春秋时代，周室衰微，诸侯争霸，野心家代不乏人。被中原诸侯视为蛮夷之君的楚庄王，经过长期的争斗，凭借强大的武力吞并了周围的一些小国，自以为羽翼已丰，耀武扬威地陈兵于周天子的境内，询问九鼎大小轻重，试图取而代之。周大夫王孙满由楚庄王问鼎敏感地意识到他吞并天下的野心，就以享有天下“在德不在鼎”的妙论，摧挫打击了楚庄王的嚣张气焰。夏、商、周三代以九鼎为传国宝，九鼎成为王权的象征。后世以“问鼎”比喻篡逆野心。
历史发展到鲁宣公的时候，周王的权杖早已失去昔日的威严，地处荒蛮的南楚日渐强大。于是，楚庄王出兵北伐伊川境内的陆浑之戎，顺势移兵洛邑，居然在周王室境内进行军事演习，耀武扬威，不可一世。周定王敢怒而不敢言，忍气吞声，还不得不派自己的大夫王孙满去慰劳。见面后，楚庄王竟然连一句寒暄的话都没有，劈头盖脸就问鼎之大小轻重。这个楚庄王凭着自己的军事实力，飞扬跋扈，气势汹汹，蛮横无礼，蔑视周定王，对其欲取周室而代之的野心毫不掩饰。王孙满忠诚而睿智。他的回答从容不迫而隐含凌厉。全篇故事便在“霸”与“德”的矛盾中展开。两个人物的性格跃然纸上。王孙满的回答，从“德”、“天”二字入手。先从“德”字出发，以“德”抗“霸”，一语击破楚庄王的问鼎野心：“在德不在鼎。”立论如金石，坚不可摧。接下来，以夏、商、周的历史变迁为鉴，有根有据地讲述了鼎的来历和几易其主的过程，用以说明有德的君主才配有九鼎，才会拥有天下。由鼎的轻重引申到德的轻重，摧挫了楚庄王的嚣张气焰。“霸”而无“德”，你还不配问鼎。鼎随德迁，那么如今周德如何?还没等愚昧的楚庄王醒过神来，王孙满妙转机杼，又搬出个“天”来。“周德虽衰，天命未改”，周王朝的命数是天定的，天命难违，任何人都无法改变。王孙满的答话，无一句直接指说楚庄王，却无一语不在谴责他，既狠击其心，又死封其口。条理严密，涵蓄有力，与楚庄王的凶蛮直率形成鲜明对比。
古人习以钱塘江北岸山称吴山，南岸山称越山，这是因为钱塘江曾为春秋时吴、越两国国界的缘故。元曲家汪元亨即有“怕青山两岸分吴越”（《醉太平·警世》）语。
此曲起首即以吴山越山对举，点出“山下水”即钱塘江的咏写对象，而着一“总是凄凉意”的断语。一个“总”字，将“吴”、“越”、“山”、“水”尽行包括，且含有不分时间、无一例外的意味，已为题面的“怀古”蓄势。不直言“钱塘江水”而以“吴山越山山下水”的回互句式出之，也见出了钱塘江夹岸青山、山水萦回的态势。三、四句以工整的对仗，分别从水、山的两个角度写足“凄凉意”。江为动景，亘古长流，故着重从时间上表现所谓的“今古愁”。山为静物，也是历史忠实、可靠的见证，故着重从性质表述，所谓“兴亡泪”。以“雨”字作动词，不仅使凝练的对句增添了新警的韵味，还表明了“泪”的众多，也即是兴亡的纷纭。作者不详述怀古的内容，而全以沉郁浑融的感想代表，显示了在钱塘江浩渺山水中的苍茫心绪。
大处着笔，大言炎炎，一般都较难收束，本篇的结尾却有举重若轻之妙。“沙鸥”是钱塘江上的本地风光，又是闲逸自得和不存机心的象征。“沙鸥笑人闲未得”，“闲”字可同“今古”、“兴亡”对读，说明尽管历史活动不过是“凄凉意”的重复，但人们还是机心不泯、执迷不悟，大至江山社稷，小至功名利禄，争攘不已；又可与“今古愁”、“兴亡泪”对勘，表现出作者对自己怀古伤昔举动的自嘲。此外，从意象上说，“沙鸥笑人”，也正是江面凄凉景象的一种示现。作者对人世的百感交集，终究集聚到这一句上，自然就语重心长，足耐寻味了。
这支小令怀古伤今，把深沉的兴亡之感，融入到景物描写中。国家兴亡，朝代更迭，历史变迁，物是人非，而山水如故。在千古不变的山山水水中，融入了深厚的历史感，引发人的感慨和感伤。末句“沙鸥笑人闲未得”，用拟人手法，看似轻松诙谐，含义却颇为丰富，别具深意。自然界的生物是那样悠然自得，而人世间则充满忙碌、竞争、劳顿，最终，一切的一切都将归于历史的陈迹。
