《和郭主簿》第二首主要写秋色。写秋色而能独辟溪径，一反前人肃杀凄凉的悲秋传统，却赞赏它的清澈秀雅、灿烂奇绝，乃是此诗具有开创性的一大特征。古诗赋中，写秋景肃杀悲凉，以宋玉《九辩》首肇其端：“悲哉，秋之为气也！萧瑟兮草木摇落而变衰。”往后秋景与悲愁就结下了不解之缘，如汉武帝的《秋风辞》、汉代《古歌》（秋风萧萧愁杀人）、曹丕的《燕歌行》、祢衡的《鹦鹉赋》、曹植的《赠丁仪》、《赠白马王彪》、《幽思赋》、王粲的《登楼赋》、阮籍《咏怀·开秋兆凉气》、潘岳的《秋兴赋》、张协的《杂诗·秋夜凉风起》等等，或触秋色而生悲感，或借秋景以抒愁怀，大抵皆未跳出宋玉悲秋的窠臼。而陶渊明此诗的秋景却与众迥异，别开生面。首句不写秋景，却写春雨之多，说今春调合的雨水（和泽）不断，遍及了整个春季三月。这一方面是《诗经》中“兴”的手法的继承，另一方面又把多雨的春和肃爽的秋作一对比，令人觉得下文描绘的清秀奇绝的秋色，大有胜过春光之意。往下即具体写秋景的清凉素雅：露水凝结为一片洁白的霜华，天空中没有一丝阴霾的雾气（游氛），因而益觉天高气爽，格外清新澄澈。远望起伏的山陵高岗，群峰飞逸高凝，无不挺秀奇绝；近看林中满地盛开的菊花，灿烂耀眼，幽香四溢；山岩之上苍翠的青松，排列成行，巍然挺立。凛冽的秋气使百卉纷谢凋零，然而菊花却迎霜怒放，独呈异采；肃杀的秋风使万木摇落变衰，唯有苍松却经寒弥茂，青翠长在。难怪诗人要情不自禁地怀想这松菊坚贞秀美的英姿，赞叹其卓尔不群的风貌，誉之为霜下之杰了。
善于在景物的写实中兼用比兴象征手法，寄寓强烈的主体情感，是此诗的又一显著特征。诗人对菊举杯饮酒（衔觞），由逸峰的奇绝，松菊的贞秀，自然联想、怀念起那些与逸峰、松菊颇相类似的孤高傲世、守节自厉的古代高人隐士（幽人），他们千百年来一直坚持着（抚）松菊（尔）那种傲然特立的秘诀要道，其高风亮节真是可钦可敬。这里，赞美企慕“幽人”的节操，也寓有诗人内在品格的自喻和自厉。然而这只是诗人内心世界的一方面；另一方面却是“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》之八）；“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》之五）；“或大济于苍生”（《感士不遇赋》）的宏图壮志。《杂诗》之二已作于五十岁左右，但仍感叹：“日月掷人去，有志不获骋。”晚年所作《读山海经》中，还义愤填膺地大呼：“明明上天鉴，为恶不可履。”赞扬“刑天舞干戚，猛志固常在。”《咏荆轲》中又歌颂：“其人虽已没，千载有余情。”这一切都说明诗人终其一生，也未忘情现实；在向往“幽人”隐逸的同时，内心始终潜藏着一股壮志未酬而悲愤不平的激流。这种出处行藏的矛盾心情，反映在此诗中，便逼出结尾二句：诗人检查平素有志而不获施展，在清秋明月之下，也不由得老是厌厌无绪了。
由此可见，写秋景的清凉澄澈，象征着幽人和诗人清廉纯洁的品质；写陵岑逸峰的奇绝，象征着诗人和幽人傲岸不屈的精神；写芳菊、青松的贞秀，象征着幽人和诗人卓异于流俗的节操。从外在联系看，以秋景起兴怀念幽人，又从幽人而反省自身，完全顺理成章；从内在联系看，露凝、景澈、陵岑、逸峰、芳菊、青松等意象，又无不象征着“幽人”的种种品质节操，无不寄寓着诗人审美的主体意识，真是物我融一，妙合无痕。而在幽人的精神品质中，又体现了诗人的精神品质；但“有怀莫展”之叹，又与那种浑身静穆的“幽人”不同。
以松菊为喻写人或以松菊为象状景，前人早已有之。《论语·子罕》：“岁寒然后知松柏之后凋也。”但这只是单纯取喻说理。屈原《离骚》有“夕餐秋菊之落英”，虽有象征，但只是抒情中的想像借喻，并非景物写实。曹植《洛神赋》中“荣耀秋菊，华茂春松。”是用菊松喻洛神的容光焕发，所比仅在外貌而非内在品质，且仍非写实景。左思《招隐》有“秋菊兼餱粮，幽兰间重襟。”是化用《离骚》“夕餐秋菊之落英”和“纫秋兰以为佩”二句，性质亦同。其《咏史·郁郁涧底松》中喻寒门才士受抑，亦非写实。至于钟会、孙楚的《菊花赋》虽是写景，却并无深刻的象征意义。真正把景物写实与比兴象征自然巧妙地融为一体的，当自渊明始。苏轼评陶云：“大率才高意远，则所寓得其妙，选语精到之至，遂能如此。如大匠运斤，不见斧凿之痕。”（《冷斋诗话》引）读这首诗，深知苏评确非溢美。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。