种秫便当终老去，爱花能有几人来。
生前尺足竹三迳，身外无穷水一杯。
未必诸贤知此意，柴门虽设不曾开。
种秫便当终老去，爱花能有几人来。
生前尺足竹三迳，身外无穷水一杯。
未必诸贤知此意，柴门虽设不曾开。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
上阕中我们看到一匹马正在关山重叠的岔路上奔驰，一个神情郁郁的旅人骑在马背上缓缓地摇着鞭子，此刻时令已到深秋，在落满霜花的树枝上，禽鸟迎着晨光喳喳地哀啼。这一阕另然仅有四句二十一宇，但却将游子行旅的时间，环境，动作和目击的情景作了十分形象的描绘，真可谓文约而意丰，言简而意赅。“秋已暮”，不仅点明节令已是深秋，而且意味着其时四野正笼罩着一片秋日的暮霭；“重叠关山歧路”，点明游子行旅的空间环境，关山重叠的崎岖与“歧路”的漫长悠远已把旅途跋涉的苦况泄露了出来。“嘶马摇鞭”写出了马行的踟蹰与马嘶的悲凉，而这也正是从侧面写出游子迟迟不忍前行而又不得不摇鞭催马的矛盾情怀。“何处去”。这一小小的设问更道出游子飘泊的景况，这种在人生道路上无目的的追寻，其内心的悲凉自不待言。“晓禽霜满树”不但以五字三“象”(禽一霜一树)浓缩了游子的所见，而且与“秋已暮”相呼应，更见旅人暮行而复晓行的旅途的辛苦与劳顿。古人作诗讲求炼字炼句，此句即炼句之范例：黎明时分，禽鸟啼叫在结满霜花的树枝上，亦如“鸡声茅店月，人迹板桥霜”似的，短短的语境涵盖了众多的意象和丰富的意蕴，这幅“晨霜鸣禽图”岂不也是游子景况和命运的一个象征，他的心岂不也在人世的风霜中悲衰地呻吟。
下阕写游子去后思妇的愁苦寂寞也极显功力：紫禁城的晨钟幕鼓，惊断了她与所思暂聚的梦影，点点泪珠滴湿了她那散发着檀香的枕衾。“一点凝红新薄雾”，写得极工极巧，我们的女主人公在荧荧泪光中瞥见室内的孤灯，犹如一团红光隐现在薄雾之中；或者是她滴泪到天明，红日的光影透过窗棂射到她迷漾的泪眼中，她也觉得有一团凝聚的红光在薄雾中闪烁。《沧浪诗话》云：“羚羊挂角，无迹可求，故其妙处，透彻玲珑，不可凑泊。如空中之音，相中之色，水中之影，镜中之象，言有尽而意无穷。”延巳此句即如“空中之音，相中之色，水中之影，镜中之象”，“无迹可求”，“言有尽而意无穷”。尾句“翠娥愁不语”也极工丽蕴藉，词人仅仅抓住蛾眉颦蹙含愁不语的情态，便突现出美人外貌的忧郁美和内心的哀静美，一如影象的定格，给人留下了不可磨灭的印象。