这是一首感旧伤怀词，萍踪浪迹的词人吴梦窗一日路过都城临安（今杭州），来到当年曾栖息过的住处看望，但见荒草填门，井垣颓败，不禁感触纷纭，情不自胜，于是吟成此词，以抒襟怀。
上阕着重描写故居现时的荒凉景象。开头三句交代自己自离开故居之后这许多年来的飘零生涯：“湖山经醉惯。”寥寥五字便作了一个形象的概括。“湖山”表现浪迹江湖；“醉”意味着借酒浇愁，生不得意；而“惯”则表示这样的生活已习以为常，成为习惯。为了进一步形象化，词人以“渍春衫，啼痕酒痕无限”加以具体描写。陆放翁有“衣上征尘杂酒痕，远游无处不销魂”的诗句，词人在这里以酒痕啼痕湿渍春衫表现自己的飘零生涯，比陆诗分量更重，其悲苦程度也更胜一筹。“又客长安”乃“过都城”的点题之笔，“长安”不过是一个借喻，实指南宋都城临安。“叹断襟零袂”二句自画出诗人窘困落魄的形象：衣衫褴褛，尚且积尘染垢，无人替他收拾洗涮。按诗人吴文英一生未曾入仕，只做过一点掌管文书的小职务，生活经常穷苦落魄，他曾有“几处路穷车绝”的词句自诉境遇的困顿窘迫。
“紫曲荒门”以下三句写自家故居今日败落的景象：“紫曲”系京都巷陌的称谓，在紫门朱院的映衬下，自己的门前长满荒草，院中的井台破败不堪，蔓草披离，在风中摇曳着……更令人触目伤怀。“对语东邻”三句用的是刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的典故，系指旧居东邻的家门亦已败落，而今为平民所居，那巢中栖着的还是当年华屋下的燕子。词中不仅写自己旧居的荒芜，也写东邻的变迁，这就较为广阔地写出世事的沧桑和朝廷的倾轧，暗示出南宋王朝的内部矛盾斗争，和日益走向衰败的颓势。
下阕侧重描写昔日故居的繁华，由今抚昔，更表现出词人内心的伤痛。“春梦人间须断”是一句饱含哲理内涵的警语，也是词人凭吊旧居后的一声深沉的感叹：春梦是短暂的，而且其中断也是必然的，“世间哪有不散的筵席”？这是古往今来一个不以人的意志为转移的真理。谁也不能责怪梦缘的转瞬即逝，然而过去的记忆毕竟是让人留恋的。“绣屋秦筝”三句是对昔日美好记忆的展示：绣屋中筝声阵阵；海棠花在阶前傍着人儿开得那般娇艳；夜深了、酒宴才开；轻歌曼舞更增添了欢乐的氛围……“舞歇歌沉”三句是追述当年的情变：就在那时，歌方停，舞才歇，花还盛开着，不知为何，她便变了心，从此就再无信息……唉，昔日的悲欢都像梦一样逝去了，又如东流水般永不再返。久久地站在河桥边眺望自家荒草丛生的故居的词人要走了，却又舍不得离去，在夕阳影里，诗人的眼中满含的是苦涩辛酸的泪水。“伫久河桥欲去，斜阳泪满”实在是一个漂亮的结尾，它不仅最后点明了词人怅观故居的方位和距离，而且使我们看到了词人茕茕凭吊的身影，河桥一斜阳；伫久一欲去一泪满，既有环境、时间，又有动作、情绪，这二者交融渗透，创造出一个多么充满诗意、多么富有内蕴的鲜明独特的意境呵！
这首词写应试科举放榜时的热闹场面和词人进士及第后的兴奋与得意之情，一派升平气象。
上片以浓墨重彩着力表现科举之日举子等待放榜的热闹场景，“天上探人回”写从朝廷应试而归。“凤衔金榜出云来”比喻天子授金榜，“平地一声雷”较为形象地刻画出男子得知放榜时自己已经金榜题名时内心极度的狂喜之情，突如其来的喜讯，让他多年的艰辛有所收获，恍惚之间产生飘飘欲仙的感觉。
下片描摹新科进士簪花游街拜府之时被众人争睹的场景，“莺已迁，龙已化，一夜满城车马”三句极写中举之人的欢快情景。“家家楼上簇神仙，争看鹤冲天”这里写家家户户的小姐们争着看中举的士子们，心怀爱慕之情。从而衬托了中举士子年轻才俊的得意之情。“鹤冲天”这里比喻登科中举的人。晋陶潜所著《搜神后记》卷一有云：“丁令威，本辽东人，学道于灵虚山。后化鹤归辽，集城门华表柱。时有少年，举弓欲射之。鹤乃飞，徘徊空中而言曰：‘有鸟有鸟丁令威，去家千年今始归。城郭如故人民非，何不学仙冢垒垒。’遂高上冲天。今辽东诸丁云其先世有升仙者，但不知名字耳。”结末两句极尽张扬之势，主人公名成之后，获得极大的精神满足。而后来，《喜迁莺》这一词牌又称《鹤冲天》。
作品画面频转，热闹非凡，活灵活现地展示出一个神气十足、洋洋自得、踌躇满志的新科进士形象，以及纷繁喧嚣的现世风情。
此词以男主人翁的口气写出。时当春夜，庭院里花朵上染有颗颗露珠，显得分外的鲜艳明丽。月光从窗户的缝隙中投进来，照着孤眠独宿的男主人公。此刻他满怀春思，好像醉酒一般，浑身无力。他想起从前所爱的女子，相距不远，曾经有信给他，信中自然向他倾诉一腔爱慕之情。“洞房咫尺”，有室迩人遐之意。既相距咫尺，却还托“青鸾”寄书。因为当时封建礼教甚严，男女授受不亲，故须托人（例如丫环侍女）传递情书。可是过了不久，他们分别了，就像易散的彩云，一去无踪。“云散”一辞，比较含蓄。宋玉《高唐赋》云：“昔者先王（指楚怀王）尝游高唐，怠而昼寝，梦见一妇人曰：‘妾巫山之女也，为高唐之客。闻君游高唐，愿荐枕席。’王因幸之。去而辞曰：‘妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为行云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。”’在传统诗词中，便以“云雨”比喻男女幽会，而以“云散”比喻离别。所以在“云散”一辞的背后，当隐藏着一段爱情故事，此处被词人省略了。因此下面接上“罗帐熏残”一句，便有睹物思人之感，并寓有春宵梦短之义。男主人翁所做的梦，自然是与恋人的欢会。一旦梦回，伊人不见，便彷徨无主，到处寻觅。寻觅不见，便黯然伤神。
下阕前半，是回忆伊人。在这里刻画了一个美丽的女性形象，她浓妆艳抹，脸上涂着脂粉，头上搽有香气馥郁的发油。走起路来，散发着阵阵芳香。在她手腕上，还戴着一副金镯。词笔至此，可以想见，他们之间是如何稔熟。前面所说的洞房间隔，只是一时而已，此后他们当时时接触，以至曾经欢会。
下阕后半，转向今时，也就是起首二句所揭示的规定情境。此刻男主人公在想，伊人是否平安无事。前云“云散无踪迹”，此云“一向无消息”，是层层加码法。人去无踪，消息全无，往日的青鸾竟然断翼，不再传书送信。难怪这位男主人公辗转反侧，“片时存济不得”了。
此词语言通俗，以方言入词，倍见浅俚。然而在浅俗中有含蓄，在艳情的描写中避免粗俗径露。试如王国维在《人间词话》中所云：“词之雅、郑，在神不在貌。永叔（欧阳修）、少游虽作艳语，终有品格。方之美成（周邦彦），便有贵妇人与倡伎之别。”