此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
这是王国维最有名的一首词，其隐喻多义的文学意象、自然流露的哲理思致和悲天悯人的意识形态，在《人间词》中最具代表性。
判断一首词有无言外之意，要看作者的身世经历和思想状态，还要看他所处的时代大环境，更要看作品本身的口吻和姿态。为什么说这首词不是一首传统性质的思妇之作，而是包含了哲理与意识形态之隐喻的作品？因为，当我们读到“陌上楼头，都向尘中老”这一句的时候，会强烈感觉到： 那“陌上楼头”之辽阔广泛，那“尘中”的痛苦，“老”的悲哀，都已超越了思妇的狭窄范围；那种悲天悯人的感情和对世界透彻的了解，已不属于作品中的思妇而属于作者本人了。当有了这种感受，再品味整首词就会发现，这首词几乎每一句都包含隐喻之义。
“百尺朱楼临大道。楼外轻雷，不间昏和晓”，这是写思妇居住的环境。古人常以居处之高来象征楼内人的高洁与脱俗，所以这是在烘托人物形象。“临大道”，是为引出下一句“楼外轻雷，不间昏和晓”。“轻雷”是指大道上的车马声。杜甫《乐游园歌》云 “白日雷霆夹城仗”，李商隐《无题》诗云 “车走雷声语未通”，都以雷声形容大道上的车马声。“独倚阑干人窈窕，闲中数尽行人小”的是思妇，那是一个孤独寂寞的美丽女子，站在高楼上盼望爱人归来，颇有温庭筠《望江南》“过尽千帆皆不是，斜晖脉脉水悠悠。肠断白蘋洲”的意味。如果我们单从这个角度看，则这上半阕完全是传统意义上的思妇词。
下半阙“一霎车尘生树杪”的意思是说：楼上的思妇注意着远方驰来的每一辆车子，希望有一辆是她爱人乘坐的。但那些车子都没有在楼前停下，而向前驰去，只留下令人失望的车尘。所谓“尘”，其实是一种污染。那京洛的尘土是用来比喻世俗污染的。楼外的行人固然避不过，楼上的观察者也避不过。
“陌上楼头，都向尘中老”之辽阔广泛，那“尘中”的痛苦，“老”的悲哀，都已超越了思妇的狭窄范围；那种悲天悯人的感情和对世界透彻的了解，已不属于作品中的思妇而属于作者本人了。“老”字，有零落凋伤的意思。你可以是清高的也可以是理性的，但是只要你没有割断与这个世界的联系，只要这个世界上还有你所爱和所关怀的人和事，你就无法摆脱同他们一起零落的命运。所以，此句是出自苦难众生的叹息，是自古至今所有善于观察人生却无力把握命运的智者的共同悲哀。此句颇似辛弃疾的《菩萨蛮·金陵赏心亭为叶丞相赋》词中“人言头上发，总向愁中白”。
“薄晚西风吹雨到，明朝又是伤流潦”，傍晚时下起雨来，明天大街上将到处是污水与泥泞，路人将如何行走？纵观整个人类的历史，不也一样贯穿着许许多多无常的变化吗？此句极着力，极曲折。用意难明，焉能谓之“不隔”？虽然“隔”，亦不失为佳作。
在这个世界上有两类人：一类是老庄之徒，他们总是站在高高的云端，讽刺嘲笑这个世界的庸常和忙碌；另一类是儒家之徒，他们从感情上与这个世界有千丝万缕的联系，但从理智上又不接受这个世界的肮脏，他们致力于改变世界，却又常常遭受到沉重的甚至致命的打击。王国维属于后一类。他在词中登高望远，但他的视线永远关注着人间而不是天上。
从高楼俯视大道，会产生这么多联想，大概也只有王国维这种兼有诗人和哲学家气质的人才能做到。其实他还写过一首咏蚕诗，诗中说，蚕辛辛苦苦操劳，繁殖子孙，然后再“辗转周复始”，它这一生到底为什么呢？这实际上提出了一个“人活着到底为什么”的问题。人之不同于其他生物，是因为人有理想而且有实现理想的智慧。但人的短暂一生往往不但实现不了自己的理想，还要忍受许多苦难。这当然是一种悲观的人生观，也许是应该被批判的。但须看到，王国维的这种悲观正是由于他对人生的极度执著造成的。楼中那个窈窕女子，尽管楼外有“轻雷”的噪音，有“树杪”的车尘，有“薄晚”的风雨，有“明朝”的流潦，但她所关怀、所期待、所爱的，仍然都在楼外的大地而不在飘渺的虚空，她与大地上的那个世界始终休戚相关。
上片写旅途中冒雨赶路的辛劳以及归来后歇宿的情景。词一开始，就描绘出苏轼带着酒意冒着山中阵雨匆匆赶路的形象。带酒冲山雨”，苏轼的劳苦以至于狼狈不言而喻（这同苏轼在黄州时期“一蓑烟雨任平生”的超脱不可同日而语）。接着便转到写归来后酣睡的情景。当他赶回凤翔城时，已是傍晚时分，天已放晴，苏轼似乎什么也顾不上，连衣服都没有脱，就躺在床上睡着了。这一觉睡得真香，连城里报晓的钟鼓声都没有听到。以上两句叙述，除了写出天气变化，表示人已归来（由“钟鼓”所示）之外，主要是从侧面表现出旅途的极度疲劳。苏轼还写到夜里或清晨（李商隐有“庄生晓梦迷蝴蝶”之句）做了一个梦。“梦里栩然蝴蝶，一身轻。”此句显然是用典，而不是梦境的实录。其用意可能有两点：一是表示行旅生活（虽然是短暂的）结束后的一身轻松，二是表示自己具有源于庄周的淡泊功名的意识，因为庄周梦中化为蝴蝶，物我不分，是意味着超然物外的。
下片着重抒写归来后的牢骚情绪以及进退两难的矛盾心情。“老去才都尽，归来计未成”。这两句反用或借用前人诗意，集中抒发了内心的不平和牢骚。其所以如此，是因为宋仁宗嘉祐八年正月宋选罢凤翔府任，陈希亮来代，陈氏驭下严肃，不假人辞色，而苏轼年轻气盛，每与之争议，胸中不平，时或流露于笔端。事实上，苏轼当时28岁，何谈“老去”。这大概缘于宋人的一种文化心态，喜欢称“老”。苏轼同时创作的《题宝鸡县斯飞阁》诗中的“谁使爱官轻去国，此身无计老渔樵”，与此意正同。接着笔锋一转，“求田问舍笑豪英”。“求田问舍”，这一典故用来比喻辞官归隐。“笑豪英”，是说为英雄豪杰所耻笑，因为退隐等于放弃苏轼自己早年立下的报国的壮志。这句写出了苏轼进退两难的心情，而后苏轼在诗词中反复抒写这种情绪，表现了苏轼对仕途和人生的一种文化思考，凤翔之作仅仅是初露端倪。 “自爱湖边沙路，免泥行”。是因为凤翔有东湖的缘故，这句是承上“归来”二字而言，又与开头写马在雨水泥泞中艰难跋涉的情景相呼应，表现出苏轼此次行役归来后轻松、欣慰的心情。
全词，先描写苏轼旅途的生活情景，再由景入情抒发感慨，反映了苏轼摆脱了仕宦名利、红尘俗务的束缚，以及旷达潇散淡然的人生情怀。
《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都（汴京，今河南开封）时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要写一对恋人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟恋人分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把词人的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。