此诗首联写诗人独自在旅舍门外伫立凝望。刘长卿喜欢用“摇落”这个词入诗，与《楚辞·九辩》中的名句：“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”意境相似，描绘出一幅西风落叶图。由于草木摇落，整个世界显得清旷疏朗起来。淡淡的暮色，铺展得那样悠远，一直漫到了天的尽头。原先那一片茂密的青枫，也早过了“霜叶红于二月花”的佳境，眼前连霜叶都变得稀稀落落，眼看就要凋尽了。诗人通过描写暮色中特有的秋景，展现了辽旷凄凉的自然景色，春去秋来，时间飞逝，既暗示了时光节令的流逝推移，又烘托了诗人内心的凄清孤寂，隐隐透露出一种郁郁的离情乡思。这样萧条的环境也为后边的抒情蓄势，做了铺垫。
颔联写暮色渐深，这冷落的氛围给诗人带来孤苦的感受：秋空寥廓，草木萧瑟，白水呜咽。诗人独立旅社中远望冥思，希望能有所慰藉，可是，“闭”字冷酷地将诗人的希望浇灭。余干城门也关闭起来了，连城也显得孤孤单单的。而一只鸟儿飞翔，也给空寂的环境带来一丝生机，但是，独鸟也不愿久留，背人远去，那况味是难堪的。“背”字表现了诗人内心的落寂和萧条。“独鸟背人飞”，含蕴着宦途坎坷的深沉感慨。此联句头为一“孤”一“独”，暗示了诗人孤苦背时，宦途坎坷的凄凉境遇。
颈联写随着时间推移，夜幕降临，一规新月正在那水边的渡口冉冉上升。往日此时，邻家的渔船早已傍岸，可今晚，渡口却是这样寂静，连渔船的影子都没有。这么晚了，本该回家的邻家渔夫，今夜还没有归来。诗人心思细腻，不禁对邻家渔夫担忧起来。诗人的体察是细微的，由渡口的新月，念及邻家的渔船未归，从渔家未归，当然又会触动自己的离思，在外漂泊的酸楚。诗人又想到自己不知道什么时候才能到家，家人肯定也是盼着自己回去。家人此刻或许也在登楼望远，“天际识归舟”。
诗写到这里，乡情旅思已经写足。尾联翻出新境，把诗情又推进一层。诗人凭眺已久，此时此刻，诗人内心深深的思乡之情绵绵不断地涌上心头，乡情愁思正不断侵袭着他的心灵，悲从中来。就在诗人“乡心欲绝’’时，不知从哪里又传来一阵捣衣的砧声，谁家少妇正在闺中为远方的亲人赶制寒衣。在阒寂的夜空中，那砧声显得分外清亮，不断的砧声让诗人已经欲绝的心情更加痛苦，一声声简直把诗人的心都快捣碎了。这一画外音的巧妙运用，更加真切感人地抒写出诗人满怀的悲愁痛苦。家中亲人不知此时又在做什么，兴念及此，不能不回肠荡气，五脏欲摧。诗虽然结束了，但凄清的乡思，缠绵的苦情，却还像无处不在的月光，拂之不去，剪之不断，久久萦绕，困扰着诗人不平静的心，言有尽而意无穷。
这首五言律诗淋漓尽致地表达了诗人的羁旅思乡之情。全诗按照时间顺序描写了日暮后的凄凉景色，由看得见“枫叶稀”的日暮时分，写到夜色渐浓，城门关闭，进而写到明月初上，直到夜阑人静，坐听闺中思妇捣寒衣的砧声，时间上有递进，凄凉的感情也在逐渐递进，直到最后达到了高潮，将凄苦的心情写得痛彻心扉。这体现了诗人在小城旅舍独自观察之久，透露出他乡游子极端孤独、寂寞的情怀和思乡情绪逐渐加浓，直到“乡心正欲绝”的过程。诗人巧妙地将内心的感情融合到环境中，自然也变得奇美无比，意蕴深厚，感情绵长。诗笔灵秀宛转，把这种内在的层次，写得不着痕迹，非细心体味不能得。一首小诗既有浑成自然之美，又做到意蕴深沉，十分难得。
诗一起便描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，透露出作者浓重的感伤，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙。”每一片飘零的梅花都使诗人触目愁肠，更哪堪那残破凋零的花瓣竟如雪片一般纷落，铺满了台阶又堆上了墙头。这两句诗与李后主《清平乐》词中的名句“砌下落梅如雪乱，拂了一身还满”所描写的意境极为相似，同样生动地表现了诗人惜花复伤春的情感。正是眼前这凄清的自然景象唤起了诗人对社会、人生的丰富联想。
颔联承上，用工整的对仗、形象的比喻进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠似骚人去赴湘。”两句诗不仅生动描绘出落梅在风刀霜剑摧残下枯萎凋零、四散飘坠的凄惨情景，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”颠沛流离的不幸遭遇。“迁客来过岭”，用“一封朝奏九重天，夕贬潮州路八千”的韩愈的典故；“骚人去赴湘”，指柳宗元因“永贞革新”失败被贬永州（今湖南零陵）一事。然而，这里的“迁客”、“骚人”又不仅指韩、柳，而且泛指漫长的封建社会里包括屈原、李白、自居易、刘禹锡、陆游等人在内的一切仕途坎坷的有才有志之士，含蕴极为丰富。在手法上，诗人将典故融化在诗里，如水中着盐，不见痕迹，显示了他在这方面的深厚功力。同时，用“迁客”、“骚人”迁谪放逐的遭遇来比喻“落梅”，不仅表达了对梅花的深刻同情，而且是对“迁客”、“骚人”梅花般高洁品格的赞美。取譬十分贴切。
颈联继写落梅之结局：“乱点莓苔多莫数。偶粘衣袖久犹香。”“乱点莓苔”，写曾经是那么美好高洁的梅花如今却沉沦萎顿于泥土之中，寂寞凄凉地与莓苔之类为伍。“多莫数”，极尽梅花凋残之形容，表现出诗人对其不幸命运的无限叹惋。但接下去却将笔锋一转，写梅花飘摇零落而不失其高洁，香气经久不灭。这两句与陆游《咏梅》中“零落如尘碾作泥，犹有香如故”异衄同工，赞美的显然不只是梅花，更是指那些虽身遭挫折而不改初衷、不易志节的“迁客”、“骚人”，运笔委婉，寄托遥深。
以上三联反复烘托渲染落梅景象，尾联在此基础上抒发议论，点明正意，是全篇的画龙点睛之笔。通常诗人在描写落梅之后多抒发自己的伤感，这里却别具会心地责备东风说：“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”表面上谴责东风不解怜香惜玉，却偏偏掌握了对众花生杀予夺的大权，忌妒梅花的孤高，任意摧残它，实则将暗讽的笔触巧妙而曲折地指向了历史上和现实中一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。同时寄托了自己仕途不遇的感慨以及对当前这个弃毁贤才的时代的不满。笔力奇横，言近旨远，讽喻之意、不平之气，溢于言表。
这首咏梅诗通篇不着一梅字，却不仅刻画出梅花的品格和遭遇，而且处处透露出诗人的自我感情，是咏物诗的上乘之作。然而运笔却又是那么委婉，写梅又似写人，其旨在有意无意之间，表明诗人十分善于将悲愁感兴巧妙地融汇在诗歌形象之中，故能将咏物与抒怀结合得如此天衣无缝。此诗从咏梅这一常见题材中发掘出不平常的诗意，新颖自然，不落俗套，启人深思。从哀感缠绵中透露出来的那股抑塞不平之气，正是广大文士愤慨不平心声的集中表露，无怪当权者视为“讪谤”，一再加害于他，而这便是此诗的旨趣所在。
