以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
王维有诗《别弟缙后登青龙寺望蓝田山》：“陌上新离别，苍茫四郊晦。登高不见君，故山复云外。远树蔽行人，长天隐秋塞。心悲宦游子，何处飞征盖。”与这首《观别者》诗同一机杼。只是这首《观别者》写法上很别致。它借陌上人的惜别，来表现自己的宦游之悲。
青青河畔，杨柳陌上，依依别离。似有“青青河畔草，郁郁园中柳”之风，又宛若“杨柳依依”之韵，离别之境，自然而现。燕赵之地，多慷慨悲歌之士，“爱子”一游，或为生计，或为功名。尚有高堂，已是老亲，又怎舍得弃高堂于不顾呢。一“爱”字，一“老”字，各种情境，只有画中人懂得。心念老亲，然生计所迫，远游原是那般无奈；此行远去，尚不知明天深浅，自然又有新的忧愁升起。此番远游，归期难料，然心中那个“孝”字，又该如何书写。切切转向兄弟，满腔的心思，托付于手足之上；依依而望，对父母的牵肠挂肚，都诉诸四邻。都门帐饮，饮毕做辞，心底仍是万千不舍，一一惜别那熟悉的脸庞。同伴早已动身，飞奔而去，再停留怕是要追赶不上，只得挥泪阔别，迈向前方，而那转身的瞬间，早已是两行滚烫的泪花。转眼间，已然望不见“车徒”，唯留下滚滚的行尘，淹没了远去的身影，那远眺的双眸，目送着远方消逝的身影，早已是老泪纵痕。真是可怜天下父母心。“吾亦辞家久，看之泪满巾。”一句拉回现实，原来诗人只是一旁观者，大有“同是天涯沦落人”之感，内心的触动，亦随着飘扬的尘土，沾湿了衣襟。
诗中画面，在古代并不少见，诗词之中亦不乏这样的诗篇，然右丞笔下的画面，却是那般情深。至亲别离，肝肠寸断，然生活所迫，又无可奈何。历史画卷中，重复上演了多少幕。不同的朝代，不同的主角，不变的却都是那份难以割舍的情致，亲情、友情、爱情，一幕幕，一出出，在时空的帷幕里掀起层层浪花。
这是一首客旅之词。全词以时光的转换为线索，表现了冷秋萧瑟清寒中作者因人去屋空而生的凄切孤独感。作者意写心境、写情，但主要笔墨却是写环境，而白日萧瑟清寒的环境浸透了主人公的凄清之感，夜半沉寂冷落的环境更浸润了主人公的孤独感。词中刻画寒夜酒醒，百无聊赖的孤苦形象，分别从听觉和视觉两方面来刻画孤凄意境。这种凝练冷沉的风格，与周邦彦小令词高华清丽的主流风格有所不同。
上片一开篇就推出了一个阴雨连绵，偶尔放晴，却已薄暮昏暝的凄清的秋景，这实很像是物化了的旅人的心境，难得有片刻的晴朗。“秋阴时作渐向暝”，这是以白描手法勾出秋天时阴时晴、阴冷、黯淡的特点，这似乎是客观事物的直叙，然而一句“变一庭凄冷”，就将词人的感情突现出来。“一庭”即满庭。着一“变”字，将“凄冷”与上句联系起来，揭示了“凄冷”之因。同时将自然与人的感受融在一起，表现了景中情。在这“凄冷”的庭院中，词人“伫听寒声”。这久久的伫立，静听寒声，可见出人之心寒、孤寂。这寒声是秋风飒飒，秋叶瑟瑟，秋雁哀鸣，这寒声加浓了羁旅“凄冷”的况味。歇拍“云冷无雁影”一句，词人不仅在满庭凄冷的环境中伫立，静听秋声，而且还在寒声中追寻那捎书的鸿雁，然而望尽云霄，只听哀鸿长泣，不见孤鸿形影，留下的是更加冷重的寂寞之感，也触发了词人思乡念亲之情。
在沉寂之中推出了过片：“更冷人去寂静”，把上下片很自然地衔接起来，而且将词境更推进了一步。“人去”二字突兀而出，正写出身旅途的旅伴聚散无常，也就愈能衬托出远离亲人的凄苦。同时“人去”二字也呼应了下文孤灯、酒醒。临时的聚会酒阑人散了，只有一盏孤灯曳的微光把自己的影子投射在粉壁上。此时此刻，人非常希望自己尚酣醉之中。可悲的是，偏偏酒已都醒，清醒的人是最难熬过漫漫长夜的，旅思乡愁一并袭来，此情此景，难以忍受。这首词全无作者惯有的艳丽之彩，所有的只是一抹凄冷之色。
这首词不仅切合音律，而且精于铸词造句。“秋阴时晴”，一个“时”字表明了天阴了很久，暂晴难得而可贵。“伫听寒声”两句写得特别含蓄生动。寒声者，秋声也。冷秋之时，万物萧瑟寒风中发出的呻吟都可以叫做寒声。词人笔下的孤旅伫立空庭，凝神静听的寒声，是云外旅雁的悲鸣。南飞的雁都因浓云的阻隔而不能一面，自然是凄苦的情景。
整首词中几乎一字一句均经过刻意的琢磨。可以说通篇虽皆平常字眼，但其中蕴含有冷挚情思。这也是周邦彦词的一大妙处。全词取境典型，结句直接抒情。全词以时间为线索，章法缜密，构思严谨。意象鲜明，人与物、情与境，浑然融为一气。感情步步推进，格调清峭，情味淡永。
这首小令从唐女子刘采春《啰唝曲》“那年离别日，只道往桐庐。桐庐人不见，今得广州书”的绝句脱化，也穿插了《啰唝曲》“莫作商人妇”及白居易《琵琶行》“老大嫁作商人妇，商人重利轻别离”的意境。但较原诗来看，“闺怨”的含意更为显豁。“悔作”、“当逢”，口吻如生，表现出散曲小令开门见山的直露本色。“闺怨”的前提多为夫君别离远出，唐诗往往将这种前提加以隐掩或推衍。除上举的《啰唝曲》外，如张潮《江南行》：“茨菰叶烂别西湾，莲子花开犹未还。妾梦不离江上水，人传郎在凤凰山。”其妙味如前人所评：“意其远行，却在近处。总以行踪无定。”看来恰恰同《啰唝曲》的“意其近行，却在远处”反了个向。不过要让读者一览即领悟却不容易，可见唐诗是过于偏重含蓄了。
徐再思改诗为曲的原因，可能就是为了化含蓄为显露，当然也有别的因素。唐韩偓《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”不怎么知名；而李清照化用其意作成的《点绛唇》秋千词，“见有人来，袜划金钗溜。和羞走，倚门回首，却把青梅嗅”云云，却为人传诵。可见夺胎前人成作，也不失为出新的一途。
原诗的薄情夫君“只道往桐庐”。桐庐在富春江中游，唐方干《思江南》：“夜来有梦登归路，不到桐庐已及明。”看来唐代桐庐为一交通中心。曲中改成了“别时只说到东吴”。东吴的指谓说法不一，据周祁《名义考》，元明时习以苏州为东吴、湖州为中吴、润州为西吴，苏州在元代确实是繁荣的商业城市。这也说明曲作者不是简单地模仿照搬，而是根据元代的实际情形更改了“闺怨”的细节。