上片写的是梦境。一开头就渲染了一幅有声有色的边塞风光画面：雪、笳、铁骑等都是特定的北方事物，放在秋声乱起和如水奔泻的动态中写，有力地把读者吸引到作者的词境里来。让读者一下子把联想融于作者的描绘之中。中间突出一句点明这是梦游所在。先说是迷离惝恍的梦，不知道这是什么地方；然后才又进一步引出联想——是在梦中的联想；这样的关何，必然是雁门、青海一带了。这里，是单举两个地方以代表广阔的西北领土。但是，这样苍莽雄伟的关何当时落在谁的手里呢？那就不忍说了。那作者为何有这样的“梦游”呢？只因王师还未北定中原，收复故土。这压着作者的心病，迟迟未能解除。作者深厚的爱国感情，凝聚在短短的九个字中，给人以非恢复何山不可的激励，从而过渡到下片。
下片写梦醒后的感想。首先描写了冷清孤寂的环境：漏尽更残，寒灯一点，西沉斜照的月色映在窗前。这样的环境，既和清笳乱起、铁骑似水的梦境相对照，又和作者从戎报国、封侯万里的雄心相映衬，使得全词增添了抑扬起伏的情致。梦境中军旅戎马生涯逼真，而现实中理想抱负却是一场幻梦。梦境何等的雄拔，现实却是何等的凄凉。梦内梦外的这种反差和错位，令人顿生英雄陌路之慨。虚实对比，形成巨大反差，凸现了词人的失落情怀。“有谁知”三字，照应“寄师伯浑”的题目，婉转地表示了把对方视为知己挚友的意思。篇末直抒感慨，身虽老而雄心仍在，于苍凉悲愤之中更见豪壮之气，从而振起全篇，激扬着高亢的情调。
人老而心不死，自己虽然离开南郑前线回到后方，可是始终不忘要继续参加抗金事业。“王师北定中原日，家祭无忘告乃翁”（陆游·《示儿》），即使是死了，也念念不忘收复故土。如此爱国热情，是多么伟大！梦境和实感，上下片呵成一气，有机地融为一体，使五十七字中的笔调，具有壮阔的境界和教育人们为国献身的思想内涵。
该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。