是古往今来一个不以人的意志为转移的真理。谁也不能责怪梦缘的转瞬即逝，然而过去的记忆毕竟是让人留恋的。“绣屋秦筝”三句是对昔日美好记忆的展示：绣屋中筝声阵阵；海棠花在阶前傍着人儿开得那般娇艳；夜深了、酒宴才开；轻歌曼舞更增添了欢乐的氛围……“舞歇歌沉”三句是追述当年的情变：就在那时，歌方停，舞才歇，花还盛开着，不知为何，她便变了心，从此就再无信息……唉，昔日的悲欢都像梦一样逝去了，又如东流水般永不再返。久久地站在河桥边眺望自家荒草丛生的故居的词人要走了，却又舍不得离去，在夕阳影里，诗人的眼中满含的是苦涩辛酸的泪水。“伫久河桥欲去，斜阳泪满”实在是一个漂亮的结尾，它不仅最后点明了词人怅观故居的方位和距离，而且使我们看到了词人茕茕凭吊的身影，河桥一斜阳；伫久一欲去一泪满，既有环境、时间，又有动作、情绪，这二者交融渗透，创造出一个多么充满诗意、多么富有内蕴的鲜明独特的意境呵！
“近重阳、偏多风雨，绝怜此日暄明。问秋香浓未？待携客、出西城。”快到重阳佳节了，风雨偏多。于是我分外珍惜今日的温暖晴朗。不知秋香浓与不浓？还是待我和朋友出西城去游览一番再说吧。首句交待了大致背景，时近重阳,阴雨连绵,难得遇上一个晴朗的好天气，故与友人结伴出城秋游。
“正自羁怀多感,怕荒台高处,更不胜情。”荒台:指古徐州附近的戏马台，项羽曾在此练兵。南朝时宋武帝刘裕北伐前曾于重阳日在此处大宴官兵。句意即：正满怀羁旅之愁,不忍登高临远，只怕更加伤情。“正自”句隐含了词人对故国的思念,对南宋不思振作终至亡国的愤慨。怕登高台,写出了词人内心深处国破家亡的伤痛。
“向尊前、又忆漉酒插花人。只座上、已无老兵。”漉:过滤。据萧统《陶渊明》传记载，陶渊明曾取头上葛巾滤酒。老兵:指谢奕事。据《晋书》载，奕尝逼桓温饮酒,温走避之。奕遂引温一兵帅共饮曰：“失一老兵,得一老兵。”此处应指当初和自己同生共死的战友。句意是说：面对美酒筵席,不禁追忆起了从前滤酒插花的友人,今天，座上已再无旧朋的身影了。结句无限凄清,从文中的“荒台”、“老兵”可以想见，词人曾经参加过抗元战争，有过戎马生涯。“座上已无老兵”，旧友或已亡故沙场或已风烛残年，已经不能和从前一样漉酒插花，指点江山了，想起这些,心中无限的感伤。
“凄清。浅醉还醒。愁不肯、与诗平。”我感到无限凄清,借酒消愁,醉了还醒。心中的忧愁太深了，尽管一个劲儿地作诗填词，但也无法抹平这份久久的积怨。
“记长楸走马、雕弓繮柳,前事休评。紫萸一枝传赐，梦谁道、汉家陵。赐，梦谁道、汉家陵。”长楸：古时道边种楸树,绵延很长，称“长楸”，此处化用曹植《名都篇》：“斗鸡东郊道，走马长楸间。”繮柳：繮，射箭，这里取百步穿杨之意。紫萸：即茱萸,古时的风俗，重阳节登高要插戴茱萸。意即：记得当初长楸走马,雕弓在手百步穿杨。而今往事不堪回首，再也无从评说。只记得每当重阳佳节，朝廷便传赐茱萸的情形。如今，梦魂也难到故国园陵了。词人回忆当初,感慨万千，于凄怆之中流露出愤激之情。“紫萸”句暗示故国已亡。
“尽乌纱、便随风去，要天知道,华发如此星星。歌罢涕零。”乌纱：此处用典《旧唐书 舆服志》“乌纱帽者，视朝及见宴宾客之服也。”此处用晋朝孟嘉登高落帽的故事。束片，满是深沉的哀痛:任秋风吹落乌纱帽，老天也知道，我已经白发苍苍、垂垂老矣，长歌一曲不禁泣涕飘零。
此词从重阳入笔，抒发了遗民不忘故国的忆旧情怀，语言平实，又不失跌宕起伏,整首词从出游始，于登高处终，章法浑成，意蕴丰厚，读来凄怆感人。
上阕描写春游的所见所感。开端从春景写起。“与客携壶”，开头便是借酒浇愁。“梅花”两句交待时令，已到仲春，更兼风雨，摧残梅花情景可知。情亦如花，倍受间隔。“自语”“啄”“度”将鸟儿的可爱情态描摹得栩栩如生。由这美丽的春光，自然地过渡到了对春衣的描写。词人身上穿着的春衣，都是恋人用白晰柔嫩的手亲自剪裁的，那衣服上至今还残留着一些断线残丝。词人将恋人的手比做柔荑，娇艳动人，令人产生无限美好的遐想。“再见无路”表达的是一片无奈的心情，与崔护的“人面不知何处去，桃花依旧笑春风”（《题都城南庄》）有异曲同工之妙。
下阕则描写故地凝思。“凝伫”二字看似写状态，实则写心情。在物是人非之时重游旧地，或属无心，或似有意，管不住双脚似的来到曾经良辰美景的庭院，但见人去楼空。在美人门前呆呆且久久地凝望。往事如烟，却又历历在目。“但系马垂杨，认郎鹦鹉”八字以清淡萧条之笔写现下孤寂心态，更反衬昔日的风流。“系马垂杨”写当年潇洒神色，俊逸风采。一个’但”字，又勾回现今。“认郎鹦鹉”写常来常往之熟稔，而今垂杨依旧，无马可系，只剩一片凄凉。此处鹦鹉或许一如往常地在招呼来客，但对词人来说，却已事过境迁，人面不知何处。“扬州梦觉”化用杜牧的“十年一觉扬州梦”（《遣怀》），表达了和杜牧相似的感情历程。“彩云飞过”或象征过去的那段美好恋情，或象征昔日的爱人，如今都化为陈迹，再也寻访不到了。这里词人一片痴心，都化作对燕子的喃喃私语，流露出无限的深情。“吟袖弓腰”，以局部代表整体，从中可以想象出伊人身姿的曼妙。“倩梁间燕”，这富有情致的一笔。结尾几句自伤自叹，空怀悲戚。
此词写追怀旧情。上阙由眼前风雨摧花、耳边幽禽独语、衣上残茸半缕，引出对旧情的思念和相见无路的怅恨。下阙以“凝伫”承上启下，旧游处仅见垂扬、鹦鹉，又感慨今日物是人非；虽知人去梦醒，却又欲罢不能，而向梁间燕子殷勤寄语；最后明知多情误人，虚度年华，仍在苦涩中咀嚼昔日的甜美。全词从细微处着笔，以小见大，以景衬情，回环蕴藉。这首词虽是伤春怀人之作，然而读后并不觉得沉重，清新的语言，婉转的情调，使它成为描写思念之情的动人佳作。
