宝冠寺是雁荡山四大名刹之一。雁荡山以瀑布奇峰著名，这首诗打破常规，题目是题宝冠寺，重点不写雁荡的峰岩瀑布，甚至无一字写到寺庙，只是描绘环境的幽静，突出自己的心灵感受。
诗开门见山，首联就把自己置身在山寺中，写环境，抒感受。诗说自己漫步在寺内，在流水边驻足，凭倚着石栏杆，只觉得有一股说不出的清寒。清寒是人对外部气候的感受，没有什么难以表达之处，诗人说“不可云”，是因为山中寒冷，又逢岁暮，自然寒气逼人，这不是诗人唯一的感觉；更重要的是如此幽寂的环境，使诗人心中产生了另一种清寒的感受，这感受很复杂，是淡泊名利、陶洗心境、出世达观等种种感受的总和，因此不可名状，难以叙述概括，只能用“不可云”三字来代表。虽然“不可云”，但必要抒发，诗接着便巧妙地借景达意，说眼见桥下流来清寒的泉水，想到其源头，抬头观望，岩洞谽然，由此便推测流水的清寒，是因为它是石洞中的云朵所化。这样写，境的清寒与人的高洁全都予以表露了。这种表现方法，就是历来诗家所说的“不写之写”，“鸳鸯绣了从教看，莫把金针度与人”（元好问《论诗》），不明白说，让读者自己品味。也达到了司空图《诗品》含蓄的标准：“不着一字，尽得风流。语不涉己，若不堪忧。是有真宰，与之沉浮……浅深聚散，万取一收。”
三、四联仍然用前两联手法，一联抒情，一联以景蕴情。环境如此岑寂，诗人的情怀如此淡泊，境与情吻合无间，诗人就不由自主地产生了留恋忘返的心情。第三联明白说出自己的情感，在表现时先抑后扬，出句说自己想在这里住段时间，可是正逢年末，非得回家去；因为不能住下的遗憾，对句便写自己在幽阒的环境中反复吟咏，不知不觉到了半夜。这样写，又回照了上文。尾联以景色来反衬心情的淡泊。雁荡山顶有湖，四季不干，是越冬大雁栖息的所在，雁荡山即以此得名。诗写听不见一声雁鸣，是实事，同时用以突出夜深时万籁俱静的场面。诗人在这样的深夜尚不回去，他的胸怀就自然可知了。
诗的第二联“流来桥下水，半是洞中云”是众口传颂的名联。诗人通过自己的感受，由水的寒想到高处的寒，由高处又想到云与水的关系，从而把两者相联系，表现那一特定环境与特定心情，赵师秀对云水之间常常产生通感，喜欢把它们组合成一个场景，或硬把它们相互联系，如他在另一首名作《薛氏瓜庐》中写道：“野水多于地，春山半是云。”诗这联，元方回《瀛奎律髓》曾指出是参考了唐杜荀鹤的“只应松上鹤，便是洞中人”句，这是从构思的角度上来说。如果从赵师秀喜在云与水上做文章的角度上看，诗更接近于武陵《赠王隐人》“飞来南浦水，半是华山云”句。赵师秀以苦吟出名，他曾经对人说：“一篇幸止有四十字，更增一字，吾未如之何矣。”（宋刘克庄《野谷集序》）他在写这联诗时，极有可能受到杜荀鹤、于武陵诗的启发。
赵师秀曾经选贾岛、姚合诗为《二妙集》，他的这首诗的风格即近似贾岛、姚合，诗面不用典故，写景造境简易平淡，结构严谨，意境清瘦，琢磨锻炼得不露痕迹。“永嘉四灵”的诗讲究雕镌后的归真，即纯用白描手法，绘景写情，虽然气格有些局促，但在当时江西诗派踔厉诗坛的情况下，无疑是给沉闷中注入了新鲜空气。赵师秀在“四灵”中成就最高，这首诗又是他的代表作，从此可以窥见“四灵”诗风的特点。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
此诗一开头就表达了与韩愈不同寻常的交契，流露了一种深切的眷念和向往的心曲。首联“此心曾与木兰舟，直到天南潮水头”两句笔力奇横，表现了忠臣遭斥逐，寒士心不平，甘愿陪同贬官受苦的深厚友情。
中二联直抒别后景况。颔联“隔岭篇章来华岳，出潮书信过泷流”两句表明二人正是高山流水，肝胆相照。韩愈诗说：“云横秦岭家何在？雪拥蓝潮马不前。”贾岛则报以“峰悬驿路残云断，海浸城根老树秋”。这是互诉衷曲之语。“悬”、“浸”二字，一高一下，富于形象。望不到尽头的驿路，盘山而上，好像悬挂在耸入云霄的峰峦上。这是途中景色。潮州滨海，海潮浸到城根，地卑湮湿，老树为之含秋。这是到任后的景色。“峰悬驿路”是写道路险阻；“海浸城根”则说处境凄苦。“残云断”内含人虽隔断，两心相连之意；“老树秋”则有“树犹如此，人何以堪”之慨。在物景烘托中透露作者深沉的潮怀心情。
写到第三联，已把坚如磐石的友情推至顶峰，诗的境界也达到了高峰。第四联则荡开一笔，别开生面：“一夕瘴烟风卷尽，月明初上浪西楼。”月光如洗，天下昭然，友人无辜遭贬的冤屈，自将大白于天下。这里针对韩愈“好收吾骨瘴江边”一语，一反其意，以美好的憧憬结束全诗。
此诗首联写意，次联写实，三联写悬想，尾联写祝福，而通篇又以“此心”二字为契机，抒写了真诚的友情。八句诗直如清澄的泉水，字字句句皆从丹田流出。诗的语言酷似韩愈《左迁至蓝潮示侄孙湘》一诗的和诗，真是“同心之言，其臭如兰”。