这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
乾隆46年(1781)初冬，黄仲则在西安访陕西巡抚毕沅后回到京都，与好友余少云，同寓法源寺。他和余少云诗云:“同是江南客，天涯结比邻。”(《六叠韵和余少云作》)他的另一好友杨蓉裳，也在京都。三人经常同游共止，写诗填词。杨蓉裳赴甘肃任职时，黄仲则作《金缕曲》送别:“羡尔抽鞭早。”到乾隆48年(1783)春天，黄仲则再赴西安，与余少云也分手了。这首词是三人同在京师时作。
上片写黄昏时分归鸦情状。薄暮，乌鸦纷纷归巢，“归影如织”，极言其多。犹如一幅古木归鸦图，“分明小幅倪迂画，点上米家颠墨”。元代著名画家倪瓒，字元镇，号云林，好洁成癖，我行我素，人称倪迂。他长于山水景物。米颠，指宋代著名画家米芾，字元章，号鹿门隐士，行为违世异俗，人称米颠。他的山水画别出新意，自成一家。这两句实为“景色如画”四字，但又不落俗套地称为倪云林和米元章两人合作的画，真是看似平常却奇倔。“看不得，带一片斜阳，万古伤心色。”夕阳西下，万古伤心，大概有两种不同的意思。宋玉《九辩》云:“岁忽忽而遒尽兮，老冉冉而愈施。”这是夕阳西下，时光流失，年岁徒增而功业无成的悲叹。李商隐的名句:“夕阳无限好，只是近黄皆。”则重在表示美好事物即将消逝而倍增感伤。“万古伤心色”，蕴含多方面意义，耐人寻味。“暮寒萧淅”，实写秋末初冬的萧瑟景象。“似卷得风来，还兼雨过，催送小楼黑。”巧妙地刻划了飞来的阵阵昏鸦。飒飒飞来的归鸦卷起的风，如点点雨滴落在树梢。乌鸦的黑色更增添了浓重的暮色，天色愈来愈黑了。诗人把鸦群的描摹与时光的推移结合起来，极富想象力。上片开端四句，纯是写景，自“看不得”到结末，在景色描绘中表达了凄凉寂寞的感情色彩。
下片重在抒情。“曾相识，谁傍米门贵宅？上林谁更栖息？”似曾相识的归鸦，有哪些曾经栖息于豪门贵族之家？甚至是在帝王的上林苑中？上林苑是汉代著名的皇家苑囿，奇花异草，飞禽走兽，应有尽有。这里用来泛指君王苑囿。用这样的对比描述，显示得意者与失意者天差地别，不可同日而语。这是对人世间不平的愤懑。“郎君柘弹休抛洒，我是归飞倦翮。”这是诗人自喻。倦飞归来的归鸦，再也经不起柘弹的袭击了;历经坎坷的人，怎能再受打击和挫折？黄仲则江宁乡试屡次落第，曾奔走四方。到了京城，任卑微的武英殿书签官，郁郁不得志。这时，正等待按照惯例由书签官转为主簿或县丞的机遇。“郎君柘弹休抛洒”，表达了他此时惴惴不安的心情。“飞暂歇，却好趁江船，小坐秋帆侧。”黄仲则在京师贫病交迫，无法养活一家八口。乾隆45年(1780)，他出于无奈，托好友洪亮吉筹措盘缠，把老母和妻儿送回常州老家。此时，他多么希望趁江船，就此归去。“啼还哑哑，笑画角声中，暝烟堆里，多少未归客。”归来的乌鸦，庆幸有枝可依，可以“笑”哪些漂泊在外的游子。而诗人自己借此表示深切同情那些听着声声号角戍守边境的战士和在沉沉暮色中匆匆赶路的游子。由自己的归思之情升华为对普天下的未归客的同情，既表现出诗人宽广的胸怀，也深化了词的内在含蕴。
写这首词之前九年，黄仲则在安徽颍州，写了同样题材的《寒鸦》诗。诗与词在摹写刻划方面异曲同工，但在思想感情方面，词胜于诗。诗限于个人无衣无褐、飘泊流离的悲叹，词则由一己的得失而想到天涯海角的游子。这种不同是与诗人阅历的增长，对现实社会感知的深度密切相关的。
其一
第一首是诗人写岳阳楼的开篇之作，所以精心打造，郑重其事。
首联写岳阳楼的地理位置，先从大处着墨，以洞庭湖和长江为背景，在一个宏观视野中隆重推出岳阳楼。“洞庭之东江水西”，诗人在一句七字之中，巧妙地运用了“东”“西”两个方位词，并以湖、江系之，则岳阳楼之所在，如或可见。而后再写举目所见，为“帘旌不动夕阳迟”。这一句是全诗写景浓墨重彩的一笔，看似平常，实则细腻。“帘旌”为近景，“夕阳”为远景，近景远景合而为一，诗人的视线由近及远地扫描，逐渐放开，融入那苍茫的暮色中。不动的帘旌，表明湖面风平浪静；迟落的夕阳，提示着傍晚的安详。这样富有诗情画意的情境，不禁引起诗人丰富的遐想。
诗的颔联从静态舒缓的景物描写中振起，转而为强烈的抒情。仿佛是音乐的变奏，这两句诗似乎是在重复上面的主题，风格却又迥然不同了。“登临吴蜀横分地”，也是在说登临的地理位置，却加入了厚重的历史感；“徙夕湖山欲暮时”，也是在写黄昏时分登楼观景，却融入了些许怅惘之情。这样的渐变，是一种烘托，是一种过渡，是一种物我兼融的摹状。在这里，诗人的主体形象不经意地、自然而然地出现在诗中，他在思索，在徘徊，在融情入景，在借景抒怀。
经过前面的蓄势，诗人终于在颈联以近于直呼的方式，发出了最高亢最强烈的呐喊：“万里来游还望远，三年多难更凭危。”这两句诗，道出了一个亡国之臣心中的愤懑。“万里”与“三年”对举，分别从空间、时间的跨度上来叙述其事，收到了双重叠加的艺术效果，读之让人感慨万分。诗人的“万里来游”不过是万里逃难的高雅说法，但是又无可奈何。心中的苦闷，只好在“远望”中消解。“三年多难”，本来已经不胜觳觫，却还要在这里登高临危，让人不堪忍受。诗意至此，已经一波三折，千回百转，把感情推向了极致。
尾联情景相生，“风霜”既指秋色浓重，又与自己的“白头”相映衬，且暗示了当时政治局势的严峻，“老木沧波”既指眼前实景，又是作者憔悴悲愁，饱经风霜的自我写照。这样的苍凉气韵，与杜诗中“无边落木潇潇下”，“艰难苦恨繁霜鬓”相同。同样的国破家亡，天涯沦落，此时此刻，杜甫成了诗人患难中的知己，因此，诗中自然有了杜诗中雄阔慷慨的风格。
其二
第一首写登楼，而第二首转写景和归途。诗人登上岳阳楼，看到的是“天入平湖晴不风，夕帆和雁正浮空。”这就描绘了多种景物：天空、湖水、倒影、夕日、大雁，构成了洞庭湖独有的美景。表面上“晴不风”三字略显俗套，但这正和“大漠孤烟直，长河落日圆”有相同韵味，不加修饰，只是写的是湖水之壮美，这更显手法独特。第二联写人亦写景，而且再次点明时间是傍晚时分。第三联起，开始写诗人的归途了，而且又再一次将诗句引向了景物，向北看，见白草稀稀，向南望则见枫叶红红，这一联的描写将整首诗推向高潮，对仗工整，别有韵味。最后两句就是写诗人只顾观景，写着的诗到了江陵还未完，这就从侧面衬托了长江洞庭之间风光之好。整首诗的感情同第一首一样，是“忧”的，因为两首诗记述的为同一系列的事，其感情也是相同的，只是被隐藏了，这首诗实际上表达了北宋国亡后，作者只能观景排忧之情。
