词的上片，词人开门见山地表述了他与好友聚少离多的现实，所以分别的时候二人愈加地难分难舍。“盼银河迢递，惊入夜，转清商。”一个“盼”字，写出了容若与友人的期待。只可恨“天有不测风云”， “惊入夜，转清商”，一场突如其来的秋雨随风而至，一个“惊”字，语意突转，尽显出乎预料之意。“盼”与“惊”形成鲜明的对比，词的感情也由美好的期盼陡然直降，成了失落。“乍西园蝴蝶，轻翻麝粉，暗惹蜂黄。”这场雨来得真的是太突然了，连院子里的蝴蝶都没有准备好，吓得四处翻飞，扑棱着翅膀，鳞粉也飘落下来。一不小心，又惊到了无辜的小蜜蜂。这样一来，园中蜂飞蝶舞，一片慌乱景象。这个气候真是变化无常，明明之前还是晴朗温暖，一瞬间就变得风雨交加、阵阵凉寒。这雨浙渐沥沥的，连绵不绝下个不停，而且点点滴滴，敲打着心房，缠绵着柔肠。“甚丝丝、点点搅柔肠”，夜雨愁人，上天看到世间的悲苦，流下眼泪，化作雨水，洒落在人间。如果说之前容若还在隐忍着离别的伤心，这一句开始感情便出现了波澜。“应是登临送客，别离滋味重尝。”是送友远行，再一次尝到了离别的滋味，再一次忍受相思之苦。一个“重”字真是尽显无奈与怨恨。
到了下片，词人笔锋一转，开始嘱咐好友要努力加餐饭，在桂花飘香的时节要如约归来。“水墨画疏窗，孤影淡潇湘”意境很是空淡疏缈。潇湘和下片开头“疑将”连在一起看，秋夜雨洒落在疏窗上，那雨痕仿佛是屏风上画出的潇湘夜雨图。“潇湘”二字本就是离愁别恨的代名词，在这里无非是纳兰心事的一种寄托。“倩一叶高梧，半条残烛，做尽商量”，这句子纳兰说得婉转，窗外夜雨梧桐、屋内泣泪残烛，怎不让人伤神。因此纳兰说，能否请梧桐和灯烛细做掂量，莫要此时再添人愁绪。“荷裳一被风暗剪，问今宵谁与盖鸳鸯”，已至秋天，荷塘自然也是一片萧索，此情此景，像极了李商隐那首《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》里的句子：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”到了“从此羁愁万迭，梦回分付啼萤”，纳兰终于将“送别”二字明写在了词面上，“雨夜”“寒蝉”渲染了离别的气氛，离别后，愁惰万叠，只恨造化弄人。词人把这样的话放在词末，惜别离愁之意溢于言表。
全篇都围绕着“立秋”和“夜雨”展开，从景物着手，用景物烘托，营造离别的氛围，悲凉凄切之情更为细密深透。
此词上片抒依依惜别之情，并设想别后自己一人的孤苦凄哀；下片自悼身世，更为悲苦。此词哀婉沉痛之极，几令人难以卒读，艺术上创造性地运用了二十余处叠词。
此词起三句，是写眼前景，抒此时情，点出夕阳残照的背景：“寸寸微云，丝丝残照，有无明灭难消”，正是暮色苍茫时分，斜阳一抹，欲落未落，残照丝丝，闪烁未消，人在这种境界中分别，心绪正如微云寸寸飘忽，感情还若残照丝丝不断，真如南唐后主李煜所说：“剪不断，理还乱，是离愁，别是一番滋味在心头。”
再用“正断魂魂断，闪闪摇摇”二句具体描画人在将离未离之际的欲语无言，魂不守舍。于极度哀伤中，仿佛灵魂都已出窍，正闪闪摇摇，漂荡游离，无所依托。抬眼看去，
“望望山山水水，人去去，隐隐迢迢。”山山水水依旧，人已在山山水水中渐去渐远，望断山水却望不见人，那种惆怅、那种悲苦、那种失落、那种凄凉，实在是“人间没个安排处”。
“从今后，酸酸楚楚，只似今宵”三句，把此时此地的离愁别恨、凄苦难捱推及今后的岁岁月月“只似今朝”，也可谓情到深处反无言了。上片于写景中抒发离别时的留恋不舍，微云、残照、山山、水水皆被一片愁云惨雾所弥漫，实为有我之境，“物皆著我之色彩”，天空、地上充溢了诗人的不尽离思。
下片历写离别后的凄冷忧伤，以遥问青天而青天不应劈空而来，千言万语尽在此一问中。“看小小双卿，袅袅无聊”，自意中人离去，双卿孤独无依，内心苦楚无处言说，“更见谁谁见，谁痛花娇”，从此无人管顾、无人痛惜，任双卿独自憔悴，黯然销魂；“谁望欢欢喜喜，偷素粉，写写描描”，再无人欢欢喜喜、情切切意绵绵地看双卿偷素粉学化妆时的情景了。这几句与李商隐《无题》诗中“八岁偷照镜，长眉已能画”同义，应是诗人与意中人青梅竹马、两小无猜时的趣事，难以忘怀，不忍忘怀。词至末三句“谁还管，生生世世，夜夜朝朝”，结出生生世世，此情不泯，夜夜朝朝，凄苦依旧的一片痴情。
这首词写景处，景景有情，写情处，情情难抑，虽从女方立意，而两情坚贞历历可见。全词几乎句句都用叠字，读起来，仿佛听到诗人在悲悲切切地诉说，呜呜咽咽地呢喃，言虽尽而意不绝。
