这是秦观写于元丰三年（1080）的一首怀人之作，当时秦观三十二岁，孔子有云：“三十而立。”而他此时还未能登得进士第，更未能谋得一官半职。在这种处境下，忆想起以往与佳人欢娱的美好时光，展望着今后的路程，使他不能不感怀身世而有所慨叹。从艺术上看，整首词缠绵悱恻，柔婉含蓄，融情于景，抒发了对某位佳人的深深追念，鲜明地体现了秦观婉约词情韵兼胜的风格特征。 “八六子”是词牌，始见于《尊前集》中所收的杜牧之作。分上下两片，上片三处平韵，下片五处平韵，共八十八字。通常以秦观的此作为定格。
此词写作者与他曾经爱恋的一位歌女之间的离别相思之情。全词由情切入，突兀而起，其间绘景叙事，或回溯别前之欢，或追忆离后之苦，或感叹现实之悲，委婉曲折，道尽心中一个“恨”字。
宋神宗元丰年间，秦观在扬州意外地遇上一位多情的女子。一帘幽梦，十里柔情，时时萦绕在他的心头。归来途中，独倚危亭，回头一望，芳草连天，好似无边的离恨。以芳草喻愁，是诗词常用的手法，这里秦观却用“刬尽还生”四字把它强化到极点，因此前人称之为“神来之笔”。恋人分别了。往日的欢娱，变成了流水；断了的琴弦，何时能续上？面对片片飞花、蒙蒙残雨，他几乎失魂落魄。正在此时，恼人的黄鹂又在耳边叫了起来。打起黄鹂儿，莫教枝上啼。他的心真是烦极了！
首先，秦观词最大的特色是“专主情致”。抒情性原本就是词长于诗的特点，秦观则将词的这一特长加以光大，在这首词中体现得十分明显。词的上片临亭远眺，回忆与佳人分手，以情直入，点出词眼在于一个“恨”字。以“芳草”隐喻离恨，又是眼前的景物。忆及“柳外”“水边”分手之时词人以“怆然暗惊”抒发感受，落到现实，无限凄楚。而词的下片则设情境写“恨”。用“怎奈”、“那堪”、“黄鹂又啼数声”等词句进一步把与佳人分手之后的离愁别绪与仕途不顺，有才得不到施展的身世之“恨”，融于一处，并使之具体化、形象化，达到融情于景、情景交融的境界。
其次，这首词的意境蕴藉含蓄，情致悠长，耐人寻味。秦观善于通过凄迷、朦胧的意境来传达自己伤感、迷惘的意绪。在这首词中，上片以“萋萋刬尽还生”的芳草写离恨，使人感到词人的离别之恨就象原上之草，春风吹又生，生生不灭。为何如此呢？词的下片创设了三个情境告诉我们个中之由：“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”的欢娱都随流水而去，“素弦声断，翠绡香减”，词人对好景不长、离别在即的无奈溢于言表，此其一；其二是离别之时情境的渲染，“片片飞花弄晚；濛濛残雨笼晴”，词人以凄迷之景寓怅惘、伤感之情，意蕴十分丰富，是极妙的景语。其三，结尾二句，以景结情，急转直下，声情并茂，“销凝之时，黄鹂又啼数声”，一“又”字，既与起笔“倚危亭，恨如芳草，萋萋刬尽还生”遥相呼应，又再次突出了前面所述的二种情境，真可谓意蕴境中，韵逸言外，凄楚伤感之思自在其中，会心的读者一看即知。秦观就是这样善于用画面说话，举重若轻，寄凝重之思于轻灵的笔触之中，如游龙飞空，似春风拂柳。
下片“无端”三句，再进一步追忆当时欢聚之乐。“无端”是不知何故之意，言老天好没来由，赐予她一份娉婷之姿，致使作者为之神魂颠倒。“夜月”二句叙写欢聚情况，借用杜牧诗句“娉娉袅袅十三馀，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不知。”《赠别》含蓄出之无浅露之病。“怎奈向”三句（“怎奈向”义同“奈何”）叹惋好景不常，倏又离散。“素弦声断，翠绡香减”，仍是用形象写别离，有幽美凄清之致。“那堪”二句，忽又写眼前景物，以景融情。
“片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴”，是凄迷之景，怀人的深切愁闷中，观此景更增惆怅，故用“那堪”二字领起。结尾“正销凝，黄鹂又啼数声”，又是融情入景，有悠然不尽之意。洪迈《容斋四笔》卷十三云：“秦少游《八六子》词云：‘片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴。正销凝，黄鹂又啼数声。’语句清峭，为名流推激。予家旧有建本《兰畹曲集》，载杜牧之一词，但记其末句云：‘正销魂，梧桐又移翠阴。’秦公盖效之，似差不及也。”洪迈指出秦观词此二句是从杜牧词中脱化出来。
此词语言上好用对句，如“柳外水边”、“夜月春风”、“素琴翠绡”、“飞花残雨”皆是，尤以“夜月”和“飞花”两联为佳，不仅语言工丽，而且各具意境。全词情景交融，景语情语难分，可谓感人至深，独具匠心。
最后，这首词的语言清新自然，情辞相称，精工而无斧凿之痕。前人曾这样评论：“子瞻辞胜乎情，耆卿情胜乎辞，辞情相称者，惟少游而已。”秦观的词能有如此高超的语言成就：一方面，他工于炼字。这首词中“飞花弄晚，残雨笼晴”这二句是互文的，意思是飞花残雨在逗弄晚晴。这里的一“弄”一“笼”，既音韵和谐，又能使人产生无限的想象，细细品味，会感到十分贴切生动。另一方面，由于秦观长于化用古人诗句入词，使之为己所用，更加富于表现力，达到青出于蓝而胜于蓝的效果。“倚危亭”三句周济称为“神来之笔”，实则从李后主《清平乐》词“离恨恰如春草，更行更远还生”脱化而来；“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”则暗用杜牧的“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”；洪迈《容斋随笔》认为词的结尾两句是模仿杜牧同一词牌的结尾“正消魂，梧桐又有移翠阴”，不论模仿是否属实，秦观这两句的妙处远胜过杜牧的此句却是不争的事实。可见，秦观继承前人语言是有创造性的，惟有创造方能显其生命力。
“多情自古伤离别”，接天的芳草是铲不完、除不尽的离恨，恨的是那一帘幽梦早已随风飘散，那一段柔情早已成东流逝水，写词的人也早已远离我们，但是，他那柔婉含蓄、情韵兼胜的词风，以及以此写成的名篇佳句则长留人间，永远使我们回味。
吴齐贤《论杜》曰：“唐人作诗，于题目不轻下一字，而杜诗尤严。”此诗题目却有点悖于常理。按说，疲倦只有在紧张的劳作之后才会产生，夜间人们休息安眠，应不会“倦”。因此，诗人夜里为什么会疲倦是这首诗的一条重要线索。
起句云：“竹凉侵卧内，野月满庭隅。”“竹”、“野”二字，不仅暗示出诗人宅旁有竹林，门前是郊野，也分外渲染出一派秋气：夜风吹动，竹叶萧萧，入耳分外生凉，真是“绿竹助秋声”；郊野茫茫，一望无际，月光可以普照，更显得秋空明净，秋月皓洁。开头十个字，勾画出清秋月夜村居的特有景况。三、四两句紧紧相承，又有所变化：“重露成涓滴，稀星乍有无。”上句扣竹，下句扣月。时间已经是深夜了。五、六两句又转换了另外一番景色：“暗飞萤自照，水宿鸟相呼。”这是秋夜破晓前的景色。
以上六句，把从月升到月落的秋夜景色，描写得历历在目。虽然这六句全写自然景色，单纯写“夜”，没有一字写“倦”，但在这幅“秋夜图”中，不仅有绿竹、庭院、朗月、稀星、暗飞的萤、水宿的鸟，其实还有这些景物的目击者──诗人自己。他孤栖“卧内”，辗转反侧，不能成眠：一会儿拥被支肘，听窗外竹叶萧萧，露珠滴答；一会儿对着洒满庭院的溶溶月光，沉思默想；一会儿披衣而起，步出庭院，仰望遥空，环视旷野，心事浩茫。这一夜从月升到月落，诗人不曾合眼。彻夜不眠，他该有多么疲倦啊！这样就有了这些疑问：如此清静、凉爽的秋夜，诗人为何不能酣眠？有什么重大的事苦缠住他的心？诗的最后两句诗人直吐胸臆：“万事干戈里，空悲清夜徂！”原来他是为国事而忧心。“万事干戈里”，诗人非常深切地关注着国家和人民的命运，难怪他坐卧不安，彻夜难眠。但是，当时昏君庸臣当政，有志之士横遭贱视和摒弃，诗人自己也是报国无门。故诗的结语云：“空悲清夜徂！”“空悲”二字，抒发了诗人无限感慨与忧愤。
诗的最后两句，对全篇起了“点睛”的作用。这两句的出现使前面所描写的那些自然景物显现出一层新的光彩，它们无一不寄寓着诗人忧国忧时的感情，与诗人的心息息相通：由于诗人为国事而心寒，故分外感到“竹凉侵卧内”；由于诗人叹息广大人民的乱离之苦，故对那如泪珠滚动般的“重露成涓滴”之声特别敏感；那光华万里的“野月”，使诗人思绪向广阔和遥远的空间驰骋；那乍隐乍现、有气无力的“稀星”，似乎显示出诗人对当时政局动荡不定的担心；至于那暗飞自照的流萤，相呼结伴的水鸟，则更明鲜地衬托出诗人“消中只自惜，晚起索谁亲”（《赠王二十四侍御契四十韵》）的孤寂心情。
前人赞美杜诗“情融乎内而深且长，景耀乎外而远且大”（明谢榛《四溟诗话》）。这首诗中由于诗人以“情眼”观景、摄景，融情于景，故诗的字面虽不露声色，只写“夜”，不言“倦”，只写“耀乎外”的景，不写“融乎内”的情，但诗人的羁孤老倦之态，忧国忧时之情，已从这特定的“情中之景”里鲜明地流露出来。在这里，情与景，物与我，妙合无垠，情寓于景，景外合情，有一咏三叹，余韵无尽的效果。
这首诗的构思布局精巧玲珑。全诗起承转合，井然有序。前六句写景，由近及远，由粗转细，用空间的变换暗示时间的推移，画面变幻多姿，情采步步诱人。诗的首联“竹凉侵卧内，野月满庭隅”，峭拔而起，统领下两联所写之景。设若此两句写作“夜凉侵卧内，明月满庭隅”，不仅出语平庸，画面简单，而且下面所写之景也无根无绊。因为无“竹”，“重露”就无处“成涓滴”；无“野”，飞萤之火、水鸟之声的出现，就不知从何而来。由“竹”、“野”二字，可见诗人炼字之精，构思布局之细。此诗结尾由写景转入抒情，似断实联，外断内联，总结了全篇所写之景，点明了题意，使全诗在结处翼然振起，情景皆活，焕发出异样的光彩。
这首诗描写诗人登高远望，面对夕阳古道，荒草野冢时的所感所思。全诗采用虚实结合的手法兼以联想，刻画出一个寂寞、寒荒、阴森的景象。这首诗表现出诗人虽有自卑，但至死也不甘雌伏的斗志。
首联写作者看到的夜景及内心之愁。“东风吹绽红亭树，独上高原愁日暮。”这两句具有象征意义。东风吹得红亭的树上绽开了花朵，这本是一种美丽的景色，但暗夜却已经要来到了。没有人感觉到这繁华中潜伏着的危机，只有他一个人为此而忧愁。为什么，就因为他远远高出于众人之上，他站在山顶。
颔联写诗人对众人的轻蔑。“可怜骊马蹄下尘，吹作游人眼中雾。”他们只不过是一些在贵人所骑的骊马边讨生活的可怜虫，他们为骊马所扬起的灰尘迷住了眼睛，什么都看不见。而那些骑在骊马上的贵人呢，当然也都处于这位“独上高原”的诗人的脚下。他可怜这些卑贱的人物，他是高踞于他们之上的智者。不过，这同时也是写实，写出了他从高原往下望的感觉。
颈联交代时间的流逝。“青山渐高日渐低”只是一般性的过渡。“荒园冻雀一声啼”则是点睛之笔。这句不仅极写景色的萧杀、荒凉，同时也是诗人的自我写照。这个高出于众人的智者，在现实中却又是如此地遭到冷遇，如此凄凉，不过是荒园的一只冻雀，他的啼声虽然划过了垂暮的天空，引起闻者的战栗，但他的啼声又能传到多远，引起多少人的注意。这里，诗人从极度的自尊转到了极度的自卑，但在自卑中仍然显现出兀傲不平。
尾联是作者的怀古联想。“三归台畔古碑没”极写荒凉，是“青山渐高日渐低”的引伸，下句进一步写至死不渝的兀傲、永不屈服的精神，是“荒园”句的引伸。石马的嘶鸣固然出于想像，但在这想象中却正显示了诗人至死也不甘雌伏的斗志，不过这同时又是绝望的挣扎，因为这到底只是一种没有现实性的想象。
早在《庄子》或《楚辞》中就已第一次出现了高出于众人的独醒者的形象，但这首诗写出这样的自尊与自卑相混合的感情，反映出这样的绝望挣扎的心情，塑造出荒园冻雀、嘶鸣的坟间石马的尖锐形象，在我国诗歌史上却似尚属初见。因而它具有独特的魅力和开创的性质。