这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
此诗通过题咏画中的史实来抒发诗人对现实的感慨。前两句写唐代宫门千重万层大大敞开的升平气象和唐玄宗打完球后带醉而归的得意神情；后两句是诗人在发泄幽愤，既是对唐玄宗的讽刺，也是对忠谏之臣的赞美和惋惜。全诗文笔流畅，言浅意深，篇幅虽短小，立意却不凡。
诗中第一句“阊阖千门万户开”极写唐玄宗气焰熏天，不可一世，唐代宫门千重万层大大敞开的升平气象。阊阖，本是传说中的天门，但诗人为表现唐玄宗的威严和气势，特意把它放在句首，使人有望而生畏之感。此外，按实际情况来看，即便是皇家宫殿，即便是皇帝举行登基大典，也不会有“千门万户”同时打开的浩大声威，但诗人在这里巧用夸张手法，着意描写皇宫的富丽堂皇，着意描写李隆基的威势。
“三郎沉醉打球回”，突显出唐玄宗打完球后带醉而归的得意神情。诗人虽是宋朝人，却直呼“真龙天子”的小名“三郎”，未免也有不敬之嫌；又与前句的“阊阖”相对，无形中又增加了几分戏谑的色彩。“沉醉打球回”，一方面是说唐玄宗打了球、喝了酒，醉熏熏地归来；另一方面着重用“沉醉”二字刻画唐玄宗醉生梦死、淫乐无度的内在气质。前句“千门万户开”，把唐玄宗的威势写到了极点，后句“沉醉打球回”，把唐玄宗的淫乐也写到了极点；在这一“始”一“放”之间，诗人的态度立然可见。
诗的后两句着重揭示唐玄宗之所以能够这样淫乐无度的原因：“九龄已老韩休死，无复明朝谏疏来。”张九龄和韩休，原是玄宗朝中的直臣，“尝谏明皇宴乐，常改容谢之”，对开元、天宝盛世的形成做出过重要的贡献。后来，张九龄以老乞休，韩休不久病逝。表面上看来，诗人似乎在直陈史事，对这位“沉醉打球回”的风流天子未贬一语。但实际上，句中“潜台词”是很多的。
其一，张九龄已老乞休，最主要的原因是唐玄宗后期已经不想励精图治，只信任“口有蜜，腹有剑”的奸相李林甫，只愿意听阿谀奉承的顺耳话，不听直言敢谏的臣子的逆耳话。
其二，“无复明朝谏疏来”，似乎是“九龄已老韩休死”的直接结果，实际上又是在暗示唐玄宗的心理活动：那些讨厌的老臣都不在了，朕只管花天酒地地玩。
其三，即便是张九龄、韩休都已经不在了，朝中应该不会连一个直臣都不剩，暗示出关键在于唐玄宗再也不任用直臣。因此，诗的后两句虽然看起来是客观陈述，实际上处处是在指责唐玄宗的荒淫误国，流露出诗人对封建统治者乐极生悲的告诫。
全诗篇幅虽短，立意可谓不凡。文笔流畅，言浅意深。诗人忧国忧民，一片忠心可掬。诗人通过题咏画中的史实来抒发自己对现实的感慨，又曲折而含蓄地表现了诗人对当朝统治者腐败政治的不满。
这是一首感人至深的诗章，以一个“悲”字贯串全篇。首联写送别的环境气氛，从衰草落笔，时令当在严冬。郊外枯萎的野草，正迎着寒风抖动，四野苍茫，一片凄凉的景象。在这样的环境中送别故人，自然大大加重了离愁别绪。“离别自堪悲”这一句写来平直、刻露，但由于是紧承上句脱口而出的，应接自然，故并不给人以平淡之感，相反倒是为此诗定下了深沉感伤的基调，起了提挈全篇的作用。
颔联写送别的情景，仍紧扣“悲”字。“路出寒云外”，故人沿着这条路渐渐远离而去，由于阴云密布，天幕低垂，依稀望去，这路好像伸出寒云之外一般。这里写的是送别之景，但融入了浓重的依依难舍的惜别之情。这一笔是情藏景中。“寒云”二字，下笔沉重，给人以无限阴冷和重压的感觉，对主客别离时的悲凉心境起了有力的烘托作用。友人终于远行了，留在这旷野里的只剩诗人自己，孤寂之感自然有增无已。偏偏这时，天又下起雪来了，郊原茫茫，暮雪霏霏，诗人再也不能久留了，只得回转身来，挪动着沉重的步子，默默地踏上风雪归途。这一句紧承上句而来，处处与上句照应，如“人归”照应“路出”，“暮雪”照应“寒云”，发展自然，色调和谐，与上句一起构成一幅完整的严冬送别图，于淡雅中见出沉郁。
颈联回忆往事，感叹身世，还是没离开这个“悲”字。诗人送走了故人，思绪万千，百感交集，不禁产生抚今追昔的情怀。“少孤为客早，多难识君迟”是全诗情绪凝聚的警句。人生少孤已属极大不幸，何况又因天宝末年动乱，自己远役他乡，饱经漂泊困厄，而绝少知音呢。这两句不仅感伤个人的身世飘零，而且从侧面反映出时代动乱和人们在动乱中漂流不定的生活，感情沉郁，显出了这首诗与大历诗人其他赠别之作的重要区别。诗人把送别之意，落实到“识君迟”上，将惜别和感世、伤怀融合在一起，形成了全诗思想感情发展的高潮。在写法上，这一联两句，反复咏叹，词切情真。“早”“迟”二字，配搭恰当，音节和谐，前急后缓，顿挫有致，读之给人以悲凉回荡之感。
尾联收束全诗，仍归结到“悲”字。诗人在经历了难堪的送别场面，回忆起不胜伤怀的往事之后，越发觉得对友人依依难舍，不禁又回过头来，遥望远方，掩面而泣；然而友人毕竟是望不见了，掩面而泣也是徒然，唯一的希望是下次早日相会。但世事纷争，风尘扰攘，不知何时才能相会。“掩泪空相向”，总汇了以上抒写的凄凉之情；“风尘何处期”，将笔锋转向预卜未来，写出了感情上的余波。这样作结，是很直率而又很有回味的。
