词的上片抒写了自己羁旅漂泊的辛酸和对虫虫深深的思念。 为了求取功名柳永不得不离开自己深爱的女子浪迹天涯，尝尽了漂泊无依、人生蹉跎的苦涩，此番进京，思及所爱，自然百感交集，情不能自已，所以词作一上来就慨叹：“雅欢幽会”不再有了，多少美好的时光都在羁旅漂泊中“虚抛掷”了，值得注意的是，柳永离京漫游，一个最重要的目的是寻找仕进之路，而今进京也还是为了在科场上一试锋刃，但在他内心深处， 对“雅欢幽会”却仍是念念不忘，且以为功名误人，漫游拜谒是浪费时光，再联想到他当初名落孙山时发出的惊世骇俗之语：“才子词人，自是白衣卿相”、“忍把浮名，换了浅斟低唱”（《鹤冲天·黄金榜上》）。一方面，他是一个汲汲进用的士子；另一方面，他又是一个耽于世俗之乐的市井浪人。正是这种矛盾，导致了柳永一生的悲剧命运，使他每回忆起从前恣情狂荡的生活，都万般留恋。接下来，“愁闷朝夕”一句写追悔之情，说自己自从和虫虫分别之后从早到晚都是愁满心头。并且，从此句后一句开始至词尾，都是设想之辞。“凭谁去”四句说希望有人能替自己向虫虫讲述分别之后的“役梦劳魂苦相忆”之情。但就是这托人传信的愿望也难以实现，所以词中说“凭谁去”。其中的悲哀与无奈令人心折。
词的下片是柳永对所爱之人虫虫的婉转告白，过片“须知最有”三句说虫虫的心思难以理解，希望虫虫珍惜两人之间那份难得的感情。“但愿我、虫虫心下”二句，则是希望虫虫不要再结交他人，而忘了自己，用语含蓄婉转。“把人看待，长以初相识”二句是说虫虫不要与别人有过深的交往，就像对初相识的人应付下就可以了。以下，“况”字领起的二句是对虫虫的安慰和劝勉：春闱就要开了，我一定会科场夺魁。“待这回、好好怜伊，更不轻离拆”三句，郑重的承诺和着万般柔情喷薄而出。
柳永在这首词中，表达了对虫虫深深的思念，和对其真挚而专一的爱情的期待。他们一个是游子，一个是歌妓，特殊的身世，决定了他们对纯真恋情的向往和依赖，但特殊的身世，也注定了他们之间的感情往往无结果，或以悲剧的形式告终。这种悲哀与无奈，构成了柳永歌妓情词的主旋律。