词写于端午节，所以词中以端午的天气、习俗作为线索贯穿所叙之事和所抒之情。
“盘丝系腕，巧篆垂簪，玉隐绀纱睡觉。”“盘丝”指盘旋的五色丝。端午节古人有以五色丝绕臂的风俗，认为如此可以驱鬼祛邪。梦窗词爱写美人的一部分，如手腕、足。端午节系着五色丝的玉腕的意象更是经常在梦窗词中出现。“巧篆”指书写了咒语或符篆的小笺，将它戴在自己的发簪上，古人认为端午佩带符篆可以避兵气。“绀纱”指天青色的纱帐，此物也正当时令。三句均为倒装句，从追忆往昔写起：过去每逢端午佳节这位冰肌玉肤的人儿总要早早推帐揽衣而起，准备好应节的饰物，打扮停当，欢度佳节。这里颠倒叙述次序，意在强调题面之“重午”。
“银瓶露井，彩箑云窗，往事少年依约。”“银瓶”本指酒皿，这里借代宴饮，“露井”本指没有覆盖的井，这里泛指花前树下。“彩箑”，彩扇，歌儿舞女所持，这里指代歌舞。“云窗”指镂刻精美的花窗。“银瓶”三句连用四个有色彩感的美丽事物，极精当地描绘出昔日的欢会，或在花前树下，或在华堂之中，环境固然美好，人亦年轻风流。“为当时曾写榴裙，伤心红绡褪萼。”“写裙”用《宋书·羊欣传》典。书法家王献之到羊欣家，羊著新绢裙午睡，献之在裙上书写数幅而去。这故事反映出南朝士人洒脱的性格，词人用来表现他和姬人的爱情生活。词人见窗外榴花将谢，由榴花想到石榴裙，于是自然忆起在姬人裙上书写的韵事。石榴花谢，人分两地，乐事难再，不由得让人伤感。“黍梦光阴，渐老汀州烟”，这里形容光阴似箭，“烟”形容嫩蒲的细弱，蒲草也是时令植物。
此二句言时光易逝，盛衰无常，连烟都要变老，何况石榴花呢？因此，从景物的衰败中以见人事的变迁，但上片结句占明的“渐老汀洲烟”却是当令景象，风景不殊，更使人感慨人事全非。
“莫唱江南古调，怨抑难招，楚江沉魄。”这句自然联想到了和端午节有关的典故。端午节是纪念屈原的，后逢此节日便唱为他招魂的歌曲。上片作者已沉浸在青春易逝的哀伤中，所以不忍再听招魂之曲。
“薰风燕乳，暗雨梅黄，午镜澡兰帘幕。”前两句以景物烘托时令。燕子春末夏初生雏，五月梅子黄，梅熟时雨曰黄梅雨。此非必当时实见。“午镜”也是当令物品。在端午日按习俗要高悬石炼镜。说是有驱鬼避邪的作用。“澡兰”，古代风俗，端午节人们要用兰汤洗浴。
作者看到家家帘幕低垂而引起午镜澡兰的联想，他想自己所思念的人这时也正在洗浴吧。此句又转回到端午，引出下两句：“念秦楼也拟人归，应剪菖蒲自酌。”这二句写思念之深，不禁设想姬人也在思念自己，她一边独酌，一边盘算着，词人何时才能归来，这真是一幅逼真的思妇图。“但怅望一缕新蟾，随人天角。”“新蟾”指新月，照应端午，“天角”，天涯海角，指淮安，当时已是南宋北部边界。这二句说她的等待也是徒然。她只能同词人一样望着天边的新月，苦苦相思吧！结句用共望新月表达了词人无穷无尽的思念之情。
这首词在铺写展开过程中打乱了时间、空间的顺序，正是因为这种时空交错，使人眼花缭乱，张炎评吴词“碎拆下来，不成片断”，有一定道理。但细细吟思，就会发现这些片断仍然有迹可寻。
画面围绕着端午节的风物、景色、风俗组合在一起，似断实续。在风格上也体现了吴词绵密缜丽的特点，词中多意象而少动作，好像它们中间缺少必要的钩连。并爱用丽字和典故，显得意深而词奥。但当读者抓住了词人感情的脉络和吴词在结构上的特点的话，还是可以读懂的。
首联切合题目，写友人的形象和送别的地点。友人年事已高，满头如雪的白发，是一位皤然老叟。友人归去，取道水路，送行的地点是在浙江边，这两句各自构成一幅简单的画面，迎风飘拂的白发和烟水迷离的江面互相映衬，显出一种悲凉的气氛。
颔联作为首联的补充，点明送别的时节和情景，暮春时节，群芳凋零。花落花飞，红消香断，诗人本已感慨丛生，更何况在此落花时节，友人要千里归去。与友人就此握别，何日重逢，能否再见，均未可卜，此情此景，令人黯然神伤。只有这临别的一杯酒，也许能略壮行色，并可将恼人的离愁别绪冲淡些。对句即从眼前实景推开一层，虚写抒情，是劝慰朋友，也聊以自慰，不要为别离过分感伤，虽相隔千里。也可以共享皎洁的月光。语出谢庄《月赋》：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”与苏轼“但愿人长久，千里共婵娟”同意。一二两联多系实写，故颈联纯从虚处着笔，避免了文情的板滞。这一联以两个精整的对句，写友人、也是自己的抱负和志趣。诗人送别的友人是谁，这位友人的性格节操以及千里归去的缘由，一二联均阚而未提，但从作者送别的深情厚谊，隐然可见这位朋友的高尚人格。这两句便点明友人此行是归隐山林，因而可以推测这首诗写作的时间当在宋亡以后。上句以《庄子》中背负青天高飞九万里的大鹏来比友人放情江海作逍遥游。下句以山林麋鹿喻友人的疏野之性。两句既是赞友人，也是自喻。但是郑思肖系心家国，就在元兵已南下，南宋王朝濒临绝境之际，还以极大的义愤，叩阍上书太后、幼主（恭宗），激昂慷慨。所以他与友人此时的离世高蹈，决不是性喜山林，而是表现了决不向新朝俯首的气节。
尾联勒回，关合“送别”，在友人的归帆渐远渐隐之际，回眸凝望，只有烟雾萦绕的林木，昏黑幽暗，深不可测。“冥冥烟树深”，是写景，也暗示作者在易代之际心情的沉重和迷乱。这是诗中写景之句，富于象征性。它深化了诗的意境，余音不尽，具唱叹之致。
上片是叙述梦中的景象和他同朋友方信孺的胸襟抱负；但是，作者对于南宋小朝廷那种求和屈辱的政策之不满，已洋溢在纸墨之上，语气在含蓄之中闪烁着尖刻的讽刺。南宋时，宝钗楼和铜雀台都落入金台手中，刘克庄和方信孺都没有到过。但刘克庄故意举出这两个地方，意在表示两台平日都没有忘怀北国河山，两地名胜于是很自然就在他二台的梦中出现了。“唤厨台斫就”四句，写出梦境里的浪漫性。这是作者有意虚构的情境，这段描写在虚构之中还可看出一点真实的影子。这里着力写出梦中台的豪情胜概，写法上很有点浪漫主义气派；又因为是写梦境，所以使台不觉得是过分夸张失实。借用曹操“煮酒论英雄”的掌故，是以“天下英雄”自许，又是对挚友方孚若的论评。作者希望能够有千辆大车，迎接这些燕南赵北的剑侠奇才，共同收复北方的失地。这里点出“燕南赵北”，又回应了上文的“登宝钗楼”和“访铜雀台”，使台了然知道作者“登”与“访”的用意，并不只是看望一下祖国北部河山。所以在文字结构上，又是彼此呼应，正如“常山之蛇”，击其首则尾应，击其尾其首又应。足见作者行文的细密。作者结合实际生活，融会历史题材，虚实结合，而以虚为主，表现出豪迈爽朗的气魄北方的豪杰之士了。
词的下片写梦醒之后的现实景象。“饮酣画鼓如雷，谁信被晨鸡轻唤回”，晨鸡无情地唤醒美梦，使作者不得不面对现实。梦境值得留恋，但实际生活的境遇却如此残酷无情。 “叹年光过尽，功名未立；书生老去，机会方来”。这是作者与方孚若共有的无奈叹息，但决不是绝望悲鸣。在刘克庄所处的时代，南宋王朝已处于日薄西山、奄奄一息的境地。他一生经历了孝宗、光宗、宁宗、理宗、度宗五朝，仕途历尽波折，他曾四次被罢官，因此，怀才不遇之感，黍离哀痛之情，在他的诗词在中常有流露。 “使李将军，遇高皇帝，万户侯何足道哉！”作者还怀有强烈的愿望，幻想能像李广那样在国家多事之秋建功立业。作者在表现思想矛盾、表达一贯的爱国感情时，用的不是平铺直叙的手法，巧妙地引用历史典故，做到虚实相彰，使主题思想表达得更加充分、深刻。这三句话基本上引用《汉书·李将军列传》的原文，字句相差不多，只是把《汉书》原文稍加点改，用在词中，显得自然妥贴，同时赋予这个典故新的含意。时局是如此危急，国家处在多事之秋，正该起用李广这样的名将；而现实情况却恰恰相反，贤才能臣根本就是报国无门，这怎能不叫台“披衣起，但凄凉感旧，慷慨生哀”呢？这首词下片抒发的正是作者这种真情实感。挚友已乘鹤西归，恢复国家统一的大业更难以实现，感旧生哀，一腔凄凉悲愤的感情发泄无遗，伤时忧国的思想就是这样被充分地表现出来。下片描写以实为主，跟上片恰成强烈的对比。
作者巧妙地引用历史典故，做到虚实相彰，使主题思想表达得更加充分、深刻。这首词充分体现了作者“拳拳君国”和“志在有为”的气慨，同时也抒发了作者壮志难酬的悲愤。