此词通过现实、回忆、推测和憧憬等各种意意象的组合，抚今追昔，瞻念未来，浮想联翩，伤离痛别，极其感慨。词中忽景忽情，忽今忽昔，景未隐而情已生，情未逝而景又迁，最后情推出而景深入，给读者以无尽的审美愉悦。
上片“人静夜久凭栏，愁不归眠，立残更箭”是全词的关键。这三句勾勒极妙，其上写现的句词，经此勾勒，变成了忆旧。一个夏天的晚上，词人独倚阑干，凭高念远，离绪万端，难以归睡。由黄昏而至深夜，由深夜而至天将晓，耳听更鼓将歇，但他依旧倚栏望着，想着离别已久的情人。他慨叹着韶华易逝，人各一天，不要说音信稀少，就是梦也难做啊！
他眼前浮现出去年夏天屋前场地上“轻罗小扇扑流萤”的情景。黄昏之中，墙外的车马来往喧闹之声开始平息下来。天上的月儿投入墙内小溪中，仿佛水底沐浴荡漾。而树叶被风吹动，发出了带着凉意的声响。这是一个多么美丽、幽静而富有诗情的夜晚。她井栏边，“笑扑流萤”，把手中的“画罗轻扇”都触破了。这个充满生活情趣的细节写活了当日的欢爱生活。
下片写两地相思。“空见说、鬓怯琼梳，容销金镜，渐懒趁时匀染。”是词人所闻有关她对自己的思念之情。由于苦思苦念的折磨，鬓发渐少，容颜消瘦，持玉梳而怯发稀，对菱花而伤憔翠，“欲妆临镜慵”，活画出她别后生理上、心理上的变化。“渐”字、“趁时”二字写出了时间推移的过程。接着“梅风地溽，虹雨苔滋，一架舞红都变”三句则由人事转向景物，叙眼前所见。梅雨季节，阴多晴少，地上潮湿，庭院中青苔滋生，这不仅由于风风雨雨，也由于人迹罕至。一架蔷薇，已由盛开时的鲜红夺目变得飘零憔悴了。这样，既写了季节的变迁，也兼写了他心理的消黯，景中寓情，刻画至深。“谁信无聊为伊，才减江淹，情伤荀倩。”这是词人对伊人的思念。先用“无聊”二字概括，而着重处尤“为伊”二字，因相思的痛苦，自己象江淹那样才华减退，因相思的折磨，自己象荀粲那样不言神伤。双方的相思，如此深挚，以至于他恨不能身生双翅，飞到她身旁，去安慰她，怜惜她。可是不能，所以说“空见说”。“谁信”二字则反映词人灵魂深处曲折细微的地方，把两人相思之苦进一步深化了。这些地方表现了周词的沉郁顿挫，笔力劲健。歇拍“但明河影下，还看稀星数点”，以见明河侵晓星稀，表出词人凭栏至晓，通宵未睡作结。通观全篇，是写词人“夜久凭栏”的思想感情的活动过程。前片“人静”三句，至此再得到照应。银河星点，加强了念旧伤今的感情色彩；如此以来，上下片所有情事尽纳其中。
这首词，上片由秋夜景物，人的外部行为而及内感情郁结，点出“年华一瞬，人今千里”的深沉意绪，下片承此意绪加以铺陈。全词虚实相生，今昔相迭，时空、意象的交错组接跌宕多姿，空灵飞动，愈勾勒愈浑厚，具有极强的艺术震撼力。
《渡江云三犯》，又名《渡江云》。双调，一百字，上片十句四平韵，下片九句四平韵，后片第四句为上一、下四句法，必须押一同部仄韵。
上片追忆与杭妾始遇时的情景。“羞红颦”三句，描绘出湖边暮春景色。“重茵”，原指厚席，这里喻厚厚的芳草地。此言暮春的湖边阵阵晚风吹得落英缤纷，点缀着绿茸茸的芳草地。这落英恰像那少女们浅颦含羞微怨的娇态。“旧堤”三句，述湖景。“旧堤”指西湖苏、白两堤；“燕尾”言两堤在湖上交叉形如燕尾。“桂棹”，以桂木为桨的船，这里泛指西湖中游船；“宝勒”，即用珍宝装饰的马络头，这里指代马儿。三句言远望湖上苏、白两堤交叉，形如燕尾，湖中众多的游船与鸥鸟一起荡漾在碧波之中。词人骑着马，背衬着西天的彩云伫立在岸堤上观赏远近景色。“千丝”两句，游湖思亡妾。“千丝”指堤岸边的柳枝。此言眼前这些既青柔又浓密的柳枝却不能为词人挽留住就在这儿相识的亡妾。词人到了这湖边，像又回到了刘阮入天台而遇仙的地方（即点明词人与杭妾在此初见之事）。“柳”即留也，所以古人多有折柳赠别的习俗。今杭妾不幸亡故，不禁使词人见柳丝而“怨碧”。“肠漫回”两句，因思之深而致幻。“楚腰身”，楚谚有“楚王好细腰，宫中多饿死”。这里泛指美人的细腰身。此言词人对亡妾牵肠挂肚朝夕相思，以致伫立在这两人初识之处，幻觉中向花丛中望去似乎隐约看到了她美妙的背影。
下片追忆不遇以悼念亡妾。“逡巡”四句，忆不遇。“题门”，事见《世说新语》吕安访嵇康不遇，题字其门。此处借代不遇。“堕履”，本《史记·留侯世家》，张良遇黄石公故事。这是作传艺、钟情解。此言词人想起从前初识之时曾多次来到她的门前徘徊，终因两人不能见面而心情惆怅，词人像张良盼望黄石公传艺那样希望她能对其钟情，但又因为好几次约会都没有实现而感到牵肠挂肚。又“堕履”，事见《北史·韦琼传》，有“不弃遗簪堕履”之语。“还始觉”两句，“缘”，因也；“宽带”，语出沈约与徐勉书：“老病百日数旬，革带常应移孔。”柳永《蝶恋花》词也有：“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”之句，词人用柳词意境。此言词人对亡妾难舍难忘，细想原因，一是因为她有一双令人消魂的多情的媚眼。照现代人的说法，眼睛是人心灵的窗户；而古时作画也有“画龙点晴”之说，所以词人突出了亡妾双眼摄人心魄的魅力。二是词人值此清明时节，自然引起了对亡妾的怀念，以致因对她的刻骨相思而日渐消瘦。“明朝”两句，点出悼念。因为今天正是清明节，是祭奠亡灵之时，所以词人想到如今自己与杭妾早已阴阳异路，两人往日的恩爱情景已似幻梦般的风消烟散，词人对亡妾的悼念，也如那湖上的风风雨雨一样愁煞人啊。“山黛暝”一句，以景作结，点明游湖。此句语出苏轼《次韵促仲殊游西湖》诗：“水光潋滟犹浮碧”，言山色空蒙，湖面浮碧似镜，一切都归结于这平静之中。
首句“如磐夜气压重楼，剪柳春风导九秋”描写了当时国民政府的黑暗统治和对进步文化打压的气氛。夜气沉沉，像大石头般的沉重，仿佛要压塌了重重的高楼；春天刚刚逝去，那曾吹出柳叶的春风去却直接把大地导入了萧瑟的秋天。对当时的文化统治气氛的描写，鲁迅在写给友人的信中，也是通过如诗中所表现的这样的手法，通过对天气的描写来隐喻，如在1933年6月18日致姚克的信中说：“近来天气大不佳，难于行路，恐须蛰居若干时，故不能相见。”“又在同日致曹聚仁的信中说：“近来的事，其实也未尝比明末更坏，不过交通既广，智识大增，所以手段也比较的绵密而且恶辣。”透过作者鲁迅在诗中描绘的场景，可以感受到压抑和萧瑟的秋气。
“瑶瑟凝尘清怨绝，可怜无女耀高丘”句，抒发了作者鲁迅对丁玲的才华的赏识和惋惜、悲痛之情。瑶瑟，联想到屈原的《远游》中“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷”句中的湘灵来。丁玲是湖南人，她的富有才华的写作，使鲁迅自然而然地想起湘灵来。然而，斯人已逝，湘灵和丁玲均已逝去，使得玉制的华贵的瑶瑟，因无人弹拨而蒙上了灰尘，再也发不幽怨的乐声了。可惜的是，在湘楚的高山上，再也看不到那贤德的人才。“可怜无女耀高丘”句，是鲁迅化用了屈原《离骚》“忽反顾以流涕兮，哀高丘之无女”句，“无女”是屈原哀楚国无贤德之人的意思。鲁迅化用此句，正是对丁玲才华和品行的肯定，表达了作者为中国失去这样有才华的女作家而感到痛惜。据鲁迅好友许寿裳回忆，他曾问鲁迅最喜欢屈原《离骚》中的哪一句。鲁迅回答他的是“朝吾将济于白水兮，登阆风而绁马；忽反顾以流涕兮，哀高丘之无女”。“女”是理想的化身，鲁迅以“女”自比。而在《悼丁君》诗中，鲁迅以“女”比丁玲，由此进一步说明鲁迅对丁玲的赏识。全诗巧用《楚辞》，善翻典故，贴切自然，不露痕迹，既显得含蓄委婉，又便于释愤抒情。一、二句从自然景象落笔，首先呈现了重压，窒息、凄清、索漠的感觉；以自然气候喻社会气候，状写国民政府统治的黑暗与残酷，既贴切自然，又反衬出社会气侯的险恶。一个“压”字，一个“导”字，形象而鲜明地突出了国民政府势力的凶顽、社会现实的黑暗。三、四句，紧扣诗题，突出一个“悼”字，活用典故，寓意深刻。“凝”、“绝”、“耀”几个动词的运用，十分准确形象，烘托了气氛，突出了内容，寄托于情尽。
该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。