上片，写一对情人约会的幽深情景。在桃李溪边停着一辆“画轮”，车上下来的男子走进了“桃李”林。两人约会的地方竟是如此幽静。鹧鸪唤来女子忙把酒倒向杯中，频频举杯，蜜语阵阵，两人的绵情竟是如此难舍难分。时间过得太快，不觉“黄昏”来临。词人点化运用李商隐《乐游原》中“夕阳无限好，只是近黄昏”句，又描景，又传情。不过，词人词里没有惋惜人生短暂意，有的是饱含情人的依依恋情。词人善于从空间与时间的交错上，景情交融，构建了一幅迷人的春情图。
月洒桃李林，两人如人梦，梦醒已分手，神志近迷魂。在经过大刀剪裁之后，词人把下片之墨直接倾洒在女子内心隐秘的愁情上。曾几几何，信誓旦旦；到如今，信物为征。体发上的倒气还留在你的衣裳上，赠给的花巾还留在你的手臂上，愁的是“几时归去不销魂？”多少时候，不知道，只有归去方能销魂。这结尾的故意设问句，不仅让语气富有变化，而且将女子的痴情深化一步。
全词通篇写春景，实际上句句写恋情。点化名句，不露痕迹，既成为词篇的不可少的结构成分，又深化了词篇的思想内涵。情景交融，词简意深，为古代文人情歌的上乘之作。
梦窗的梦词，大多不落俗套，具有创造性。这首梦词虽然不是他的名作，但和他的《踏莎行》一样，都具有新意和美感，内心感受也极为细腻生动，而且词人把自己的号“梦窗”化雪无痕地融人了词中。
词的小序交代了词人倚竹窗听雨、慢慢入睡、梦见女仙的过程。上片用典虽多，但不失晦涩，读者能深切地感受到这寥寥二十几个字内营造出的凄美意境：窗觉雨声潺潺，雨水掠过小溪，发出了清脆的声响。这时屋里的孤灯显得格觉的亮，但也格觉的清冷，那种冷是一种寒香冷，充盈着整个房间。窗觉雾茫茫，雨水漫上台阶，词人独自一人在屋中小憩，这种感觉真像乘坐孤舟在湘江之上漂荡。此时，仿佛湘君轻挽裙带，水上盈盈步微月，皎洁与清冷的月光映照在她身上。
下片依然叙写梦境。“香苦欺寒劲”，短短五个字却包含了肤觉、视觉、味觉、嗅觉和心灵体味。“香苦”两句，言水仙发出清冽的香气，可是苦于受到冬夜寒气的侵袭，使她不禁追念起生长在千顷波涛的江湖岸边时的自由自在的生活。两句既是拟人化的神化描绘，又是词人寄人篱下身不由己的苦闷借题发泄。“梦觉”一句，言词人从幻梦中清醒过来，只见眼前仍旧是原来一成不变的景象。面对这种压柳的生活，词人更添上一段新的愁绪。“绀云”三句，扣题“既觉”。词人醒时对花独酌，醉而伏案而眠；再醒后始觉头上青丝零乱，玉簪斜挂，活现出一个不拘小节的风流词人形象。
整首词颇具梦窗词的特色，梦窗写词，无论写妻妾或描绘梦境，总是晦涩中带有真情，仿佛词人总是睁着惺忪迷离的双眼，在描绘这个令人感到刺骨寒心的世界，可是心里却无比的清醒。错觉与幻境，错综叠合，将读者引入一个魔方大厦，满眼琳琅的风景与色彩，迷离幻邈不可追寻。词人写梦中的女子，不管是描绘她的姿态还是容貌，毫无往日宫体诗词的猥琐与晦暗，他笔下的仙子散发着水仙花的清香，与月为伴，在雨中徜徉，在沧涛上漫步，高洁优雅，超凡脱俗。这首词营造了一种精致独到、虽不阔大但十分幽远的艺术境界。
前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。
《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》一诗的起首六句先写宗氏先祖的荣耀。“全盛日”指宗氏祖人宗楚客的发迹之时。他是武则天的堂姊之子，进士出身，三度为相。后因依附韦氏、安乐公主，韦氏败，亦受诛杀。前两句意为：想当初你们宗家全盛之时，先人宗楚客曾三次任相，在朝中是多么显赫啊！“斩鳌”两句，引用《淮南子》中女娲补天之神话，说明宗楚客的政绩辉煌。《淮南子》载：“往古之时，四极废，九州裂，天不兼覆，地不兼载，于是女娲炼五色石以补苍天，断鳌足以立四极。”此为用女娲补天之奇功，喻示宗楚客在武后和中宗朝，分别于神功元年（697年）、长安四年（704年）和景龙元年（710年）为相，经天纬地有过一番轰轰烈烈的业绩。“日月顾”是以侧面描写续写宗楚客的声名远大，竟连日月也为之注目。唐制，宰相称同中书门下平章事，故诗文中多以凤凰池称宰相。宗楚客既三次为相，故曰“三入凤凰池。”
自“失势”句至“松柏”句写宗氏的衰败没落。《三辅黄图》载：“广陵人邵平，为秦东陵侯。秦破，为布衣，种瓜青门外。”七、八两句即用此典。“犹会众宾客，三千光路歧”写宗氏虽自青云跌落尘世，犹不改好客之风，依然有三千宾客登门，以致使路面为之而被踩得“光”亮。“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋”是记宗楚客获罪被诛以后，并未再闻有放罪之事，相反赠葬极为典重，以致太白有此赞誉。这两句意为：皇上见宗楚客诛后，就不再对宗氏一族再予追究，原先的天怒就此平息，所以人虽遭诛，但宗楚客的墓地倒是沾了皇恩的光，所以其上所植的松柏就“含荣滋”了。
此诗总共才二十六句，仅第一层记宗氏之兴衰史即占十二句，似乎所据篇幅过多，而且同送别诗的习惯体例又不同。其实李白花费约占全诗一半的篇幅回忆宗氏兴衰的历史，自有其深意。关键之处是最后两句诗：“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋。”这两句诗告诉读者，宗楚客死后其家未再获罪，正是作者暗中诉说永王璘死后不应当再降罪于别的与他有干系的人。“雪愤懑”三字明赞宗楚客死时皇恩的浩荡，也正是诗人暗刺肃宗“愤懑”太过了。“含荣滋”陈述了宗楚客被处死以后，皇上尚能顾念旧情，这又是李白讥讽肃宗竟连半点人情也不讲。所以这一段内容并非只是空叙“家世”，而是借他人家世的荣辱变化发泄诗人内心的无限哀痛。尽管宗氏先人遭受杀身大祸，但全家尚能得先皇之庇护；自己如今无罪而长流夜郎，虽经多人营救而犹不能赦免，这等冤情比宗楚客之被杀还要可悲可叹。如此理解，才得李白笔下的真意，诗作之大旨。
“我非东床人”以下十句为第二层，主要写离别前的亲情。前两句意为：我算不上你们宗氏的好女婿，对我妻子举案齐眉的情义深感不安。“东床人”用《世说新语》中“郗太傅嫁女”之典，指的是乘龙快婿。“浪迹”两句意为：我李白漂泊天涯并无成就，在京城长安中也只是徒有虚名而已。“适遭”两句意为：我刚才获得友人的营救，好比云雀挣脱了罗网，马上又被贬谪到夜郎长期流放，岂不令人心寒?“云罗”是“大罗网”，“翻”即“反而”。“拙妻”两句意为，我的妻亦不顾年老体衰，从豫章（今江西南昌）到浔阳来送我上路，我和她形影相随好比干将莫邪雌雄两剑永不分离。“惭君”两句意为：对你宗璟兄弟千里乘舟风浪相送我更觉有愧，真是太感谢你的一番好意了。
最后“白帝”四句为作者放眼途程，但觉满眼愁云，无限悲酸。“白帝”在四川夔州城东五里峡中，是入蜀去夜郎的必经之路。其地势孤特陡峭，山上又多猿猴，故诗人以猿声之断续呜咽侧写行程之艰险。次年三月李白到白帝时，因天旱成灾才遇大赦，未到夜郎便自白帝折返。于是又有《早发白帝城》诗问世。其中有“两岸猿声啼不住”句，却又显得如此明快轻捷。不过这是后话了。“黄牛”在三峡附近，是大山之名。其山南岭叠起，高岩有石，色泽如人，负刀牵牛，黑黄分明。再加上江湍纡回，虽途径信宿，犹见此物，故民谣曰：“朝发黄牛，暮宿黄牛。三朝三暮，黄牛如故。”言水路迁深，回望如一。李白后来行到黄牛有诗曰：“三朝上黄牛，三暮行太迟。三朝又三暮，不觉鬓成丝。”写尽旅途的艰辛和心绪的凄凉。这就是此诗“黄牛过客迟”的内蕴。最后两句写诗人在西去谪地踏上路程前忍不住满腔相思情要向亲友们诉吐。“明月峡”在四川益州（今成都）附近，用以借指夜郎。诗人说，遥望那僻远的流放之地，我将一人孤身独处其地，虽有“明月”之美名，而无“团圆”之美实，不禁使人更加思亲念友，情不能已。全诗就在这凄惋哀绝的情调中戛然收结。
综观全诗，这首诗的思想意义在于，它深刻揭示了封建统治者的刻薄寡恩。李白明明怀着一腔热血，为国效死平叛战场。只因统治集团内部争斗，他不幸而受牵连。尽管有那么多人，也包括他的妻子在内，为李白开罪，却始终不能得到宽宥。这说明封建统治者在对待封建时代的知识分子问题上，只愿将他们视作歌功颂德、遣乐娱宾的工具（如玄宗之对李白），如若有一丝半点触动他们统治权力之处，那就毫不客气，要开杀戒了（如肃宗之对李白）。理解到这点，对读懂李白这首《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》是不无益处的。