词的上阕写景，词人营造出一种凄凉、哀婉的气氛，借以烘托自己内心的悲哀和冷寂。“碧幕霞绡一缕红。”日近西山，夜幕即将降临，轻绡一样的彩云穿透蓝色的天空，投下一缕红色的霞光。夕阳无限好，只是近黄昏。这样美丽的景色不禁让人心生哀愁、留恋。
“槐枝啼宿鸟，冷烟浓。”残霞渐渐消散，暮色苍茫，夜里投宿在槐树枝头上的鸟儿啼叫着。暮色中本就冷烟浓密，鸟儿的啼叫声更增添几分凄凉。“冷”字不仅指秋天薄暮时天气微冷，还表达出词人心中的冷寂和愁绪。
作者怀着满腹愁绪倚在画阑之东，看月亮缓缓升起。黄昏的月光凄迷朦陇，远处的笛声穿透碧云风传来。一个“愁”字写出词人的满腹惆怅。黄昏时分，月儿初升，薄暮还未消散，月光透过云层照向大地，凄冷、模糊。“黄昏月，一笛碧云风”描绘出一幅凄凉、寂静的图画。南朝诗人江淹有“日暮碧云合，佳人殊未来”的诗句，所以“碧云风”应暗含有“佳人”之意，只是这里的“佳人”是词人政治上的知己。
下阕开始抒情，词人心中的忠愤之气仿佛呼之欲出。当年作者多次向宋孝宗上书均无果。虽然一片忠心如石沉大海，但是陈亮的救国雄心却并没有随之湮灭，他依然怀着一腔赤诚，希望为复国大计做一番事业。
“梦魂飞不到，楚王宫。”此处作者以屈原自比。当年楚怀王听不进忠臣屈原的进言，放逐屈原，如今的宋孝宗一如当时的楚怀王，无视贤良，重用奸佞之臣。尽管如此，词人还是想去见他，想向他款款陈情，再进忠言。可是梦魂怎么能穿越千里，到达他的身边。
“翠绡和泪暗偷封。江南阔，无处觅征鸿。”据《丽情集》记载，唐代御史裴质曾与成都官伎灼灼感情甚笃。后来，裴质被召回朝中之后，灼灼用软绡收集了自己的眼泪寄给他。此处词人自喻为灼灼，想用翠绿色的软绡收集自己的眼泪，寄给皇帝，以让他知晓自己的一片赤诚忠心，却不知道应该差谁去寄。
江南大地虽然非常辽阔，但是作者却无法找到一只可以寄书的鸿雁。鸿雁传书是一个典故，据《汉书·苏武传》记载，汉朝使臣为了诈骗匈奴单于，告诉他汉廷知道苏武还活着，因为他曾让大雁带回过书信。此处词人说找不到可以寄书的鸿雁，实际上是慨叹无人能将他的一腔忠心和北伐之志告诉皇帝。
朝廷苟安江左，满怀爱国之志的陈亮却元用武之地。在他写给吕祖谦的一封信中有这样一句话：“每念及此，或推案大呼，或悲泪填臆，或发上冲冠，或拊掌大笑。”其内心的抑郁不平，溢于言表。这首词多处用典，作者借助典故说出了自己内心深处不能直说的情感。
全词以美人相思自喻，表达作者对孝宗的一片忠忱。他格外希望孝宗能成为恢复中原、统一神州的中兴之主，可是“往事已成空”，朝廷苟安自保，忠言不被采纳，作者和泪陈词，但君门九重，朝臣梗阻，因而无法传到深宫。永康距临安非遥，词中屡言梦魂不到，江南水阔，征鸿难觅，在于表明作为一介布衣的爱国志士，与朝廷之间隔着多少无形的障碍，要实现报国之志，还有很遥远的路要走。
在中国历史上，由于外患频仍，皇帝昏庸，“文死谏，武死战”，留下多少可歌可泣的故事，也铸就中华民族爱国主义传统精神，难能可贵的是：陈亮既不是文臣，又不是武将，不过一介布衣，一个小小老百姓，多次向皇帝上书，不被采纳，依然初衷不改，在词章里表达那种输肝沥胆的血泪忠诚和忧患意识，就连南宋朝廷的衮衮诸公也无几个人能做到，无怪作为词坛领袖兼封疆大吏的辛弃疾也对他钦佩不已。
上阕追叙当时情景，尤能以寥寥数字传出歌女神情，栩栩生动。首句点时点地并点事。二、三两句写歌女神情，泪水冲洗着脸上的敷粉，而之所以“偷匀”者，怕席上诸人看出泪痕之故，仅此一句，已写出了歌妓那强颜欢笑以助人取乐的可怜处境。然而，尽管强颜欢笑，终于掩不住内心的辛酸，待得一曲歌罢，就更止不住愁情外露，这便是所谓“歌罢还颦”。从这里可以看出，作者对当时月下所见的这位歌女，既有喜爱之情，更多同情之心，缘此之故，就更想看得真切一点，可惜隔席而坐，缕缕炉烟遮挡了视线，以至于如今回想起来，只能记得一个朦胧的形象。
值得注意的是，作者对歌妓命运的同情是一贯的，如其《玉楼春》词云：“清歌学得秦娥似，金屋瑶台知姓字。可怜春恨一生心，长带粉痕双袖泪。从来懒话低眉事，今日新声谁会意。坐中应有赏音人，试问回肠曾断未？”看来作者每每就是那“坐中”“赏音人”，亦每每为她们的不幸而感怀伤神，这不难理解，因为作者自己就是一个“人百负之而不恨，己信人终不疑其欺己”的“痴人”。
下片写别后相忆，亦抒发自家身世之感。当时月下相见，犹恨未能看得真切，不意此后再也无缘相见，恍惚之间，竟是数年。这里，用了“几换青春”四字，意义双关，表面是说已过春光几度，暗里亦有“树犹如此，人何以堪”的感喟，字里行间，继续流露出对歌妓命运的关怀。接下自抒厌倦尘世之感，因有“一肚皮不合时宜”，所以颇引这“一春弹泪说凄凉”者为同调，那么，“长记楼中粉泪人”，就多少是由于“同是天涯沦落人”的缘故了。