首句“四征”指诗人曾奔波于多地任职，而句中“东征”是指这次奔赴明州。第二句表明诗人写作此诗之时已经前去四明赴任，该句也呼应了诗歌的标题“初赴明州”。 本诗第三、四两句对仗工整，浓缩概括了明州毗邻大海、岛屿较多、水源丰富等地理特点。 面对仕途波折，作者未发一句怨诽之语，时刻想着国恩未报，一心报国。 且作者到泉州后，坚守职分，积极开展工作，宣言朝廷宽容政策，积极鼓励百姓进行农耕。
“四征惟是欠东征”，作者抱以乐观的态度，在诗人看来，赴明州做官是他完成“四征”的一部分。并且描写了明州地理环境的独特，表现了他对知明州的期望。
“顶踵国恩元未报，驱驰何敢叹劳生”，结合“顶踵”“何敢叹劳生”等词的理解可知，作者对赴明州做官持乐观态度，且有足够信心，也表现了他不抱怨劳苦的命运，一心报国。
“拟将宽大来宣诏，先趁清和去劝耕”，作者对上任已经有了计划，准备宽大宣讲朝廷诏书，趁天气清明和暖，劝导当地耕种，足以见他对治理好明州的信心。作者将不辞辛劳，竭力报效国恩，为国驱驰，而不抱怨波折的仕途和劳碌的命运。
词作上片写楚江垂钓，犹如一幅清江月夜独钓图。“红蓼花繁，黄芦叶乱”，写蓼花盛开，芦叶凋零，对仗工稳，色彩明丽。“夜深玉露初零”一句，点明季节和时间。作者选取了三种最能表现秋江夜色的典型景物，透过设色的明与暗，造境的野而幽，烘托出江边的凄清气氛。这是写地上所见。
接着再对秋夜江天作大笔的渲染。“霁天空阔，云淡楚江清”。秋高云淡，水天一色，境界阔大，虽其间有败芦残苇杂处其间（这正所以成其为秋景），却并不怎样令人感慨兴悲。开头五句全是写景，似乎完全不夹杂人的感情，但“一切景语皆情语”，秦观所作的这种景语，与他所要抒发的感情水乳交融，从而收到借景抒情的艺术效果。
“独棹孤篷小艇，悠悠过、烟渚沙汀”转入情事的抒写。小艇、孤篷，又是独棹——船上只有自己一个人。这样景况应该说够寂寞了吧。可是这位独棹孤舟的人，却是悠哉悠哉地驶过烟雾迷离的沙岸小洲。这里词人透过表达特定情境的“独”、“孤”、“小”和“悠悠”等字，把一件本是江中荡舟的极平常事，不仅写得曳生姿，而且充分表达出此刻他的生活情趣。
不知什么时候，他的“孤篷小艇”停了下来，接着道“金钩细，细纶慢卷，牵动一潭星”。他垂钓江中，悬着细钩的丝线，慢慢的从水中拉起，倒映水中的星星，似乎也被牵动起来了。“慢卷”，表明垂钓时的闲裕，与“悠悠过”绾合。而收卷钓丝后泛起水面涟漪，向外扩展，使一派水面上倒映的星光动荡不已，十分美妙。秦观《临江仙·千里潇湘挼蓝浦》词里也有“微波澄不动，冷浸一天星”之句，写的是夜泊潇湘浦口，月高风定，秋水澄蓝，水不动，星亦不动，如浸水中，一片静景，与此词的丝纶垂钓，“牵动一潭星”的以动写静，各擅其妙，可谓善写水中星影者。上片有景物有情事，景物和情事的搭配，表现出泛江垂钓者的悠然自得情趣。
过片三句是上片结尾三句情事的继续，只不过不再是垂钓，而是吹笛了。“时时横短笛”，看来当天夜晚，当小船悠悠地水面漂动时，当“丝纶慢卷”后，他曾不止一次地吹过短笛。寂寞秋江之上，当他吹笛发出悠扬之声的时候，他觉得陪伴着自己的有“清风皓月”，彼此都脱略形迹，忘却你我的区别，物我一体。这几句，写出了词人此刻的怡然自得，更写出了他的恬淡情怀，或者还微微夹杂一些儿感慨吧，所以逼出来下面似达观似郁结的一句：“任人笑生涯，泛梗飘萍。”秦观早年一度漫游，过的是“泛梗飘萍”的生涯。不过词人说“任人笑”，表明自己并不在乎；不仅不在乎，还要“饮罢”而“醉卧”，因为对于世间烦恼扰心的种种不如意事，有耳朵也不会去听了，正所谓“尘劳事有耳谁听”。
最后三句，“饮罢”“醉卧”之后，一枕沉酣，直到天明。秋江风静，水波不兴，人已忘掉尘世间一切烦恼，尽管太阳高高升起，他还躺在枕上，酒意刚醒。只有通过醉酒，才能置“尘劳事”于不顾，这表明他在内心深处，仍存在着矛盾和痛苦，因此须借助饮酒麻痹自己的心灵。
全词先写景，后写人，写景则着意描写特殊环境，写人则着重描写个性形象。如此层层写来，精心点染，细致描绘，一个特殊环境中富有个性的人物形象，一幅生动的楚江月夜独钓而又独饮醉卧的画面，清楚地呈现读者面前，从而使人们感受到词人看似然、坦然，实际上郁积着不平和愤懑的心情。
这首词，颇受东坡文风的影响。只是，东坡可以无畏“小舟从此逝，江海寄余生”的沧桑孤独，可以做到“何妨吟啸且徐行”的潇洒无碍，而这些在少游的生命中，却只是一枕黄粱，鸡鸣之后，繁华酒醒，斯人不仅依旧寂寞，更无故添了些许断肠相思。如果说，东坡词超脱旷达，让人心向往之。那么，少游词则是柔婉凄凉，不知不觉中沁入人的心脾。两者各有各的好处，毕竟少游和东坡的心性，一个在云，一个在水，相隔太远。
这首小令用对比的手法，抒发了兴亡之感。采莲曲原是乐府旧题，多写南国水乡，歌咏爱情。杨果沿用采莲曲的旧题，写的却不是爱情，而是兴亡，是惆怅。
小令依据内在的情绪可分为前后两部分。前二句写采莲人的热闹，“夜如何，有人独上江楼卧”作过渡，后两句写了独上江楼之人的寂寥与惆长。
小令开篇，短短两句，写了一幅热烈的江南夜景图。夜凉如水，新月如钩，静谧的湖面上突然传来采莲人热闹的歌声。采莲人兴致高品，相相互唱和，乐音高品。循着歌声望去，只见一艘精致的小船从柳树繁密之处驶出，那轻松愉快的采莲歌便是从那里飘扬面至。月夜踏歌采莲，荡舟湖面，一幅美好热闹的江南采莲图画！但这两句之后，小令突然由乐转悲，让人猝不及防。热闹的采莲曲惊醒了熟睡人的美梦，让他再难以入睡，只得“独上江楼卧”。“夜如何”三字极有韵味，热闹的夜是属于采莲人的，而对于从鸳鸯梦中惊起而独上江楼的人来说，这样的夜是悲凉的，三个字自然引出下半部分。
热闹是他们的，对独上江楼的人来说，什么也没有。独上江楼的人疏离在这个热闹的场量之外，像一个旁观者，冷眼看着眼前的一切。他看到的是什么呢？是“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”的伤痛，是“座中泣下谁最多，江州司马青衫湿”的孤独。至此，小令开头的喜悦气氛已渐渐被冷清的氛所取代，悲的情结丝丝缕缕沁入夜色里，而“伤心莫唱，南朝旧曲，司马泪痕多”三句则是将原本若隐若现的悲哀情绪推向高潮，有一种“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”的意味。
小令将采莲众人的欢畅与独上江楼之人的悲威作对比，将采莲歌与南朝旧曲作对比，悲喜互见，哀乐相形。作者深谙“以乐景写哀情”之法，有多繁华就有多落寞，有多热闹就有多寂寥。杨果一生经历了金元两个时代，金初曾登科及第，担任官职。金亡之后，他经人举荐也曾出来做官，与元好问拒不仕新朝虽有不同，他虽身在新朝，却心怀旧恨，有着遗民独有的亡国之恨，失节之悲。他目睹了金的繁荣与衰亡，朝代更迭的兴亡之感挥之不去。小令中虽未言明，但亡国之音“南朝旧曲”，多多少少包含了作者对于金统治者昏庸无度的影射和对金灭亡原因的思索。