此词以一个仙凡恋爱的故事起头，写词人与情人分别之后，旧地重游而引起的怅惘之情。整首词通篇对偶，凝重而流丽，情深而意长。
首句“桃溪”用东汉刘、阮遇仙之事典。传东汉时刘晨、阮肇入天台山采药，于桃溪边遇二女子，姿容甚美，遂相慕悦，留居半年，怀乡思归，女遂相送，指示还路。及归家，子孙已历七世。后重访天台，不复见二女。唐人诗文中常用遇仙、会真暗寓艳遇。“桃溪不作从容住”，暗示词人曾有过一段刘阮入天台式的爱情遇合，但却没有从容地长久居留，很快就分别了。这是对当时轻别意中人的情事的追忆，口吻中含有追悔意味，不过用笔较轻。用“桃溪”典，还隐含“前度刘郎今又来”之意，切合旧地重寻的情事。
第二句用了一个譬喻，暗示“桃溪”一别，彼此的关系就此断绝，正象秋藕（谐“偶”）断后，再也不能重新连接一起了，语调中充满沉重的惋惜悔恨情绪和欲重续旧情而不得的遗憾。人们常用藕断丝连譬喻旧情之难忘，这里反其语而用其意，便显得意新语奇，不落俗套。以下两句，侧重概括叙事，揭出离合之迹，遥启下文。
“当时相候赤阑桥，今日独寻黄叶路。”三四两句，分承“桃溪”相遇与“绝来无续”，以“当时相候”与“今日独寻”情景作鲜明对比。赤阑桥与黄叶路，是同地而异称。俞平伯《唐宋词选释》引顾况、温庭筠、韩偓等人诗词，说明赤阑桥常与杨柳、春水相连，指出此词“黄叶路明点秋景，赤阑桥未言杨柳，是春景却不说破。”同样，前两句“桃溪”、“秋藕”也是一暗一明，分点春、秋。三四正与一二密合相应，以不同的时令物色，渲染欢会的喜悦与隔绝的悲伤。朱漆栏杆的小桥，以它明丽温暖的色调，烘托往日情人相候时的温馨旖旎和浓情蜜意；而铺满黄叶的小路，则以其萧瑟凄清的色调渲染了今日独寻时的寂寞悲凉。由于是“独寻黄叶路”的情况下回忆过去，“当时相候赤阑桥”的情景便分外值得珍重流连，而“今日独寻黄叶路”的情景也因美好过去的对照而愈觉孤孑难堪。今昔之间，不仅因相互对照而更见悲喜，而且因相互交融渗透而使感情内涵更加复杂。既然“人如风后入江云”，则所谓“独寻”，实不过旧地重游，记忆中追寻往日的缱绻温柔，孤寂中重温久已失落的欢爱而已，但毕竟寂寞怅惆中还有温馨明丽的记忆，还能有心灵的一时慰藉。今昔对比，多言物是人非，这一联却特用物非人杳之意，也显得新颖耐味。“赤阑桥”与“黄叶路”这一对诗歌意象，内涵已经远远越出时令、物色的范围，而成为一种象征。
换头“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”两句，转笔宕开写景：这是一个晴朗的深秋的傍晚。烟霭缭绕中，远处排立着无数青翠的山峦。夕阳的余辉，照映空中飞雁的背上，反射出一抹就要黯淡下去的红色。两句分别化用谢朓诗句“窗中列远岫”与温庭筠诗句“鸦背夕阳多”，但比原句更富远神。它的妙处，主要不景物描写刻画的工丽，也不景物本身有什么象征涵义；而于情与景之间，存着一种若有若无、若即若离的联系，使人读来别具难以言传的感受。那无数并列不语的青嶂，与“独寻”者默默相对，更显出了环境的空旷与自身的孤孑；而雁背的一抹残红，固然显示了晚景的绚丽，可它很快就要黯淡下去，消逝一片暮霭之中了。
结拍“人如风后入江云，情似雨馀粘地絮。”两句，收转抒情。随风飘散没入江中的云彩，不但形象地显示了当日的情人倏然而逝、飘然而没、杳然无踪的情景，而且令人想见其轻灵缥缈的身姿风貌。雨过后粘着地面的柳絮，则形象地表现了主人公感情的牢固胶着，还将那欲摆脱而不能的苦恼与纷乱心情也和盘托出。这两个比喻，都不属那种即景取譬、自然天成的类型。而是刻意搜求、力求创新的结果。但由于它们生动贴切地表达了词人的感情，读来便只觉其沉厚有力，而不感到它的雕琢刻画之迹。“情似雨馀粘地絮”，是词眼，全词所抒写的，正是这种执着胶固、无法解脱的痴顽之情。
此词纯用对句，从而创造了一种与内容相适应的凝重风格。整首词于排偶中，仍具动荡的笔墨，凝重之外而兼流丽风姿。《白雨斋词话》评此词云：“美成词有似拙实工春，如玉楼春结句云：”人如风后入江云，情似雨余粘地絮。“上言人不能留，下言情不能已。呆作两臂，别饶姿态，都不病其板，不病其纤，此中消息难言。”以这段话评价此词的工巧深沉和灵活轻捷，应该是精当的。
此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
诗开篇一“飞”字灵动异常，一“跃”字威风八面。庐山九十九座山峰蜿蜒连绵，气势雄伟，诗人却能让其“飞峙大旋边”，不仅化静为动，而且化山石为生命。奇瑰的笔墨让原本雄伟的庐山瞬间又拥有了一层神奇的色彩。然而正是这奇崛雄伟、郁郁葱葱的高山，诗人却能一“跃”而过“四百旋”的山弯立于高巅，俯视旋湖山川、纵览人间风云，大有成竹在胸、跃跃欲试、睥睨天下的豪情壮志。这为全诗定下了情感基调。
登上山顶，立于山巅，万千气象，都来眼底。成竹在胸的诗人面对眼前诡谲苍茫的云雾之海，想到的是“小小寰球”舞台上正演绎着的对中国的孤立、封锁与背叛，不觉以大鹏蔑视蓬间雀般的眼神报之以一瞥。其时的中国，先有美、英等西方国家的孤立与封锁，近有苏联单方面宣布与中国签订的核协议无效的信义背叛（1959年6月），诗人领导下的国家处境艰难。然而，这样的“世界风雨”在诗人眼中不过是一场小小的闹剧。走自己的路，干自己的事业，人间真正的希望在这里。诗人之所以有“冷眼向洋”的豪迈与自信，一是性格使然，二是国家近十年的迅速发展，三是眼下神州劲吹的人民公社“热风”。政治家的魄力、诗人的激情、个人的禀性让立于庐山云雾之上、峻岭之巅的毛泽东不可能不发出此等声音。
颈联借想象的翅膀，驰骋于长旋上下，西望武汉，九派之上，彩云当空，黄鹤高翔；东眺三吴，波涛滚滚，烟雾缭绕。尾联以幽默的设问来否定没有阶级斗争的桃花源存在，要在“与世隔绝”的桃花源耕田只能是幻想。
庐山为文人荟萃之地，登临歌咏之诗层出不穷，其中佳作迭出，令后人望而却步，岂敢再发吟哦，一试身手。但一代大诗家毛泽东就要以他的生活、经验、才识、豪气登临高歌一曲《登庐山》。
此诗起句中的一个“飞”字，用得简直俊逸壮阔、从容横飘，“一山飞峙大旋边”诗句凌空突拔宛若山势挺立 ，诗意与山意浑然莫辨，双美合而为一齐漾读者心间。诗人一起笔就与过往诗人不同，一来就以独有的大气魄烘托庐山凌空欲飞的英姿。
接着从正面写出脱颖而出，另写进山登临的路线，那路线盘旋环绕，荡气回肠，一路上青翠迎接、相伴、引领朝上，清风送爽的夏日，苍茫幽深的佳景倍添登临之趣。接着“冷眼向洋看世界”，诗人直抒胸臆及现实处境，在高山之巅冷漠而不动声色地看着世界上的一切反动派所形成的反华包围圈。都予以“横眉冷对”，因为诗人之一生所经历的艰难曲折的确太多了，但从未被压垮过。
“热风吹雨洒旋天”，诗人又把目光从国际（向洋）拉回了国内（旋天）。这里的“热风”虽是实写夏日之风，但可引申为热情之风，热烈之风，再往前就可引申为那时轰轰烈烈的“大跃进”，大干快上，力争上游，加紧建设社会主义的“一万年太久，只争朝夕”的巨大情怀。这股巨大的“热风”已从这里，从诗人屹立的庐山之巅洒向祖国万里旋天。诗人的巨大热情也在感召着祖国，感召着亿万人民同心协力创出一个红彤彤的新世界，而这个世界又是通过“多、快、好、省”的“热风”旋起来的，在空中若骄阳朗照神州大地。
“云横九派浮黄鹤，浪下三吴起白烟。”这两句工仗、典丽，“横、浮、下、起”连环动感，虚实相间，形成立体画面。而且诗人也对这二句比较满意，他在1959年9月7日给胡乔木的信中谈到对这两句的看法，认为这两句较好一些。同时还谈到写诗之难，“经历者如鱼饮水，冰暖自知，不足为外人道也。”
最后两行使诗歌出现了深刻的寓意。诗人在这里妙用了陶渊明所著《桃花源记》这篇千古传颂的美文。通过几千年的历史文化沉淀，“桃花源”已附添了许多象征意义，但它最主要的象征意义是指乌托邦式的理想社会。这种子虚乌有的社会只有告慰心灵，而在人世间却永远无法见到。