此词作于公元一一九〇年（绍熙元年庚戌）八月十七日夜。篆冈，是辛弃疾在上饶的带湖别墅中的一个地名。小酌，便宴。此词就是在这次吟赏秋月的便宴上即兴写成的。
上片写带湖秋夜的幽美景色，见出秋色之可爱，说明古人悲愁没有多少理由。“夜月楼台，秋香院宇”二句对起，以工整清丽的句式描绘出迷人的夜景：在清凉幽静的篆冈，秋月映照着树木荫蔽的楼台，秋花在庭院里散发着扑鼻的幽香。第三句“笑吟吟地人来去”，转写景中之人，十分浑然一体。这七字除了一个名词“人”之外，全用动词与副词，衬以一个结构助词“地”，使得人物动态活灵活现，欢乐之状跃然纸上。秋景是如此令词人和他的宾客们赏心悦目，他不禁要想，为什么自古以来总有些人，一到秋天就悲悲戚戚呢？当年宋玉大发悲秋之情，究竟为了什么？
上片末二句：“是谁秋到便凄凉？当年宋玉悲如许”，用设问的方式否定了一般文人见秋即悲的孱弱之情。宋玉的名作《九辩》中颇多悲秋的句子，如“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”，等等。辛弃疾这两句，对此加以否定。应该说，当年宋玉之悲秋，是有一定缘由的，辛弃疾这里不过是聊将宋玉代指历来悲秋的文人，以助自己抒情的笔势，这是对古事的活用。由这两句的语意看来，悲秋似是完全没有必要的，只有敞开胸怀，纵情吟赏秋色才是通达的啰！每个读者初读到此，情不自禁地产生这样的联想，而顺着作者这个表面的语调和逻辑继续阅读下去，思考下去。
其实，作者的本意并不在此！读了词的下片读者才知辛弃疾最终是要肯定悲秋之有理。只不过，他之所谓悲“秋”，已不同于传统文人的纯粹感叹时序之变迁与个人身世之没落，而暗含了政治寄托的深意。
上片那些欲擒故纵的抒写，乃是一种高明的蓄势反跌之法。换头三句“随分杯盘，等闲歌舞，问他有甚堪悲处？”仍故意延伸上片否定悲秋的意脉，把秋天写得更使人留恋。秋夜不但有优美的自然景色，而且还有赏心悦目的好事，可以随意小酌，可以随便地欣赏歌舞，还有什么值得悲伤的事呢？就这样，在上片“是谁秋到便凄凉”一个问句之后，作者又在下片着力地加上了一个意思更明显的反问，把自己本欲肯定的东西故意推到了否定的边缘。末二句突然作了一个笔力千钧的反跌：“思量却也有悲时，重阳节近多风雨。”这一反跌，跌出了此词悲秋的主题思想，把上面大部分篇幅所极力渲染的“不必悲”、“有甚悲”等意思全盘推翻了。到此人们方知，一代豪杰辛弃疾也是在暗中悲秋的。他悲秋的理由是，重阳节快来了，那凄冷的风风雨雨将会破坏人们的幸福和安宁。
“重阳节近多风雨”一句，化用北宋诗人潘大临咏重阳的名句“满城风雨近重阳”，这正是王国维《人间词话》所说的“借古人之境界为我之境界”。辛弃疾之所谓“风雨”，一语双关，既指自然气候，也暗喻政治形势之险恶。稼轩作此词时，国势极弱，国运日衰，而向来北兵也习惯于在秋高马肥时对南朝用兵，远的不说，公元一一六一年（绍兴三十一年）金主完颜亮率三十二路军攻宋之役，就是在九月份发动的。稼轩《水调歌头》（落日塞尘起）一阕就有“胡骑猎清秋”的警句。鉴于历史的教训，闲居带湖的辛弃疾在密切注视政坛情况变化时，不会不想到边塞的情况。此词实际上表达了作者对当时政局的忧虑之情。这首词通过时节变化的描写来反映对现实生活的深沉感慨，气度从容；欲擒欲纵，文法曲折多变；巧妙采用前人诗句，辞意含蓄；通过比兴等手法，寄托政治感想。
秦观《千秋岁》词抒发离愁别绪，情意缠绵。苏轼的和词比秦词心境较为开阔。一是他能直抒胸臆，表达自己的“丹衷”、“臣节”，发泄“未老身先退”、“罪大天能盖”的强烈幽怨不满情绪。二是他能将幽怨不满置之度外，我行我素，不理会人家的评说，表现出一贯的超脱达观态度。即使在政治上连遭打击之时，他的进取精神仍未完全磨灭。
上阕“未老身先退”句首先表明了对贬谪的不满。白居易《不致仕》云：“七十而致仕，礼法有明文。”时苏轼年六十三遭贬到海南岛，故言岛边天外。未老身先退是朝廷决定，非自己情愿，怎不叫人伤心落泪。“珠泪尽，丹衷碎”写出苏轼遭贬的愤懑。苏词用很工的对偶句, 有声有色地描写当年在朝廷任职时的形象。苏轼虽被贬，但服饰仍旧，故有“声摇苍玉佩，色重黄金带”之说。“斜阳”句是说自己虽已暮年，远在万里天涯，但还怀念着京都。苏轼一片忠心未改。“莫嫌雷琼隔云海，圣恩尚许遥相望”，两句可作参考。词上阕抒写怀君思朝之真情： 泪洒心碎，一步一回首。
下阕苏轼表示难迎合朝廷，迫不得已，只好学孔子“乘桴浮于海”。下阕反映出苏轼内心的矛盾，一方面他是有罪之臣，难忘“君命”、“新恩”，另方面“君命”有悖“旧学”，对自己的前途已不抱希望。“乘槎且恁于海”，语出《论语·公冶长》：“道不行，乘桴浮于海。”孔子的意思是如果我政治主张行不通, 我就乘着木排过海到海外去, 跟随我的大概只有仲由吧。词人暗中写自己，也写秦观。 仲由是孔子的学生，秦观也曾拜苏轼为师。他鼓励秦观振作起来。词人站得高，想得远，能摆脱个人得失，终不忘江山社稷。他的和韵词不仅格调较高，而且符合自己的长者身份。
全词波澜起伏，情感激荡，令人感受苏轼胸中炽热的情感还未泯灭。表达了他不忘自己的使命，虽历经磨难仍不改报效国家的政治抱负。