词上片是写离开苏州时饯别酒宴上的情景。“潇潇”两句：典出白居易《寄殷协律》诗：“吴娘暮雨潇潇曲，自别江南更不闻。”白居易自注：“江南吴二娘曲云：‘暮雨潇潇郎不归。’”白居易是感叹自从离开江南后，再也听不到吴娘婉转缠绵的歌声了。这首词变用其意。作者跳跃过“酒趁哀弦，灯照离席”的等待，跳跃过“执手相看泪眼”的留恋，把满腔悲苦都倾泻在对造成离别痛苦之原因的追究和检讨上。
词下片联语写罗、王交往关系，是这首小词的高潮，也是词中离别之悲的极致。昔人离别怨天怨命，怨雨怨风，而作者在这里却别出心裁，把离别的痛苦归罪于当初不该与对方建立了如此亲密的友谊。“既有今日，何必当初”两句乃是一种“反语”和“愤语”，是今日不得不轻易离别的悲痛竟导致了对当日相知相识之乐的否定。“忆平生”，其中自有深意，忆自己八年间，由于罗氏的赏识、扶持，才能在治学的道路上猛进。对罗氏的感激之情，只是含意未伸罢了。末句深化主题，由眼前别离之痛苦，升华至整个人生命运的慨叹。
这首小词完全是写离别之意，从一个离别的事件引向了《人间词》所追求的那种反映人生和反映哲理的层次。词中写梦醒之后的感觉，这往往有一种对人生的反省和了悟。
晚明小品在中国散文史上虽然不如先秦诸子或唐宋八大家那样引人注目，却也占有一席之地。它如开放在深山石隙间的一丛幽兰，疏花续蕊，迎风吐馨，虽无灼灼之艳，却自有一段清高拔俗的风韵。
崇祯五年十二月，余住西湖。
开头两句点明时间、地点。集子中凡纪昔游之作，大多标明朝纪年，以示不忘故国。这里标“崇祯五年”，也是如此。“十二月”，正当隆冬多雪之时，“余住西湖”，则点明所居邻西湖。这开头的闲闲两句，却从时、地两个方面不着痕迹地引出下文的大雪和湖上看雪。
大雪三日，湖中人鸟声俱绝。
紧承开头，只此两句，大雪封湖之状就令人可想，读来如觉寒气逼人。作者妙在不从视觉写大雪，而通过听觉来写，“湖中人鸟声俱绝”，写出大雪后一片静寂，湖山封冻，人、鸟都瑟缩着不敢外出，寒噤得不敢作声，连空气也仿佛冻结了。一个“绝”字，传出冰天雪地、万籁无声的森然寒意。这是高度的写意手法，巧妙地从人的听觉和心理感受上画出了大雪的威严。它使我们联想起唐人柳宗元那首有名的《江雪》：“千山鸟飞绝，万径人踪灭。孤舟蓑笠翁，独钓寒江雪。”柳宗元这幅江天大雪图是从视觉着眼的，江天茫茫，“人鸟无踪”，独有一个“钓雪”的渔翁。张岱笔下则是“人鸟无声”，但这无声却正是人的听觉感受，因而无声中仍有人在。柳诗仅二十字，最后才点出一个“雪”字，可谓即果溯因。张岱则写“大雪三日”而致“湖中人鸟声俱绝”，可谓由因见果。两者机杼不同，而同样达到写景传神的艺术效果。如果说，《江雪》中的“千山鸟飞绝，万径人踪灭”，是为了渲染和衬托寒江独钓的渔翁；那么张岱则为下文有人冒寒看雪作映照。
是日更定矣，余拏一小舟，拥毳衣炉火，独往湖心亭看雪。
“是日”者，“大雪三日”后，祁寒之日也；“更定”者，初更时分，晚上八点左右，寒气倍增之时也。“拥毳衣炉火”一句，则以御寒之物反衬寒气砭骨。试想，在“人鸟声俱绝”的冰天雪地里，竟有人夜深出门，“独往湖心亭看雪”，这是一种何等迥绝流俗的孤怀雅兴啊!“独往湖心亭看雪”的“独”字，正不妨与“独钓寒江雪”的“独”字互参。在这里，作者那种独抱冰雪之操守和孤高自赏的情调，不是溢于言外了吗？其所以要夜深独往，大约是既不欲人见，也不欲见人；那么，这种孤寂的情怀中，不也蕴含着避世的幽愤吗？
请看作者以何等空灵之笔来写湖中雪景：雾凇沆砀，天与云与山与水，上下一白。湖上影子，惟长堤一 痕，湖心亭一点，与余舟一芥，舟中人两三粒而已。
这真是一幅水墨模糊的湖山夜雪图!“雾凇沆砀”是形容湖上雪光水气，一片弥漫。“天与云与山与水，上下一白”，迭用三个“与”字，生动地写出天空、云层、湖水之间白茫茫浑然难辨的景象。作者先总写一句，犹如摄取了一个“上下皆白”的全景，从看雪来说，很符合第一眼的总感觉、总印象。接着变换视角，化为一个个诗意盎然的特写镜头：“长堤一痕”“湖心亭一点”“余舟一芥”“舟中人两三粒”等等。这是简约的画，梦幻般的诗，给人一种似有若无、依稀恍惚之感。作者对数量词的锤炼功夫，不得不使我们惊叹。你看，“上下一白”之“一”字，是状其混茫难辨，使人惟觉其大；而“一痕”“一点”“一芥”之“一”字，则是状其依稀可辨，使人惟觉其小。此真可谓着“一”字而境界出矣。同时由“长堤一痕”到“湖心亭一点”，到“余舟一芥”，到“舟中人两三粒”，其镜头则是从小而更小，直至微乎其微。这“痕”“点”“芥”“粒”等量词，一个小似一个，写出视线的移动，景物的变化，使人觉得天造地设，生定在那儿，丝毫也撼动它不得。这一段是写景，却又不止于写景；我们从这个混沌一片的冰雪世界中，不难感受到作者那种人生天地间茫茫如“太仓米”的深沉感慨。
下面移步换形，又开出一个境界：到亭上，有两人铺毡对坐，一童子烧酒炉正沸。见余，大喜曰：“湖中焉得更有此人!”拉余同饮。余强饮三大白而别。问其姓氏，是金陵人，客此。
“独往湖心亭看雪”，却不意亭上已有人先我而至；这意外之笔，写出了作者意外的惊喜，也引起读者意外的惊异。但作者并不说自己惊喜，反写二客“见余大喜”；背面敷粉，反客为主，足见其用笔之夭矫善变。“湖中焉得更有此人!”这一惊叹虽发之于二客，实为作者的心声。作者妙在不发一语，而“尽得风流”。二客“拉余同饮”，鼎足而三，颇有幸逢知己之乐，似乎给冷寂的湖山增添了一分暖色，然而骨子里依然不改其凄清的基调。这有如李白的“举杯邀明月，对影成三人”，不过是一种虚幻的慰藉罢了。“焉得更有”者，正言其人之不可多得。“强饮三大白”，是为了酬谢知己。“强饮”者，本不能饮，但对此景，当此时，逢此人，却不可不饮。饮罢相别，始“问其姓氏”，却又妙在语焉不详，只说：“是金陵人，客此。”可见这二位湖上知己，原是他乡游子，言外有后约难期之慨。这一补叙之笔，透露出作者的无限怅惘：茫茫六合，知己难逢，人生如雪泥鸿爪，转眼各复西东。言念及此，岂不怆神!文章做到这里，在我们看来，也算得神完意足、毫发无憾了。但作者意犹未尽，复笔写了这样几句：
及下船，舟子喃喃曰：“莫说相公痴，更有痴似相公者!”
读至此，真使人拍案叫绝!前人论词，有点、染之说，这个尾声，可谓融点、染于一体。借舟子之口，点出一个“痴”字；又以相公之“痴”与“痴似相公者”相比较、相浸染，把一个“痴”字写透。所谓“痴似相公”，并非减损相公之“痴”，而是以同调来映衬相公之“痴”。“喃喃”二字，形容舟子自言自语、大惑不解之状，如闻其声，如见其人。这种地方，也正是作者的得意处和感慨处。文情荡漾，余味无穷。痴字表明特有的感受，来展示他钟情山水，淡泊孤寂的独特个性。
这一篇小品，融叙事、写景、抒情于一炉，偶写人物，亦口吻如生。淡淡写来，情致深长，而全文连标点在内还不到二百字。光是这一点，就很值得我们借鉴和学习!当然，它所流露的孤高自赏和消极避世的情调，我们不应盲目欣赏，而必须批判地对待和历史地分析。