这首吟咏落梅的诗作，寄托了深沉的政治感慨，这对于只求形似的六朝一般咏物诗来说，是一大发展。
“新叶初冉冉，初蕊新霏霏”，起首两句便暗寓忧惧的心理。“冉冉”，说明梅花的嫩叶还很柔弱，意指自己在政治上并不是强有力的；“霏霏”，说梅花的新蕊随风飘落，暗寓自己政治地位的不稳。明写落梅，暗写政治。
从“逢君后园讌”至“翡翠比光辉”，这六句以美人自拟，写他同随王的亲密关系。意思说他的美才可比战国晋文公时的美女南威之貌；参与随王后园宴会，又如《诗经·卫风》所写“硕人”之“巧笑”，相随而归；又说随王亲手摘下梅花赠送给他，他便像古美人把花插到发髻上，其光彩胜过翡翠美玉。这段话表达了他受到随王宠幸的感激之情。
“日暮长零落，君恩不可追”，结尾两句语气一转，由乐转忧，以梅花之落，喻指君恩之衰。忧君恩之衰的心理，是由介入皇室内部矛盾斗争所产生的危惧心理引发出来的，与担心“时菊委严霜”同义。这末两句，从篇幅来说，只是全诗的五分之一，然而从中心思想而言，却是全诗的主干与核心。也可以说，担心斗争失败，反而招来杀身之祸，这才是他借咏落梅委宛地向随王吐露出来的真情。
咏物诗至六朝而自成一格，宫体诗中之咏物已极尽图貌写形之能事，其所追求者在于形似。与山水诗至谢朓手中由客观之描写转而介入主观之抒情一样，咏物诗至谢朓手中亦一变，由求其形似，转而求其寄托。谢朓之咏物诗既有与时代相通的善于写物图形的特性，又汲取了《诗》《骚》以来比兴的传统，在客观的物象之中寄托主观的旨意。这首《咏落梅》诗便是如此。传统的所谓“香草”“美人”的比兴，这里都用上了。诗中既以“落梅”（香草）自拟，又以“南威”自拟，其所比拟均在似与不似之间，即所谓不即不离，不粘不脱者也。这一艺术境界成了唐宋咏物诗词的最高准则。可以说，这首诗的艺术，正标志谢朓在咏物诗方面的杰出贡献。
这首词以轻浅的色调、幽渺的意境，描绘一个女子在春阴的清晨里所生发的淡淡哀愁和轻轻寂寞。全词意境怅静悠闲，含蓄有味。
每一次春来，就是一次伤春的体验。词人之心，很早就发出了“为问新愁，何事年年有”的愁怨。然而他们的命运也往往是一年年地品尝春愁。此词抒写的是淡淡的春愁。它以轻淡的色笔、白描的手法，十分熨贴地写出了环境氛围，即把那一腔淡淡的哀怨变为具体可感的艺术形象渗透出来，表情深婉、幽缈。“一片自然风景就是一种心情”。索漠轻寒中袅袅而升的是主人公那轻轻的寂寞和百无聊赖的闲愁。即景生情，因情生景，情恰能称景，景也恰能传情，这便是词作的境界。
上片写天气与室内环境的凄清，通过写景渲染萧瑟的气氛，不言愁而愁自见。起首一句“漠漠轻寒上小楼”，笔意轻灵，如微风拂面，让人不自觉地融入其中，为全词奠定了一种清冷的基调。随后一句还是写天气，强调“轻寒”。初春之寒，昏晓最甚。更何况阴云遮日，寒意自然更深一步，难怪会让人误以为是深秋时节。“无赖”二字暗指女主人公因为天气变化而生出丝丝愁绪。“淡烟”一句视角从室外转到室内，画屏之上，淡烟流水，亦是一片凄清模样，让人不禁生出一丝淡淡的哀愁。
下片写倚窗所见，转入对春愁的正面描写。不期然而然中，他的视线移向了窗外：飞花袅袅，飘忽不定，迷离惝恍；细雨如丝，迷迷蒙蒙，迷漫无际。见飞花之飘缈，不禁忆起残梦之无凭，心中顿时悠起的是细雨蒙蒙般茫无边际的愁绪。本写春梦之无凭与愁绪之无际，却透过窗户摄景着笔于远处的飞花细雨，将情感距离故意推远，越发感生出一种飘缈朦胧、不即不离之美。亦景亦情而柔婉曲折，是“虽不识字人，亦知是天生好言语”（《人玉屑》卷二十一引晁无咎语）的佳例。词人将“梦”与“愁”这种抽象的情感编织在“飞花”、“丝雨”交织的自然画面之中。这种现象，约翰·鲁斯金称为“感情误置”，而这在中国诗词中则为司空见惯。“自在飞花”，无情无思，格外惹人恼恨，而反衬梦之有情有思。最后，词以“宝帘闲挂小银钩”作结，尤觉摇曳多姿。细推词脉，此句应为过片之倒装句。沉迷于一时之幻境，不经意中瞥向已经挂起的窗帘外面，飞花丝雨映入眼帘，这便引出“自在”二句之文。而在结构艺术上，词人作如是倒装，使得词之上、下片对称工整，显得精巧别致，极富回环变化的结构之美。同时，也进一步唤醒全篇，使帘外的种种愁境，帘内的愁人更为分明，不言愁而愁自现。句中“闲”字，本是形容物态，而读者返观全篇，知此正是全词感情基调──百无聊赖的情感意绪。作为红线贯串打通全词，一气运转，跌宕昭彰。
此词以柔婉曲折之笔，写一种淡淡的闲愁。在生活中，每个人都会拥有自己的一份闲愁。不知何时何处，它即从你心底无端地升起，说不清也拂不去，令人寂寞难耐。词人们又总是能更敏锐地感受到它，捕捉住它，并流诸笔底。而此时，又必然会渗透进他们对时世人生的独特感受。冯延巳的《鹊踏枝》写出了人人心中皆有的这般闲情，却也包蕴着一种由时代氛围所酿成的说不清、排不开的愁绪。“古之伤心人也”的秦观，年少丧父，仕途抑塞，于新旧党迭为消长之际，一再受到排抑，满腹满腔人生的遭际感慨，泛化为一种凄怨感伤的心境意绪而弥漫于词作之中，呈现出含蓄蕴藉、窈深幽约之美。此词曲折传情而凄清婉美，《词则大雅集》卷二称“宛转幽怨，温韦嫡派”。作为婉约派词人，他正是远祖温韦，近承晏柳，融各家所长为一体，成其细腻含蓄而又凄怨感伤之风格，吟唱出较“花间”、“尊前”更为绸缪凄婉的角声，别具一番魅力。
就思想内容来说，秦观的词多写艳情，与晏几道、柳永相似，但却能以语言的翻新、情致的幽趣历来受人激赏。这首词写的是春愁，一种细微幽渺的、不容易捉摸的感情，但作者以他非凡的功力，借具体的景物描写和形象的比喻，将它表现了出来。最具代表性的是它的“自在飞花轻似梦，无边丝雨细如愁。”它将细微的景物与幽渺的感情极为巧妙而和谐地结合在一起，使难以捕捉的抽象的梦与愁成为可以接触的具体形象。沈祖棻《宋词赏析》分析这两句时，说：“它的奇，可以分两层说。第一，‘飞花’和‘梦’， ‘丝雨’和‘愁’，本来不相类似，无从类比。但词人却发现了它们之间有‘轻’和‘细’这两个共同点，就将四样原来毫不相干的东西联成两组，构成了既恰当又新奇的比喻。第二，一般的比喻，都是以具体的事物去形容抽象的事物，或者说，以容易捉摸的事物去比譬难以捉摸的事物。但词人在这里却是反其道而行之。他不说梦似飞花，愁如丝雨，而说飞花似梦，丝雨如愁也同样很新奇。”这两句用语奇绝，特别具有一种音乐美、诗意美和画境美。
在文学大家的笔下，对情、意表达的处理常见“举重若轻”和“举轻若重”两种方式。它们都会有理想的表达效果，但秦观在这里的幽情轻吐却有如此的效果，依赖于其善于渲染、语言精美、比喻神奇，但更关键的是内中的那种情致。冯煦称赞说：“他人之词，词才也；少游，词心也。得之于内，不可以传。”秦观的个人气质与文体特征已经融而为一。这首词没有一处用重笔，没有痛苦的呐喊，没有深情的倾诉，没有放纵自我的豪兴，没有沉湎往事的不堪。只有对自然界“漠漠轻寒”的细微感受，对“晓阴无赖”的敏锐体察，对“淡烟流水”之画屏的无限感触。这春愁，既没有涉及政治，又没有涉及爱情、友谊，或者其他什么。它其实只是写了一种生活的空虚之感。在一个敏感文人的心里，这种空虚寂寞伴随生命的全程，它和愿望、和理想、和对生命的珍视成正比，无边无际，无计可除。
