上阕咏史，写东晋谢安的经历，意在“以不早退为戒”。发端明点“安石”，领起上半阕。词人的写作角度比较独特，既不写他经天纬地的才能，也不写他建功立业的辉煌，而是写他人生的另一侧面。劈头就写谢安中年出仕的尴尬：他本来隐居会稽，踏上仕途时鬓发已开始染上秋霜，令人吃惊。再写人情的难堪：人到中年，与亲友相别时觉得难舍难分，于是借音乐来抒写离愁。而后突出他一向抱有的功成身退的心愿： “一旦功成名遂，准拟东还海道”。语气多么肯定，多么坚决，确实是对史书中所谓“安虽受朝寄，然东山之志始末不渝，每形于言色”（《晋书》）数语准确的表述。而结果却是“扶病人西州”，这就反跌出困於轩冕不遂雅志的“遗恨”。这种“遗恨”，便是作者引出的鉴戒——“不早退”。词中的“困轩冕”只是一个文雅的或婉转的说法，实际上（至少在某种程度上）与贪恋功名富贵是联系在一起的。
下阕述怀，设想早日“退而相头之乐”。换头“岁云暮”三字承上转下，“岁暮”当指年华老大，“早计”是对“遗恨”而言，其内容便是“要褐裘”，亦即辞官归隐，过平民生活。以下七句是由此产生的设想：在归乡的千里长途中，每逢山水名胜或有贤主、良朋接待之类好的去处，可以随意逗留，尽情游乐，不必如官场中人因王命在身而行道局促，一层：我带着醉意唱歌时你跟着唱和，我因醉酒倒下时你要搀扶我，——只有酒是可以使人忘怀得失的，二层：这样，有雄心大志的人会瞧不起我们，那就悉听尊便好了，我们只管走自己的路，三层：这种种设想，情辞恳切，言由中发，有如骏马驻坡，不可遏止，充分表现出词人对辞官归隐而享弟兄“相头之乐”的夙愿。“我醉歌时君和，醉倒须君扶我”，极写想象中“退而相头之乐”的情态，简直是对二人的“合影”。篇末“一任刘玄德，相对卧高楼”两句，反用典故，并非真要趋同胸无大志的庸人，而只是强调素愿的坚定不移，这体现了用典的灵活性。
同《南乡子》（东武望余杭）、《醉落魄》（分携如昨）、《减字木兰花》（贤哉令尹）等词作一样，这首词着重表现了苏轼前期思想的另一面，虽然“功成名遂”尚未实现，出仕思想仍占上风，但在某种程度上徘徊于出处之间，却是可以肯定的。早在嘉祐五年（1060）苏氏弟兄寓居怀远驿时，即有“夜雨对床”，“为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿二首》引、《再祭亡兄端明文》等）的口头约定，这一回正是对前约的重申，当然在很大程度上也是出于对其弟的安慰，词中流露出深厚的兄弟之情。不过，他在诗词中不断表达的这种归卧故山的雅志，最终还是没有实现。苏辙词中的“但恐同王粲，相对永登楼”，倒成了他们此后生活的写照。
借用宫词的体裁，以寓对“君国”的情思。封建宫廷中，专制君主和宫人的关系，纯粹是主奴关系，宫人们仰承君主的鼻息，盼望能得到恩宠，这与文人们希冀进入朝廷，谋取官位是一致的，所以历来文人宫词中的宫怨，实质上也就是文人失意时的怨愤。作于1908年秋。
月亮转到东南方的天中，正是秋半时候在宫殿的双阙中间，银河在浩荡奔流。是谁人起来在水精帘下窥看？只听到晚风吹送来隐隐的箫管之声。凉露沾湿了她的衣裳，西风拂面。她自个儿在欣赏明月的清光———分别照着宫中两处的承恩和孤怨。苑中的杨柳和宫里的槐树，望去连成一片，唉，长门宫西去就是昭阳殿了。
清秋时分的孤寂情思。这阕词用语深沉冷艳，“银汉”、“水精帘”、“凉露”、“清光”尽是冷的意象，表达了词人内心一片冰封的茫茫世界。静安先生常用这样的语句来搭建心中的“理想国”，愿常住于此，隔绝红尘，这是词人对自己人格精神的忠诚恪守，对“般若境界”的孜孜追求，诚如饶宗颐《人间词话平议》评云：“拳拳忠悃”，让人唏嘘不已。
诗用浪漫手法开始，前四句谈自己生平的抱负：或者做个安期生那样的神仙，游戏人生；要么做个李西平那样的名将，杀敌立功。这四句写得气势很雄壮，与李白《将进酒》等古风一样，给人以一种强烈的激励，使人进入振奋的状态。就表达上来说，前者又只是后者的陪衬，做神仙是幻想，做名将才是诗人努力想实现的方向。同时，用李西平事又十分贴切当时时局，陆游正是想要同李西平扫平逆贼、收复旧京长安一样扫平金虏、收复旧都汴京。
然而，现实是残酷无情的，愿望是那么地虚无缥缈。诗人回到了现实，便把前四句放出的狂澜一下子倒挽回来，进而感叹自己，年龄老大，功业无成，只能闲居在僧寮，无聊地躺着，默送着夕阳西下。他想着，像自己这样的战士，就不能只作个诗人，发出凄苦的吟声，这决不是自己所愿意的，于是诗在沉重的压抑中再度放开，故作豪语，先写自己放浪于酒，意气奋发，从而在吐露心中郁结的烦闷时，又表现自己的豪情、对未来的向往，这就是收复失地，饮酒庆功。末两句结得很自然，既承上饮酒而来，又与起首要做李西平遥遥呼应。
后人评放翁诗十九都是从军之作，这首诗虽然是闲居遣怀，主题仍与从军诗保持了一致。诗的格调雄放豪轶，悲中带壮，既有不满与牢骚，又充满积极向上的奋斗精神，无论是醉歌作达还是自我排遣，都紧密围绕对国事的关心与对未来的信心，所以很有鼓舞力。
这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。