“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
起首五句，从樵夫随身不离的工具——斧子入手，先是运用了两则古代的典故。一则是观看仙人下棋，以致烂了斧柄；一则是飞上天空，修磨七宝月轮：都是充满神奇夸张色彩的传说。可见作者是借物而寓现意境，暗衬出樵夫的不同凡俗：他饱阅世事，所谓“五百年来棋一局，闲看数着烂樵柯”（徐渭《题王质烂柯图》）；身手不凡，所谓“从来修月手，合在广寒宫”（苏轼《正月一日雪中过淮谒客》）。咏“樵”而点涉“棋”、“月”，也说明这位樵夫具有雅士的素质。接着的两句，“不将连理枝梢锉，无缺钢多”，是巧妙的双关。表面上它仍是写斧，不去砍伐连理枝梢，故不至于锋刃卷缺。但其实质的含意，读者一目了然：连理枝是人间爱情和美好事物的象征，樵夫对它们爱惜有加，足见他是以仁德和正义为己身追求的有心人。这两句更明显地闪动着人物的身影，为下文对樵夫的直接描写，作了不露痕迹的过渡。
六、七两句对仗，形象而深刻地绘述了樵夫的日常活动。猿猴出没于深山悬崖，“猿枝”极言樵伐之险；野鹤在大树的枝梢上筑巢栖居，“鹤窠”极言山木之高。而樵夫涉险攀高，视同等闲，“不饶过”见出了他的勇敢坚决。山中涧谷乱石崎岖，坡坂泞滑难以驻足，而无论是“石涧”还是“泥坡”，樵夫都如履平地。“惯立尽”三字，体现出他知难而进的无畏气概。
如果说以上的七句已将樵夫的樵薪生活与正直刚强的品格作了充分的表述，那么结尾的三句，无疑是作者歌赞和审美的最强音。作者赞美樵夫，不仅是因为他是生活的强者，更是出于他在精神上的超越。“还参破，名缰利锁，云外放怀歌”，就活脱脱地表现出了一位蔑视名利、傲睨尘俗的高士形象。“云外”二字意兼虚实，既表樵夫的实际处所，又表出他的脱俗风神。元曲中常有对“不识字烟波钓叟”（白朴《沉醉东风·渔父词》）的赞美向慕，本篇这位“放怀歌云外樵夫”，是足以与之比并的。
作者借诵古老的牛郎织女的传说，表达了其脱俗超凡的广阔胸怀。
“云步凌波”是典故。曹植在《洛神赋》中写道“凌波微步，罗袜生尘”描绘了洛神的轻盈飘逸。作者借洛喻美，一幅美人出行的画卷令人注目。是仕女游春吗？否！“年年星汉”写出她的出行是如和织女一样，一年一度与心上人在“七夕”相聚。“清秋”点明周围环境之幽静，“踏”，践约的意思。这里，词人虽未正面描写织女的美貌，但仍会令读者意会到女子的绝世丰神，飘飘若仙的身影，对情人的脉脉深情。牛郎织女七夕相会的传说在我国流传极广，妇孺皆知。
“天外事，两悠悠，不应也作可怜愁”，抒写了词人的感概、是继“只缘”“底用”之后的进一步表述。
“两悠悠”承上片末句的“人间”连下片的首句中的“天外”词人明确地指出人间天上悠悠远隔，织女之巧，人间的必乞取；对天外的织女牛郎双星的“稀相见”更没必要同情和为他们忧愁。接下来作者直抒胸怀：天上双星长相思、难相聚，虽凄凉寂寞但天外人间两悠悠，与我们有什么关系？我们又怎么管得了呢？我且拉开窗帘尽情赏月，享受新秋凉爽睡美之乐吧。“开帘放入窥窗月”句化用了苏轼《洞仙歌》中“缍帘开，一点明月窥人”。词贵创意。词人“开帘”“放入”均写出其主动积极，此时情真呼之欲出，平添许多情致。况周颐《蕙风词话》评价此词末两句说：“潇洒疏俊极矣。尤妙在上句”窥窗“二字。窥窗之月，先已有情。用此二字，便曲折而意多。意之曲折，由字里生出，不同矫揉钩致，石堕尖纤之失。”非常中肯。
在写作上，作者绘景抒情极具匠心。古人形容女子之美常常用螓首蛾眉、齿如编贝等词语直指容颜。此词却仅以“云步”、“凤钩”写织女的步履轻盈，纤足弱小，正是从侧面烘托，别具只眼。此词的另一特点是以景抒情，情景交融。词人在观察、体验和摄取周围景物时，是以其独特视角，深怀情感进行的。以景寓情，融情入景，有机结合，浑然一体，收到很好的艺术效果。“开帘放入窥窗月，且尽新凉睡美休”二句充分体现了这一特点。